Alanien: Chemiese verbinding

Dit bevat 'n α-aminogroep (wat in die geprotoneerde vorm, −NH3⁺, onder biologiese toestande voorkom), 'n α-karboksielsuurgroep (wat in die gedeprotoneerde vorm, −COO⁻, onder biologiese toestande voorkom), en 'n metielgroep as syketting, wat dit 'n nie-polêre, alifatiese aminosuur maak. Dit is nie-essensieel in die mens, omdat die liggaam dit kan sintetiseer, sodat dit nie in die dieet nodig is nie. Dit is een van die 20 aminosure wat deur die menslike genetiese kode geënkodeer word, en word deur al die kodons wat met GC begin, naamlik GCU, GCC, GCA, en GCG, geënkodeer.

Eienskappe

Algemeen
Naam	Alanien
IUSTC-naam	Alanien
Chemiese formule	C3H7O2N1
Molêre massa	89.09 g/mol
CAS-nommer	338-69-2
Voorkoms	Wit poeier
Fasegedrag
Smeltpunt	258 °C (sublimeer)
Kookpunt
Digtheid	1.424 g/cm3
Oplosbaarheid
Suur-basis eienskappe
pKa
Veiligheid
Flitspunt
Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande.
Portaal Chemie

Die L-isomeer van alanien (linkshandig) is die een wat in proteïene opgeneem word. Net leusien is meer volop as L-Alanien in proteïene, en maak amper 8% van die primêre struktuur van proteïene uit. Die regshandige vorm, D-Alanien, kom in peptiedkettings in bakteriële selwande voor^p.131 asook in sommige peptied antibiotika, en kom in die weefsels van baie skaaldiere en weekdiere voor, waar dit as 'n osmoliet optree.

Alanien is in 1850 vir die eerste keer deur Adolph Strecker gesintetiseer. Die aminosuur is in Duits Alanin genoem, in verwysing na die woord "aldehied", met die infix -an- om die uitspraak makliker te maak, en die Duitse uitgang -in wat soos "ien" in Afrikaans gebruik word in chemiese verbindings.

Alanien is 'n alifatiese aminosuur, omdat die syketting wat aan die α-koolstof atoom verbind is, 'n metielgroep (-CH₃) is, wat dit die eenvoudigste aminosuur behalwe vir glisien maak. Die metiel syketting van alanien is onreaktief, en is dus feitlik nooit direk betrokke by proteïenfunksie nie.

Aangesien alanien se syketting nie gefosforileer kan word nie, is dit nuttig in verlies van funksie eksperimente met betrekking tot fosforilering. Sekere tegnieke behels die skep van 'n biblioteek van gene, wat elkeen 'n puntmutasie op 'n ander posisie in die gebied van belang het; soms sal so 'n biblioteek selfs elke posisie in die hele geen dek: hierdie tegnieke val onder die hofie van sogenaamde "skanderingsmutagenese". Die eenvoudigste metode, en die eerste een wat toegepas is, is die sogenaamde "alanien skandering", waar elke posisie op sy beurt na alanien gemuteer word.

Dieet

Alanien is nie 'n essensiële aminosuur nie, wat beteken dit in die menslike liggaam gemaak kan word, en nie in die dieet benodig word nie. Alanien kom in 'n wye verskeidenheid van voedsel voor, maar is veral gekonsentreer in vleis.

Biosintese

Alanien kan uit piruvaat en vertakte ketting aminosure soos valien, leusien, en isoleusien gesintetiseer word.

Die mees algemene biosintetiese roete vir alanien is die reduktiewe aminering van piruvaat, 'n twee-stap proses. In die eerste stap word α-ketoglutaraat, ammoniak en NADH deur glutamaat dehidrogenase na glutamaat, NAD⁺ en water omgeskakel. In die tweede stap word die aminogroep van die nuutgevormde glutamaat na piruvaat oorgedra deur 'n aminotransferase ensiem, wat die α-ketoglutarate herskep, en die piruvaat in alanien verander. Die netto resultaat is dus dat piruvaat en ammoniak omgeskakel word na alanien, terwyl een reduseerekwivalent opgebruik word.^p.721 Omdat transamineringsreaksies maklik omkeerbaar is, en piruvaat in alle selle teenwoordig is, kan alanien maklik gevorm word, en het ook noue bande met metaboliese roetes soos glikolise, glukoneogenese, en die sitroensuursiklus.

