Purina

Ia larut dalam air. Purina juga merupakan nama kelas molekul yang lebih luas, yang termasuk purina tersubstitusi dan tautomernya. Mereka adalah heterokitar yang mengandungi nitrogen yang paling banyak terdapat dalam alam semula jadi.

Purina

Nama
Nama IUPAC 9H-purina
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	120-73-0 Y
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif
ChEBI	CHEBI:17257 Y
ChEMBL	ChEMBL302239 Y
ChemSpider	1015 Y
ECHA InfoCard	100.004.020
KEGG	C15587 Y
MeSH	Purine
PubChem CID	1044
UNII	W60KTZ3IZY Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5074470
InChI InChI=1S/C5H4N4/c1-4-5(8-2-6-1)9-3-7-4/h1-3H,(H,6,7,8,9) Y Key: KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C5H4N4/c1-4-5(8-2-6-1)9-3-7-4/h1-3H,(H,6,7,8,9) Key: KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYAO
SMILES c1c2c(nc[nH]2)ncn1
Sifat
Formula kimia	C5H4N4
Jisim molar	120.12 g·mol−1
Takat lebur	214 °C (417 °F; 487 K)
Keterlarutan dalam air	500 g/L (RT)
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y pengesahan (apa yang perlu: Y/N?)
Rujukan kotak info

Purin didapati dalam kepekatan tinggi dalam daging dan produk daging, terutamanya organ dalaman seperti hati dan buah pinggang. Secara amnya, diet berasaskan tumbuhan adalah rendah purina. Tumbuhan purina tinggi dan alga termasuk beberapa kekacang (lentil dan kacang tunggak) dan spirulina. Contoh sumber purina tinggi termasuk: roti manis, ikan bilis, sardin, hati, buah pinggang daging lembu, otak, ekstrak daging (cth. Oxo, Bovril), hering, makarel, kerang, daging buruan, yis (bir, ekstrak yis, yis pemakanan) dan kuah.

Jumlah purina yang sederhana juga terkandung dalam daging merah, daging lembu, daging babi, ayam itik, ikan dan makanan laut, asparagus, kubis bunga, bayam, cendawan, kacang hijau, lentil, kacang polong kering, kacang, oatmeal dan gandum.

Purina dan pirimidina membentuk dua kumpulan bes nitrogen, termasuk dua kumpulan bes nukleotida. Bes purina ialah guanina (G) dan adenina (A) yang membentuk nukleosida yang sepadan- deoksiribonukleosida (deoksiguanosina dan deoksiadenosina) dengan bahagian deoksiribosa dan ribonukleosida (guanosina, adenosina) dengan bahagian ribosa. Nukleosida dengan asid fosforik ini membentuk nukleotida yang sepadan (deoksiguanilat, deoksiadenilat dan guanilat, adenilat) yang menjadi blok binaan DNA dan RNA, masing-masing. Bes purina juga memainkan peranan penting dalam banyak proses metabolik dan isyarat dalam sebatian guanosina monofosfat (GMP) dan adenosina monofosfat (AMP).

Untuk melaksanakan proses selular penting ini, kedua-dua purina dan pirimidina diperlukan oleh sel, dan dalam kuantiti yang sama. Kedua-dua purina dan pirimidina adalah perencat dan pengaktif diri. Apabila purina terbentuk, ia menghentikan enzim yang diperlukan untuk menghasilkan lebih banyak purina. Perencatan diri ini berlaku kerana ia juga mengaktifkan enzim yang diperlukan dalam pembentukan pirimidina. Pirimidina secara serentak menghalang diri dan mengaktifkan purina dengan cara yang sama. Oleh kerana itu, terdapat hampir jumlah yang sama kedua-dua bahan dalam sel pada setiap masa.

Purin ialah kedua-dua asid yang sangat lemah (pK_a 8.93) dan juga bes yang lebih lemah (pK_a 2.39). Jika dilarutkan dalam air tulen, pH adalah separuh antara kedua-dua nilai pKa ini.

Purina adalah aromatik, mempunyai empat tautomer setiap satu dengan hidrogen yang terikat pada satu yang berbeza daripada empat atom nitrogen. Ini dikenal pasti sebagai 1-H, 3-H, 7-H, dan 9-H (lihat imej cincin bernombor). Bentuk kristal biasa memihak kepada tautomer 7-H, manakala dalam pelarut polar kedua-dua tautomer 9-H dan 7-H mendominasi. Substituen kepada cincin dan interaksi dengan molekul lain boleh mengalihkan keseimbangan tautomer ini.

Terdapat banyak purina semula jadi. Ia termasuk nukleobes adenina (2) dan guanina ( 3 ). Dalam DNA, bes ini membentuk ikatan hidrogen dengan pirimidina pelengkap, timina dan sitosina, masing-masing. Ini dipanggil pasangan asas pelengkap. Dalam RNA, pelengkap adenina ialah urasil dan bukannya berbanding.

Purin lain yang ketara ialah hipoxantina, xantina, teofilina, teobromina, kafeina, asid urik dan isoguanina.

