พิวรีน

พิวรีน

ชื่อ
IUPAC name 9H-purine
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	120-73-0 Y
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
ChEBI	CHEBI:17258 Y
ChEMBL	ChEMBL302239 Y
เคมสไปเดอร์	1015 Y
ECHA InfoCard	100.004.020
KEGG	C15587 Y
MeSH	Purine
ผับเคม CID	1044
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5074470
InChI InChI=1S/C5H4N4/c1-4-5(8-2-6-1)9-3-7-4/h1-3H, (H,6,7,8,9) Y Key: KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C5H4N4/c1-4-5(8-2-6-1)9-3-7-4/h1-3H, (H,6,7,8,9) Key: KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYAO
SMILES c1c2c (nc[nH]2) ncn1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C5H4N4
มวลโมเลกุล	120.115 g·mol−1
จุดหลอมเหลว	214 องศาเซลเซียส (417 องศาฟาเรนไฮต์; 487 เคลวิน)
ละลายในน้ำ	500 g/L (RT)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

พิวรีนพบอย่างเข้มข้นในเนื้อสัตว์และผลิตภัณฑ์เนื้อ โดยเฉพาะเครื่องในรวมทั้งตับไต โดยทั่วไปแล้ว พืชผักจะมีพิวรีนต่ำ ตัวอย่างของอาหารที่มีพิวรีนสูงรวมทั้ง ต่อมไทมัส ตับอ่อน ปลาแอนโชวี่ ปลาซาร์ดีน ตับ ไตของวัวควาย สมอง สารสกัดจากเนื้อ ปลาเฮร์ริง ปลาแมกเคอเรล หอยเชลล์ เนื้อสัตว์ที่ล่าเพื่ออาหารหรือเพื่อการกีฬา เบียร์ (โดยได้จากยีสต์) และน้ำเกรวี อาหารที่มีพิวรีนกลาง ๆ รวมทั้ง เนื้อวัวควาย เนื้อหมู ปลาและอาหารทะเล ผักแอสพารากัส ต้นกะหล่ำดอก ผักโขมจีน เห็ด ถั่วลันเตา ถั่วเล็นทิล ถั่ว ข้าวโอ๊ต รำข้าวสาลี และจมูกข้าวสาลี

พิวรีนและไพริมิดีนเป็นกลุ่มสองกลุ่มของเบสไนโตรเจน (nitrogenous base) และก็เป็นกลุ่มสองกลุ่มของเบสนิวคลีโอไทด์ (nucleotide base/nucleobase) ด้วย deoxyribonucleotide 2 อย่างใน 4 อย่าง คือ deoxyadenosine และ guanosine, ribonucleotide 2 อย่างใน 4 อย่าง คือ adenosine/adenosine monophosphate (AMP) และ guanosine/guanosine monophosphate (GMP) ซึ่งเป็นหน่วยพื้นฐานของดีเอ็นเอและอาร์เอ็นเอตามลำดับ ก็เป็นพิวรีน

เพื่อจะสร้างดีเอ็นเอและอาร์เอ็นเอ เซลล์จำเป็นต้องใช้พิวรีนและไพรมิดีนเป็นจำนวนพอ ๆ กัน ทั้งพิวรีนและไพริมิดีนต่างก็เป็นสารยับยั้งและสารก่อฤทธิ์ต่อพวกตนเอง คือ เมื่อพิวรีนก่อตัวขึ้น มันจะยับยั้งเอนไซม์ที่ใช้สร้างพิวรีนเพิ่ม พร้อมกับก่อฤทธิ์ของเอนไซม์ที่ใช้สร้างไพริมิดีน และไพริมิดีนก็ทั้งยับยั้งตนเองและออกฤทธิ์ให้สร้างพิวรีนในลักษณะเช่นเดียวกัน เพราะเหตุนี้ จึงมีสารทั้งสองอยู่ในเซลล์เกือบเท่า ๆ กันตลอดเวลา

มีพิวรีนที่เกิดตามธรรมชาติหลายอย่าง รวมทั้งนิวคลีโอเบส คือ adenine และ guanine ในดีเอ็นเอ เบสเหล่านี้สร้างพันธะไฮโดรเจนกับเบสไพริมิดีนที่คู่กัน ซึ่งก็คือ ไทมีน และ cytosine ตามลำดับ นี่เป็นการจับคู่ของเบสแบบเติมเต็ม (complementary base pairing) ในอาร์เอ็นเอ คู่ของ adenine ก็คือ uracil แทนที่ไทมีน

พิวรีนเด่นอื่น ๆ รวมทั้ง hypoxanthine, xanthine, ธีโอโบรมีน, กาเฟอีน, กรดยูริก และ isoguanine

 

พิวรีน (adenine และ guanine) นอกจากจะมีบทบาทสำคัญในดีเอ็นเอและอาร์เอ็นเอแล้ว ยังเป็นองค์ประกอบสำคัญในโมเลกุลชีวภาพที่สำคัญอื่น ๆ เช่น อะดีโนซีนไตรฟอสเฟต (ATP), guanosine triphosphate (GTP), cyclic AMP (cAMP), นิโคตินาไมด์อะดินีนไดนิวคลีโอไทด์ (NADH) และ coenzyme A พิวรีน (1) บริสุทธิ์ยังไม่พบในธรรมชาติ แต่ก็สามารถสังเคราะห์ขึ้นได้

พิวรีนยังอาจทำหน้าที่เป็นสารสื่อประสาทโดยตรง และออกฤทธิ์ต่อหน่วยรับพิวรีน (purinergic receptor) และ adenosine ก็ออกฤทธิ์ต่อหน่วยรับ adenosine