Chemiese sintese

Rasemiese alanien kan voorberei word deur die kondensasie van asetaldehied met ammonium chloried in die teenwoordigheid van natriumsianied deur die Strecker reaksie, of deur die ammonolise van 2-bromopropanoësuur:

 

Afbraak

Alanien word afgebreek deur oksidatiewe deaminering, die omgekeerde van die reduktiewe amineringsreaksie wat hierbo beskryf word, en gekataliseer deur die dieselfde ensieme. Die rigting van die reaksies word grootliks beheer deur die relatiewe konsentrasie van die substrate en produkte.^p.721

Glukose–alanien siklus

In soogdiere speel alanien 'n belangrike rol in die glukose–alanien siklus tussen weefsel en lewer. In die spiere en ander weefsel wat aminosure vir brandstof afbreek, word aminogroepe in die vorm van glutamaat deur transaminering versamel. Glutamaat kan dan sy aminogroep aan piruvaat, 'n produk van glikolise in spierweefsel, met behulp van alanien aminotransferase oordra, om alanien en α-ketoglutaraat te vorm. Die alanien gaan in die bloedstroom oor, en word vervoer na die lewer. Die alanien aminotransferase reaksie in die lewer in die omgekeerde rigting plaas, waar die piruvaat wat herskep word, in glukoneogenese gebruik word, om glukose te vorm wat deur die bloedstroom terugkeer na die spiere. Glutamaat in die lewer word deur mitochondria opgeneem, waar dit deur glutamaat dehidrogenase in α-ketoglutarate en ammonium afgebreek word; die ammonium neem deel aan die ureumsiklus om ureum te vorm wat deur die niere uitgeskei word.

Die glukose–alanien siklus maak dit moontlik vir piruvaat en glutamaat om uit spierweefsel verwyder te word, en veilig na die lewer vervoer te word, waar glukose uit piruvaat herskep word, en dan terugkeer na die spiere: daardeur word die energiebehoefte van glukoneogenese na die lewer geskuif, in plaas van die spiere, en al die beskikbare ATP in die spiere kan vir spiersametrekking gebruik word. Dit is'n kataboliese pad, en sy uitgangsmateriaal kom van proteïenafbraak in die spierweefsel. Of en tot watter mate dit in ander werweldiere, buiten soogdiere, plaasvind is onduidelik.

Rol in diabetes

Veranderinge in die alaniensiklus wat die vlakke van serum alanien aminotransferase (ALT) verhoog, word gekoppel aan die ontwikkeling van tipe II diabetes.

 

Vrye radikaaal stabiliteit

Die deaminering van 'n alanienmolekule produseer 'n stabiele alkiel vryradikaal, CH₃C^•HCOO⁻. Deaminering kan in vaste of waterige alanien deur bestraling veroorsaak word.

Hierdie eienskap van alanien word gebruik in dosimetrie in radioterapie. Wanneer normale alanien bestraal word, veroorsaak die straling dat sekere alanienmolekules in vrye radikale omskep word, en omdat hierdie radikale relatief stabiel is, kan die vrye radikaalinhoud later gemeet word deur elektron paramagnetiese resonansie om uit te vind aan hoeveel bestraling die alanien blootgestel is. Dit word beskou as'n biologies relevante meting van die hoeveelheid bestralingskade wat lewende weefsel sou ly onder dieselfde blootstelling. Behandelingsplanne vir radioterapie kan op alanien pille nageboots word, wat dan gemeet kan word om seker te maak dat die beoogde patroon van bestraling korrek gelewer word deur die behandelingstelsel.