Etielkarbamaat: Chemiese verbinding

Dit is 'n ester van karbamiensuur en 'n wit, kristallyn vaste stof. Ondanks sy naam, is dit nie 'n bestanddeel van poliuretane nie. Omdat dit kanker veroorsaak, word dit min gebruik, maar dit vorm natuurlik in lae hoeveelhede in baie soorte gefermenteerde voedsel en drankies.

Eienskappe

Algemeen
Naam	Etielkarbamaat
IUSTC-naam	Etielkarbamaat
Ander name	Karbamiensuuretielester, Uretaan, Etieluretaan
Chemiese formule	C3H7NO2
Molêre massa	89,094 g•mol-1
CAS-nommer	51-79-6
Voorkoms	wit kristalle
Fasegedrag
Smeltpunt	46 tot 50 °C
Kookpunt	182 tot 185 °C
Digtheid	1,056 g•cm-3
Oplosbaarheid	0,480 g•cm-3 (teen 15 °C in water)
Suur-basis eienskappe
pKa	13.58
Veiligheid
Flitspunt	92 °C
Selfontbrandingspunt	260 °C
Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande.
Portaal Chemie

Dit word industrieel vervaardig deur etanol en ureum te verhit.

 

Dit ontstaan ook deur die werking van ammoniak op etielchloorformaat.

 

Biomediese toepassings

Etielkarbamaat is gebruik as 'n chemoterapiese middel en vir ander medisinale doeleindes, maar hierdie toepassing is beëindig nadat in 1943 uitgevind is dat dit kankerverwekkend is. Die Japannese gebruik daarvan in mediese inspuitings, as 'n mede-oplosmiddel in water vir die oplos van wateroplosbare pynstillers wat gebruik word vir pyn na die operasie, het egter voortgegaan tot 1975.

Voor die Tweede Wêreldoorlog is etielkarbamaat gereeld gebruik in die behandeling van veelvuldige myeloom voordat dit giftig, kankerverwekkend en grotendeels oneffektief gevind is. Klein hoeveelhede etielkarbamaat word egter nog in laboratoriums gebruik as narkose vir diere. Een voordeel van die gebruik van etielkarbamaat is dat dit 'n baie lang werkingsduur het, en dat sommige volwasse rotte 24 uur na toediening van die geneesmiddel verdoof bly maar terselfdertyd onderdruk dit nie neuronaktiwiteit in die korteks tot dieselfde mate as wat isofluraan doen nie.

Ander gebruike

Voorheen is etielkarbamaat gebruik as 'n chemiese tussenproduk in die bereiding van aminoharse, wat op hul beurt weer gebruik word as dwarsverbindingsmiddels vir tekstielbehandelings om "was-en-dra"-materiaal te skep. Ander gebruike sluit in as oplosmiddel of tussenganger vir die vervaardiging van plaagdoders, skoonheidsmiddels en farmaseutiese middels.

Die wydverspreide voorkoms van etielkarbamaat in alkoholiese drankies is gedurende die middel 1980s ontdek. Studies het getoon dat die meeste, miskien alle, gis-gefermenteerde alkoholiese drank etielkarbamaat bevat (15 ppb tot 12 ppm). Ander voedsel en drank wat deur fermentasie berei word, bevat ook etielkarbamaat. Daar is byvoorbeeld gevind dat brood 2 ppb bevat; soveel as 20 ppb is in sommige sojasoorte gevind. Die hoeveelheid etielkarbamaat en metielkarbamaat is ook gevind in wyne, saké, bier, brandewyn, whisky en ander gefermenteerde alkoholiese drank.

Daar is bo aangetoon dat etielkarbamaat uit die reaksie van etanol met ureum ontstaan en hierdie reaksie vind baie vinniger plaas teen hoër temperature, en hoër konsentrasies etielkarbamaat kom dus voor in drankies wat tydens verwerking verhit word, soos brandewyn, whisky en ander gedistilleerde drankies. Verder sal verhitting na bottelering tydens versending of tydens voorbereiding veroorsaak dat etielkarbamaatvlakke verder styg.

Die ureum in wyne is die gevolg van die metabolisme van arginien of sitrullien deur gis of ander organismes. Die ureumafvalproduk word aanvanklik in die gissel gemetaboliseer totdat dit tot 'n sekere mate opbou. Op daardie stadium word dit na buite uitgeskei waar dit in staat is om met die alkohol te reageer om etielkarbamaat te vorm.

Alhoewel die ureum nie uitgeskakel kan word nie, kan dit verminder word deur die bemesting van wingerdstokke te beheer, die blootstelling aan hitte te verminder, met behulp van selfklonende gis en ander aksies. Verder is sommige gisstamme ontwikkel om etielkarbamaat te verminder tydens kommersiële produksie van alkoholiese drank.

'n Ander belangrike meganisme vir die vorming van etielkarbamaat in alkoholiese drankies is die reaksie van sianied as voorloper, wat vergelykbare hoë vlakke in spiritus, soos rum agricole wat afkomstig van sianogene plante, veroorsaak.