Nukleobes

Keupayaan nukleobes untuk membentuk pasangan bes dan menyusun satu sama lain membawa terus kepada struktur heliks rantai panjang seperti asid ribonukleik (RNA) dan asid deoksiribonukleik (DNA). Lima nukleobes— adenina (A), sitosina (C), guanina (G), timina (T), dan urasil (U)—dipanggil sebagai primer atau kanonik. Mereka berfungsi sebagai unit asas kod genetik, dengan asas A, G, C, dan T ditemui dalam DNA manakala A, G, C, dan U ditemui dalam RNA. Timina dan urasil dibezakan dengan hanya kehadiran atau ketiadaan kumpulan metil pada karbon kelima (C5) cincin beranggota enam heterosiklik ini. Selain itu, sesetengah virus mempunyai aminoadenina (Z) berbanding adenina. Ia berbeza dalam mempunyai kumpulan amina tambahan, mewujudkan ikatan yang lebih stabil kepada timina.

Adenina dan guanin mempunyai struktur rangka cincin bercantum yang diperoleh daripada purina, dan oleh itu, dipanggil bes purina. Bes bernitrogen purina dicirikan oleh kumpulan amino tunggal mereka (−NH
2), pada karbon C6 dalam adenina dan C2 dalam guanina. Begitu juga, struktur cincin ringkas sitosina, urasil, dan timina diperoleh daripada pirimidina, jadi ketiga-tiga bes itu dipanggil bes pirimidina.

Setiap pasangan bes dalam DNA heliks berganda biasa terdiri daripada purina dan pirimidina: sama ada A berpasangan dengan T atau C berpasangan dengan G. Pasangan purina-pirimidina ini, yang dipanggil komplemen bes, menyambungkan dua untaian heliks dan sering dibandingkan dengan anak tangga. Hanya penggandingan purina dengan pirimidina memastikan kelebaran yang berterusan buat DNA. Gandingan A–T adalah berdasarkan dua ikatan hidrogen, manakala pasangan C–G adalah berdasarkan tiga ikatan. Dalam kedua-dua kes, ikatan hidrogen berada di antara kumpulan amina dan karbonil di bes-bes pelengkap.

Nukleobes seperti adenina, guanina, xantina, hipoxantina, purina, 2,6-diaminopurina, dan 6,8-diaminopurina mungkin telah terbentuk di angkasa lepas dan juga di bumi.

Asal istilah bes mencerminkan sifat kimia sebatian ini dalam tindak balas asid-bes, tetapi sifat tersebut tidak begitu penting dalam memahami kebanyakan fungsi biologi nukleobes.

 

Di sisi struktur asid nukleik, molekul fosfat secara berturut-turut menyambung dua cincin gula dua monomer nukleotida bersebelahan, dengan itu mencipta biomolekul rantai panjang. Sambungan rantai fosfat dengan gula (ribosa atau deoksiribosa) menghasilkan helai "tulang belakang" biomolekul heliks tunggal atau berganda. Dalam heliks berganda DNA, kedua-dua untaian berorientasikan berdasarkan kimia dalam arah yang bertentangan, membenarkan pasangan bes dengan menyediakan pelengkap antara dua bes, dan penting dalam replikasi atau transkripsi maklumat yang dikodkan yang terdapat dalam DNA.

DNA dan RNA juga mengandungi bes lain (bukan primer) yang telah diubah suai selepas rantaian asid nukleik terbentuk. Dalam DNA, bes yang paling biasa diubah suai ialah 5-metilsitosina (m⁵C). Dalam RNA, terdapat banyak bes yang diubah suai, termasuk yang terkandung dalam nukleosida pseudouridina (Ψ), dihidrouridina (D), inosina (I) dan 7-metilguanosina (m⁷G).

Hipoxantina dan xantina ialah dua daripada banyak bes yang dicipta melalui kehadiran mutagen, kedua-duanya melalui deaminasi (penggantian kumpulan amina dengan kumpulan karbonil). Hipoxantina dihasilkan daripada adenina, xantina daripada guanina, dan urasil terhasil daripada deaminasi sitosina.

Nukleobase purina diubah suai

Ini adalah contoh adenosina atau guanosina yang diubah suai.

Nukleobes	Hipoxantina	Xantina	7-Metilguanina
Nukleosida	Inosina I	Xantosina X	7-Metilguanosina m7G

Nukleobase pirimidina diubah suai

Ini adalah contoh sitidina, timidina atau uridina yang diubah suai.

Nukleobes	5,6-Dihidrourasil	5-Metilsitosina	5-Hidroksimetilsitosina
Nukleosida	Dihidrouridina D	5-Metilsitidina m5C	Pseudouridina

Sebilangan besar analog nukleobase wujud. Aplikasi yang paling biasa digunakan sebagai prob pendarfluor, sama ada secara langsung atau tidak langsung, seperti aminoalil nukleotida yang digunakan untuk melabel cRNA atau cDNA dalam mikroarai. Beberapa kumpulan sedang mengusahakan pasangan asas "tambahan" alternatif untuk melanjutkan kod genetik, seperti isoguanina dan isositosina atau pendarfluor 2-amino-6-(2-tienil)purina dan pirol-2-karbaldehid.

Dalam perubatan, beberapa analog nukleosida digunakan sebagai agen antikanser dan antivirus. Polimerase virus menggabungkan sebatian ini dengan bes bukan lazim. Sebatian ini diaktifkan dalam sel dengan ditukar kepada nukleotida; ia ditadbir sebagai nukleosida kerana nukleotida bercas tidak boleh merentasi membran sel dengan mudah.^{[perlu rujukan]} Sekurang-kurangnya satu set pasangan asas baharu telah diumumkan pada Mei 2014.

Untuk memahami bagaimana kehidupan timbul pengetahuan diperlukan tentang laluan kimia yang membenarkan pembentukan blok binaan utama kehidupan di bawah keadaan prebiotik yang munasabah. Menurut hipotesis dunia RNA, ribonukleotida terapung bebas dalam sup primordial. Ini adalah molekul asas yang digabungkan secara bersiri untuk membentuk RNA. Molekul sekompleks RNA mesti timbul daripada molekul kecil yang kereaktifannya dikawal oleh proses fizik-kimia. RNA terdiri daripada nukleotida purina dan pirimidina, kedua-duanya diperlukan untuk pemindahan maklumat yang boleh dipercayai, dan dengan itu, evolusi Darwin. Nam et al. menunjukkan pemeluwapan langsung nukleobes dengan ribosa untuk memberikan ribonukleosida dalam titisan mikro akueus, satu langkah penting yang membawa kepada pembentukan RNA. Keputusan yang sama diperolehi oleh Becker et al.