นักเคมีชาวเยอรมัน Hermann Emil Fischer เป็นผู้บัญญัติคำว่า purine ขึ้นในปี ค.ศ. 1884 จากคำว่า pure urine (ปัสสาวะบริสุทธิ์) แล้วต่อมาจึงสังเคราะห์มันได้เป็นครั้งแรกในปี 1898

สารตั้งต้นสำหรับลำดับปฏิกิริยาก็คือกรดยูริก (8) ซึ่งสกัดได้จากนิ่วไตในปี 1776 โดยนักเคมีชาวเยอรมัน-สวีเดน คาร์ล วิลเฮล์ม เชเลอ คือ กรดยูริก (8) จะสร้างปฏิกิริยากับ phosphorus pentachloride (PCl₅) มีผลเป็น 2,6,8-trichloropurine (10) ซึ่งก็จะแปลงเป็น 2,6-diiodopurine (11) ด้วยไฮโดรเจนไอโอไดด์ (HI) และเกลือ Phosphonium (PH₄I) ผลที่ได้จะรีดิวซ์เป็นพิวรีน (1) โดยใช้ผงสังกะสี

สิ่งมีชีวิตเป็นจำนวนมากมีวิถีเมแทบอลิซึมเพื่อสังเคราะห์และสลายพิวรีน พิวรีนจะสังเคราะห์ทางชีวภาพโดยเป็น nucleoside (คือ เบสที่เชื่อมกับ ribose) การสะสมนิวคลีโอไทด์ที่แปลงไปของพิวรีนจะมีผลเสียต่อกระบวนการในเซลล์ต่าง ๆ โดยเฉพาะที่เกี่ยวกับดีเอ็นเอและอาร์เอ็นเอ เพื่อให้รอดชีวิตได้ สิ่งมีชีวิตก็จะมีเอนไซม์กลุ่ม (deoxy) purine phosphohydrolases เป็นจำนวนหนึ่ง เพื่อใช้แยกสลายสารอนุพันธ์ของพิวรีนเหล่านี้ด้วยน้ำ เป็นการกำจัดพวกมันจากกอง nucleoside triphosphate (NTP) และ deoxynucleoside triphosphate (dNTP) ที่ใช้งานได้ การกำจัดกรดอะมิโนหนึ่ง (deamination) จากเบสพิวรีน อาจมีผลเป็นการสะสมนิวคลีโอไทด์ที่แปลงไปในรูปแบบของ inosine triphosphate (ITP), deoxyinosine triphosphate (dITP), xanthosine triphosphate (XTP) และ deoxyxanthosine triphosphate (dXTP)

ความบกพร่องของเอนไซม์ที่ควบคุมการผลิตและการสลายพิวรีนอาจเปลี่ยนลำดับดีเอ็นเอของเซลล์อย่างรุนแรง ซึ่งเป็นตัวอธิบายว่า ทำไมผู้ที่มีเอนไซม์ต่างจากคนอื่น จึงเสี่ยงเป็นมะเร็งบางชนิดมากกว่า

การบริโภคเนื้อสัตว์และอาหารทะเลมากสัมพันธ์กับความเสี่ยงโรคเกาต์ที่สูงขึ้น เทียบกับการบริโภคผลิตภัณฑ์นมมากจะสัมพันธ์กับความเสี่ยงที่ลดลง การบริโภคพอประมาณซึ่งผักหรือโปรตีนที่สมบูรณ์ด้วยพิวรีน ไม่สัมพันธ์กับความเสี่ยงโรคเกาต์ที่สูงขึ้น

นอกจากร่างกายจะสังเคราะห์พิวรีนผ่านกระบวนการเมแทบอลิซึมของพิวรีนแล้ว ก็ยังสังเคราะห์พิวรีนในห้องทดลองได้ด้วย

พิวรีน (1) สามารถได้พอสมควรเมื่อเผา formamide ในภาชนะเปิดที่ 170 °C เป็นเวลา 28 ชม.

ปฏิกิริยาที่น่าทึ่งนี้และปฏิกิริยาอื่น ๆ คล้ายกัน จะเกิดขึ้นในบริบทของกำเนิดสิ่งมีชีวิต

งานศึกษาต่าง ๆ ได้แสดงว่า ไฮโดรเจนไซยาไนด์ (HCN) 4 โมเลกุล จะสามารถรวมเป็นโมเลกุลมีสี่ส่วน (tetramer) คือ diaminomaleodinitrile (12) ซึ่งสามารถเปลี่ยนเป็นพิวรีนแบบที่เกิดตามธรรมชาติเกือบทั้งหมด ยกตัวอย่างเช่น โมเลกุล HCN 5 ตัว จะควบแน่นภายในปฏิกิริยาคายความร้อนกลายเป็น adenine โดยเฉพาะเมื่อมีแอมโมเนีย

ส่วนการสังเคราะห์พิวรีนของทรอบ (ค.ศ. 1900) เป็นปฏิกิริยาคลาสสิก (ตั้งชื่อตามนักเคมีชาวเยอรมันวิลเฮล์ม ทรอบ) ระหว่างไพริมิดีนที่ทดแทนกลุ่มอะมีนกับกรดฟอร์มิก

• โรคเกาต์, เป็นโรคที่มีเมแทบอลิซึมของพิวรีนผิดปกติ

• Purine Content in Food เก็บถาวร 12 พฤศจิกายน 2011 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน