氯喹: 化合物

氯喹

臨床資料
读音	/ˈklɔːrəkwɪn/
商品名（英语：Drug nomenclature）	Aralen, others
AHFS/Drugs.com	Monograph
核准狀況	美 FDA: Chloroquine
ATC碼	P01BA01 (WHO)
法律規範狀態
法律規範	美：处方药（℞-only）
藥物動力學數據
药物代谢	Liver
生物半衰期	1–2 months
识别信息
IUPAC命名法 (RS)-N-(7-chloroquinolin-4-yl)-N,N-diethyl-pentane-1,4-diamine
CAS号	54-05-7  Y
PubChem CID	2719
IUPHAR/BPS	5535
DrugBank	DB00608 Y
ChemSpider	2618 Y
UNII	886U3H6UFF
KEGG	D02366 Y
ChEBI	CHEBI:3638 Y
ChEMBL	ChEMBL76 Y
NIAID ChemDB	000733
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID2040446
ECHA InfoCard	100.000.175
化学信息
化学式	C18H26ClN3
摩尔质量	319.872 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES Clc1cc2nccc(c2cc1)NC(C)CCCN(CC)CC
InChI InChI=1S/C18H26ClN3/c1-4-22(5-2)12-6-7-14(3)21-17-10-11-20-18-13-15(19)8-9-16(17)18/h8-11,13-14H,4-7,12H2,1-3H3,(H,20,21) Y Key:WHTVZRBIWZFKQO-UHFFFAOYSA-N Y

常見副作用包含肌肉功能問題、食慾不佳、腹瀉，以及紅疹。嚴重副作用則包含視力模糊、肌肉損傷、癲癇發作，以及貧血。妊娠期間用藥似為安全，但相關研究仍未完全。氯喹屬於4-氨基喹啉類的藥物，其作用機轉為對抗瘧原蟲在紅血球內的無性繁殖期。 氯喹於1934年由Hans Andersag（英语：Hans Andersag）所發現。本品列名於世界卫生组织基本药物标准清单之中，為基礎公衛體系必備藥物之一。其屬於通用名药物，於发展中国家每劑批發價約為0.04美金。在美國，其每劑價格約為5.30美金。

抗疟作用与机制

氯喹对各种疟原虫的红细胞内期裂殖体均有杀灭作用，能有效控制及预防疟疾临床发作，但对子孢子、休眠子和配子体无效，不能用于病因预防。氯喹能在被疟原虫入侵的红细胞内浓集，故其起效快；又因为其表观分布容积较大，半衰期较长，故药物作用持久。

氯喹的抗疟作用机制复杂，已阐明的机制包括氯喹能抑制疟原虫对血红蛋白的消化，减少疟原虫生存必须氨基酸的供应；还能抑制血红素聚合酶的活性，使血红素转化为疟色素受阻，从而减少对人体的伤害。

抗阿米巴作用

氯喹在中性pH时不带电荷，能自由进入阿米巴的溶酶体，进入溶酶体后，其酸性pH环境使氯喹发生质子化，不能再穿透出胞膜，因而能浓集于阿米巴内；同时氯喹在给药后主要分布在内脏，故在肝脏中浓度较高。而氯喹在高浓度下能抑制蛋白、RNA和DNA的合成，因而能杀灭阿米巴滋养体，常用于甲硝唑治疗失败的阿米巴肝脓肿患者。

2019冠状病毒病疫情的应用

在2019冠状病毒病疫情中，臨床发现长期服用羟氯喹的系统性红斑狼疮患者中没发现新型冠状病毒病案例，而且也有相关研究认为氯喹有阻断病毒感染和调节免疫的作用，推估具有相似功效和毒性更大的氯喹也能起到抑制新型冠状病毒的作用，于是投入到临床治疗应用中。美國食品藥品監督管理局經過一段時間的評估後，認定氯喹對於治療2019冠狀病毒病無效且副作用較大，於2020年6月15日撤銷其治疗部分新冠患者的紧急使用授权。

此前被发现“氯喹视网膜病”。当人体内累积大量氯喹后将会导致永久性视力丧失。总剂量低于 400 克（仅在治疗数年后才能达到剂量）的患者中，视网膜发生损害的情况比较罕见。

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