Imidasool: Chemiese verbinding

Imidasool is 'n heterosikliese aromatiese verbinding met die chemiese formule C₃H₄N₂. Dit word geklassifiseer as 'n diasool en het nie-aangrensende stikstofatome.

Eienskappe

Algemeen
Naam	Imidasool
IUSTC-naam	1,3-diasa-2,4-siklopentadieen
Chemiese formule	C3H4N2
Molêre massa	68,08 g/mol
CAS-nommer	288-32-4
Voorkoms	Vastestof
Fasegedrag
Smeltpunt	90 °C
Kookpunt	256 °C
Digtheid	1,23 g/cm3, solied
Oplosbaarheid	opl. in koue water
Suur-basis eienskappe
pKa	6,95 (vir die gekonjugeerde suur)
Veiligheid
Flitspunt	145 °C
LD50	220 mg/kg (rot; oraal, akuut)
Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande.
Portaal Chemie

Imidasool is 'n wit of kleurlose vaste stof wat in water oplosbaar is en het matige basiese eienskappe. Die stof word soms in die pH-gebied van 6,2-7,8 as buffer gebruik.

Baie natuurlike produkte, veral alkaloïede, bevat die imidasoolring. Hierdie imidasole deel die 1,3-C₃N₂-ring, maar het verskillende substituente. Hierdie ringstelsel is teenwoordig in belangrike biologiese boustene, soos histidien en die verwante hormoon histamien. Baie medisyne bevat 'n imidasoolring, soos sekere swamdodende middels, die stikstof-imidasool-reeks antibiotika en die kalmeermiddel "midazolam".

As dit met 'n pirimidienring versmelt word vorm dit 'n purien, wat die mees natuurlik voorkomend stikstofbevattende heterosiklus is.

Imidasool is 'n eenvlakkige, 5-ledige ring. Dit bestaan uit twee ekwivalente tautomeriese vorme, omdat waterstof aan die een of die ander stikstofatoom gebind kan word. Imidasool is 'n sterk polêre verbinding, soos blyk uit sy elektriese dipoolmoment van 3,67 D. Dit is baie oplosbaar in water. Die verbinding word as aromaties geklassifiseer vanweë die teenwoordigheid van 'n vlak ring wat 6 π-elektrone bevat ('n paar elektrone van die geprotoneerde stikstofatoom en een uit elk van die oorblywende vier atome van die ring). Hier volg 'n paar resonansiestrukture van imidasool:

 

Imidasool is amfoteries. Dit wil sê, dit kan funksioneer as 'n suur en as 'n basis. As suur is die pK_a van imidasool 14,5, wat dit minder suur maak as Karboksielsure, fenole en imiede, maar effens meer suur as alkohole. Die suurproton is die een wat aan stikstof gebind is. Deprotonasie gee die imidasool-anioon, wat simmetries is.

As 'n basis is die pKa van die gekonjugeerde suur (aangehaal as pK_BH+ om verwarring tussen die twee te voorkom) ongeveer 7, wat imidasool ongeveer sestig keer meer basies maak as piridien. Die basiese gedeelte is die stikstof met die alleenpaar (en nie gebonde aan waterstof nie). Protonasie gee die imidasolium-katioon, wat ook simmetries is.

 

Imidasool vind ook biochemiese aanwending in geïmmobiliseerde metaalioonaffiniteitschromatografie (IMAC), 'n chromatografie-tipe wat gebruik word vir die suiwering van proteïene wat met die aminosuur histidien gemerk is. In IMAC veranker hierdie groep die proteïen op die nikkelatome van die chromatografiese kolom. 'n Oplossing van imidasool word gebruik om die proteïen van die kolom los te spoel.