Klorokiini: Kemiallinen yhdiste

Klorokiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
N-(7-kloorikinolin-4-yyli)-N,N-dietyyli-pentaani-1,4-diamiini
Tunnisteet
CAS-numero	54-05-7
ATC-koodi	P01BA01
PubChem CID	2719
DrugBank	APRD00468
Kemialliset tiedot
Kaava	C18H26N3Cl
Moolimassa	319,872 g/mol
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	?
Metabolia	Hepaattinen
Puoliintumisaika	1–2 kuukautta
Ekskreetio	Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria
Reseptiluokitus
Antotapa	oraalinen

Klorokiini on lääke, jota on käytetty malarian hoitoon ja ehkäisyyn.

Klorokiini (CQ) on aminokinoliinijohdos, joka keksittiin Bayerin laboratorioissa vuonna 1934. Sille annettiin nimi Resochin. Aineesta ei välitetty vuosikymmeneen, koska sitä pidettiin liian myrkyllisenä ihmiselle. Toisen maailmansodan aikana Yhdysvallat sponsoroi kliinisiä kokeita malarianestolääkkeiden kehittämiseksi. Lääke osoittautui erittäin tehokkaaksi estolääkkeeksi ja otettiin sellaisena yleisesti käyttöön 1947. Sitä myytiin Suomessa nimellä Heliopar (klorokiinin myyntilupa on loppunut 2013)

• Sitä on pitkään käytetty malarian hoitoon ja ehkäisyyn. Sen jälkeen kun malariaa aiheuttava loinen Plasmodium falciparum alkoi kehittää vastustuskykyä klorokiinille, tälle halvalle ja yleisesti saatavilla olevalle lääkkeelle on etsitty uusia käyttökohteita. Malarian estolääkkeenä sitä voi käyttää enää alueilla, joilla loiset eivät ole sille vastustuskykyisiä.

• Koska lääke lievästi vaimentaa immuunijärjestelmää, sitä käytetään joissain autoimmuunisairauksissa, kuten ihon punahukan ja nivelreuman hoidossa.
• Aurinkoihottuman ja amebataudin hoito.
• Tutkitaan myös klorokiinin käyttöä antiretroviraali-lääkkenä HIV-1/AIDSin hoidossa ja potentiaalisena lääkkeenä chikungunya-kuumetta vastaan.
• Sen mahdollista käyttöä syövän hoidossa tutkitaan.
• Ranskassa on testattu klorokiinin käyttöä COVID-19-potilaiden hoidossa lupaavin tuloksin. Amerikkalaisessa tutkimuksessa on saatu samanlaisia tuloksia.

Hydroksiklorokiinin ja klorokiinin huippupitoisuus seerumissa saavutetaan 1–3 tunnissa lääkkeen ottamisesta. Molemmat ovat akuutisti hyvin myrkyllisiä, isot kerta-annokset (aikuisilla ≥ 11 g hydroksiklorokiinia tai ≥ 5 g klorokiinia = 20–25 kpl 250 mg tablettia) aiheuttavat vakavia myrkytysoireita tai kuoleman muutamassa tunnissa. Metabolia tapahtuu pääasiassa maksassa ja erittyminen munuaisten kautta. Hydroksiklorokiinin puoliintumisaika on noin viikko. Vakiintuneelle pitoisuustasolle päästään 3–5 viikon kuluttua hydroksiklorokiinihoidon aloittamisesta. Klorokiinin alkuvaiheen eliminaation puoliintumisaika on 2–6 vrk, mutta terminaalisesti jopa 30–60 vrk.

Klorokiini on turvallinen lääkeaine, jolla on vain vähän haittavaikutuksia. Valoherkkyyttä esiintyy harvoin, pikemminkin päinvastoin^selvennä. Ruokahaluttomutta, vatsavaivoja tai pahoinvointia saattaa esiintyä. Epileptikoiden ja aktiivista psoriaasista sairastavien tulee välttää klorokiinin käyttöä. Se sopii raskaana oleville ja imettäville sekä pienille lapsille.

• Kainulainen, Katariina: Malarianestolääkkeet ja niiden haittavaikutukset. Sic! Lääketietoa Fimeasta, 2012, nro 2. Fimea. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 24.3.2020. (Arkistoitu – Internet Archive)
• Kainulainen, Katariina & Siikamäki, Heli: Malarian ehkäisy Matkailijan terveysopas – Terveyden ja hyvinvoinninlaitos. 15.12.2019. Viitattu 24.3.2020.
• Loinen on vielä niskan päällä Yle Uutiset. 9.2.2006. Viitattu 24.3.2020.
• Malariasta pääsee – jos vain rahaa löyty Tiede -lehti. 7.9.2009, julkaistu lehdssä 9/2009. Viitattu 24.3.2020.
• DRUG: Chloroquine KEGG. Viitattu 24.3.2020. (englanniksi)
• Chloroquine (54-05-7) ChemBlink. Viitattu 24.3.2020. (englanniksi)