Dimetielsulfoksied: Chemiese verbinding

Dit is 'n belangrike polêre aprotiese oplosmiddel wat beide polêre en niepolêre verbindings oplos en is in 'n wye reeks organiese oplosmiddels sowel as water mengbaar. Dit het 'n relatief hoë kookpunt. DMSO het die ongewone eienskap dat baie individue 'n knoffelagtige smaak in die mond waarneem nadat DMSO met hul vel kontak gemaak het.

Eienskappe

Algemeen
Naam	Dimetielsulfoksied
Ander name	DMSO
Chemiese formule	C2H6SO
Molêre massa	78,13 g•mol-1
CAS-nommer	67-68-5
Voorkoms	Kleurlose vloeistof
Reuk	Geen
Fasegedrag
Smeltpunt	19 °C
Kookpunt	189 °C
Digtheid	1,1004 g•cm-3
Oplosbaarheid	Mengbaar in water
Viskositeit	1,996 cP (20 °C)
Brekingsindeks	1,479
Termodinamies
Suur-basis eienskappe
pKa	35
Veiligheid
Flitspunt	-37,2 °C
Selfontbrandingspunt	361 °C
LD50	14 500mg•kg-1 (oraal, rotte)
Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande.
Portaal Chemie

DMSO word as 'n alternatiewe medisyne bemark ten spyte van 'n geskiedenis van ernstige newe-effekte wanneer dit as 'n dieetaanvulling gebruik word. Van die grootste kommer is die gebruik daarvan as 'n alternatiewe behandeling vir kanker, aangesien dit inmeng met baie algemene kankerchemoterapiemiddels.

Alhoewel DMSO as 'n bymiddel in PCR-toetse en as 'n uitwendige pynstiller gebruik was, as 'n tipe medisyne word dit nou meestal as 'n uitwendige smeersel vir perde en in transdermale pleister gebruik.

Dimetielsulfoksied produseer 'n plofbare reaksie wanneer dit aan 'n wye reeks chemikalieë blootgestel word.

Medisyne en biologie

Die gebruik van DMSO in medisyne dateer van ongeveer 1963, toe 'n span van die Oregon Health & Science University Medical School, onder leiding van Stanley Jacob, ontdek het dat DMSO die vel en ander membrane kan binnedring sonder om dit te beskadig en ander verbindings in 'n biologiese sisteem kan indra. In medisyne word DMSO hoofsaaklik gebruik as 'n uitwendige pynstiller, 'n middel vir uitwendige toediening van farmaseutiese middels, as 'n anti-inflammatoriese middel en 'n antioksidant. Omdat DMSO die absorpsietempo van sommige verbindings deur biologiese weefsels, insluitend vel, verhoog, word dit in sommige transdermale geneesmiddelafleweringstelsels gebruik. Die effek daarvan kan versterk word met die byvoeging van EDTA. Dit word dikwels saamgestel met teenswam-medisyne, wat hulle in staat stel om nie net die vel te penetreer nie, maar ook toon- en vingernaels, plekke wat veral deur weerstandige swaminfeksies geteister word.

DMSO is ondersoek vir die behandeling van talle toestande en kwale, maar die Amerikaanse voedsel- en dwelmadministrasie het die gebruik daarvan slegs vir die simptomatiese verligting van pasiënte met interstisiële sistitis (blaasontsteking) goedgekeur.

In intervensionele radiologie word DMSO gebruik as 'n oplosmiddel vir etileenvinielalkohol, wat gebruik word in die terapeutiese afsluiting van bloedvate.

DMSO word gemetaboliseer deur disproporsionering na dimetielsulfied en dimetielsulfoon. Dit is onderhewig aan nier- en pulmonale uitskeiding. 'n Moontlike newe-effek van DMSO is dus verhoogde bloeddimetielsulfied, wat 'n bloedgedraagde halitose-simptoom (slegte asem) kan veroorsaak.

Dit het baie ander gebruike in biologie, insluitend: in polimerase-kettingreaksietoetse om interfererende reaksies te inhibeer; as 'n bymiddel om ysvorming te vertraag tydens die vries van selle; en in die induksie van differensiasie van embrioniese karsinoomselle.

Veeartsenykunde

DMSO word algemeen in veeartsenykundige medisyne gebruik as 'n smeersel vir perde, alleen of in kombinasie met ander bestanddele waar DMSO die ander bestanddele deur die vel dra. Ook by perde is DMSO binneaars gebruik, weereens alleen of in kombinasie met ander middels.

Alternatiewe medisyne

DMSO word bemark as 'n alternatiewe medisyne wat voortspruit uit 'n 60 Minute-dokumentêr in 1980 oor 'n vroeë voorstander. DMSO is egter 'n bestanddeel in sommige produkte wat deur die Amerikaanse FDA as vals kankergeneesmiddels gelys word.

Die gebruik van DMSO as 'n alternatiewe behandeling vir kanker is veral kommerwekkend, aangesien dit getoon is dat dit inmeng met 'n verskeidenheid chemoterapiemiddels, insluitend cisplatien, karboplatien en oksaliplatien. Daar is onvoldoende bewyse om die hipotese te ondersteun dat DMSO enige effek het, en die meeste bronne stem saam dat sy geskiedenis van newe-effekte wanneer dit getoets word, versigtigheid regverdig wanneer dit as 'n dieetaanvulling gebruik word.

Oplosmiddel

DMSO is 'n polêre aprotiese oplosmiddel en is minder giftig as ander lede van hierdie klas, soos bv. dimetielformamied, dimetielasetamied, N-metiel-2-pirrolidoon en heksametielfosforamied. DMSO word gereeld as 'n oplosmiddel vir chemiese reaksies wat soute insluit gebruik. Dit word ook wyd as 'n ekstraksiemiddel in biochemie en selbiologie gebruik.

In sy gedeutereerde vorm (DMSO-d₆) is dit 'n bruikbare oplosmiddel vir KMR-spektroskopie, weer as gevolg van sy vermoë om 'n wye reeks analiete op te los, die eenvoud van sy eie spektrum, en sy geskiktheid vir hoë-temperatuur KMR-spektroskopiese studies. Nadele aan die gebruik van DMSO-d₆ is sy hoë viskositeit, wat seine verbreed, en sy higroskopisiteit, wat tot 'n oorweldigende H₂O-resonansie in die 1^H-KMR-spektrum lei. Dit word dikwels met CDCl₃ of CD₂Cl₂ gemeng vir laer viskositeit en smeltpunte.

 

DMSO word ook gebruik om toetsverbindings in in vitro-geneesmiddelontdekking en dwelmontwerpsiftingsprogramme op te los. Dit is omdat dit in staat is om beide polêre en nie-polêre verbindings op te los, kan gebruik word om voorraadoplossings van toetsverbindings in stand te hou, is geredelik mengbaar met water en selkultuurmedia, en het 'n hoë kookpunt. Een beperking met DMSO is dat dit sellyngroei en lewensvatbaarheid kan beïnvloed, met lae DMSO-konsentrasies wat soms selgroei stimuleer, en hoë DMSO-konsentrasies wat soms selle inhibeer of doodmaak.

DMSO word gebruik in in vivo-studies van toetsverbindings as 'n mede-oplosmiddel, maar het ook sy eie dwelm-agtige effekte wat dikwels verreken moet word. Byvoorbeeld, selfs 'n baie lae dosis van DMSO het 'n kragtige beskermende effek teen parasetamol-geïnduseerde lewerbesering by muise.

DMSO vind toenemende gebruik in vervaardigingsprosesse om mikro-elektroniese toestelle te vervaardig, insluitend dun-film transistor-vloeikristalskerm-'platpaneel'-skerms. Dit is ook 'n effektiewe verfstroper, omdat dit veiliger is as baie van die ander soos nitrometaan en dichloormetaan.

Suur

Die metielgroepe (CH₃-) van DMSO is 'n swak suur, met 'n pK_a = 35. Deprotonering van DMSO vereis sterk basisse soos litiumdiisopropielamied en natriumhidried. Die resulterende verbindings word gebruik om ander reagense by te staan in die sintese van organiese verbindings, soos bv. enolate en Wittig-reagense.

Oksidant

In organiese sintese word DMSO as 'n ligte oksidant gebruik. Dit vorm die basis van verskeie selektiewe sulfonium-gebaseerde oksidasiereaksies, insluitend die Pfitzner-Moffatt-oksidasie, Corey-Kim-oksidasie en die Swern-oksidasie. Dit behels almal die vorming van 'n intermediêre sulfonium spesie (R₂S⁺X, waar X 'n heteroatoom is).

Ligand en Lewis-basis

Verwant aan sy vermoë om baie soute op te los, is DMSO 'n algemene ligand in koördinasiechemie. Ter illustrasie is die komplekse dichloortetrakis(dimetielsulfoksied)rutenium(II) (RuCl₂(dmso)₄). In hierdie kompleks word drie DMSO-ligande deur swawel aan rutenium gebind. Die vierde DMSO is deur suurstof gebind. Oor die algemeen is die suurstofgebonde modus meer algemeen.

In koolstoftetrachloriedoplossings funksioneer DMSO as 'n Lewis-basis met 'n verskeidenheid Lewis-sure soos I₂, fenole, trimetieltinchloried, metalloporfiriene en die dimeer Rh₂Cl₂(CO)₄.

Dimetielsulfoksied is die eerste keer in 1866 deur die Russiese wetenskaplike Alexander Zaytsev gesintetiseer. Dimetielsulfoksied word industrieel vervaardig uit dimetielsulfied, 'n neweproduk van die Kraftproses, deur oksidasie met suurstof of stikstofdioksied.

Wat chemiese struktuur betref, het die molekule geïdealiseerde C_s-simmetrie . Dit het 'n trigonale piramidale molekulêre struktuur wat ooreenstem met ander drie-koördinaat S(IV) verbindings, met 'n nie-gebonde elektronpaar op die ongeveer tetraëdriese swawelatoom.

Die waargenome knoffelsmaak by velkontak met DMSO kan te wyte wees aan nie-olfaktoriese aktivering van TRPA1-reseptore in trigeminale ganglia. Anders as dimetiel- en diallieldisulfiede (wat reuke het soortgelyk aan knoffel), mono- en trisulfiede (wat tipiese stankreuke het), en soortgelyke reukagtige swaelverbindings, is die suiwer chemiese DMSO reukloos.

Toksisiteit

DMSO is 'n nie-giftige oplosmiddel met 'n mediaan dodelike dosis (LD₅₀) twee keer dié van etanol.

Omdat DMSO maklik die vel binnedring, kan stowwe wat in DMSO opgelos is, vinnig geabsorbeer word. Nitrielrubberhandskoene, wat baie algemeen in chemiese laboratoriums gebruik word, kan beskerming bied teen kort kontak, maar daar is gevind dat dit vinnig afbreek met blootstelling aan DMSO.

Daar is getoon dat blootstelling aan DMSO agteruitgang van ontwikkelende muisbrein veroorsaak, teen dosisse so laag as 0,3 ml/kg, 'n vlak wat oorskry word by kinders wat tydens beenmurgoorplanting aan DMSO blootgestel is.

Ontploffingsgevaar

DMSO kan by die kooktemperatuur van 189 °C by normale druk ontbind, wat moontlik tot 'n ontploffing kan lei. Die ontbinding word deur sure en basisse gekataliseer en kan dus by selfs laer temperature relevant wees. Dimetielsulfoksied produseer 'n plofbare reaksie wanneer dit aan asielchloriede, halogeenverbindings, metaalnitriede, metaalperchlorate, natriumhidried, periodiese suur en fluoreringsmiddels blootgestel word.

• lys van oplosmiddels