 

Selain daripada peranan penting purina (adenina dan guanina) dalam DNA dan RNA, purina juga merupakan komponen penting dalam beberapa biomolekul penting lain seperti ATP, GTP, AMP kitaran, NADH dan koenzim A. Purina (1) itu sendiri, tidak dijumpai secara semula jadi semula jadi, tetapi ia boleh dihasilkan melalui sintesis organik.

Mereka juga boleh berfungsi secara langsung sebagai neurotransmiter, bertindak ke atas reseptor purinergik. Adenosin mengaktifkan reseptor adenosina.

Perkataan purina (asal pure urine, "kencing tulen") dicipta oleh ahli kimia Jerman Emil Fischer pada tahun 1884. Beliau mensintesiskannya buat kali pertama pada tahun 1898. Bahan permulaan jujukan tindak balas ialah asid urik (8), yang telah diasingkan daripada batu karang oleh Carl Wilhelm Scheele pada 1776. Asid urik telah bertindak balas dengan PCl₅ untuk memperoleh 2,6,8-trikloropurina (10), yang ditukar dengan HI dan PH₄I untuk memberikan 2,6-diiodopurina (11). Produk telah diturunkan menjadi purina (1) menggunakan serbuk zink.

Banyak organisma mempunyai laluan metabolik untuk mensintesis dan memecahkan purin.

Purin disintesis secara biologi sebagai nukleosida (asas yang melekat pada ribosa).

Pengumpulan nukleotida purina yang diubah suai adalah rosak kepada pelbagai proses selular, terutamanya yang melibatkan DNA dan RNA. Untuk berdaya maju, organisma mempunyai sejumlah deoksipurina fosfohidrolase yang menghidrolisis terbitan purina ini dengan menyingkirkannya daripada kumpulan NTP dan dNTP yang aktif. Deaminasi bes purina boleh mengakibatkan pengumpulan nukleotida seperti ITP, dITP, XTP dan dXTP.

Kecacatan pada enzim yang mengawal pengeluaran dan pemecahan purina boleh mengubah jujukan DNA sel dengan teruk, yang mungkin menjelaskan mengapa orang yang membawa varian genetik tertentu enzim metabolik purina mempunyai risiko yang lebih tinggi untuk beberapa jenis kanser.

Biosintesis dalam tiga domain kehidupan

Organisma dalam ketiga-tiga domain kehidupan – eukariot, bakteria dan arkea – mampu menjalankan biosintesis de novo purin. Keupayaan ini mencerminkan keperluan purina untuk kehidupan. Laluan biokimia sintesis sangat serupa dalam eukariot dan spesies bakteria, tetapi lebih berubah-ubah di kalangan spesies arkea. Satu set gen yang hampir lengkap, atau lengkap, yang diperlukan untuk biosintesis purina telah ditentukan hadir dalam 58 daripada 65 spesies arkea yang dikaji. Walau bagaimanapun, turut dikenal pasti ialah tujuh spesies arkea dengan tiada atau hampir tiada gen pengekodan purina. Rupa-rupanya, spesies arkea yang tidak dapat mensintesis purina dapat memperoleh purina eksogen untuk pertumbuhan, dan dengan itu, beranalog dengan mutan purina eukariot seperti mutan purina kulat Neurospora crassa yang juga memerlukan purina eksogen dalam pertumbuhan.

Hubungan dengan gout

Tahap penggunaan daging dan makanan laut yang lebih tinggi dikaitkan dengan peningkatan risiko gout, manakala tahap penggunaan produk tenusu yang lebih tinggi dikaitkan dengan penurunan risiko. Pengambilan sederhana sayur-sayuran atau protein yang kaya dengan purina tidak dikaitkan dengan peningkatan risiko gout. Keputusan yang sama telah ditemui dengan risiko hiperurisemia.

Sebagai tambahan kepada sintesis purina in vivo dalam metabolisme purina, ia juga boleh dicipta secara buatan.

Purina (1) diperolehi dalam hasil yang baik apabila formamid dipanaskan dalam bekas terbuka pada suhu 170 °C selama 28 jam.

Reaksi yang luar biasa ini dan lain-lain sepertinya telah dibincangkan dalam konteks asal-usul kehidupan.

Oro, Orgel dan rakan sekerja telah menunjukkan bahawa empat molekul HCN bergabung untuk membentuk diaminomaleonitril (12), yang boleh ditukar kepada hampir semua purina semula jadi. Sebagai contoh, lima molekul HCN terpeluwap dalam tindak balas eksotermik lalu menghasilkan adenina, terutamanya dengan kehadiran ammonia.

Sintesis purina Traube (1900) ialah tindak balas klasik (dinamakan sempena Wilhelm Traube) antara pirimidina digantikan amina, dan asid formik.

Untuk memahami bagaimana terbitnya kehidupan, pengetahuan diperlukan tentang laluan kimia yang membenarkan pembentukan blok binaan utama kehidupan di bawah keadaan prebiotik yang munasabah. Nam et al. menunjukkan pemeluwapan langsung nukleobes purina dan pirimidina dengan ribosa untuk memberikan ribonukleosida dalam mikrotitisan akueus, satu langkah penting yang membawa kepada pembentukan RNA. Juga, proses prebiotik yang munasabah untuk mensintesis ribonukleosida purina telah dibentangkan oleh Becker et al.