Heroiini: Kemiallinen yhdiste

Heroiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(5α,6α)-7,8-didehydro-4,5-epoksiy- 17-methyylimorfinaani-3,6-diolidiasetaatti
Tunnisteet
CAS-numero	561-27-3
ATC-koodi	N02AA09
PubChem CID	3592
DrugBank	DB01452
Kemialliset tiedot
Kaava	C21H23NO5
Moolimassa	369,41
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	< 35 %
Proteiinisitoutuminen	0 % (metaboliitti morfiini 35 %)
Metabolia	hepaattinen
Puoliintumisaika	2–3 minuuttia
Ekskreetio	90 % renaalinen glukuronidina, loppu biliaarinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria
Reseptiluokitus	Prohibited (S9) (AU)Schedule I (CA)Class A (UK) Schedule I(US)
Riippuvuusalttius	Hyvin korkea
Antotapa	Inhalaatio, transmukosaalinen, intravenoosinen, oraalinen, intranasaalinen, rektaalinen, intramuskulaarinen

Heroiini eli diasetyylimorfiini (myös diamorfiini) on oopiumiunikosta saatavasta morfiinista tai kodeiinista edelleen jalostettu voimakas puolisynteettinen opioidi, joka lievittää kivuntunnetta tehokkaasti jo pienellä annostuksella. Heroiinia käytetään siksi voimakkaana kipulääkkeenä, mutta joissain maissa käytetään sen sijaan morfiinia tai muita voimakkaita opioideja. Heroiini on morfiinin 3,6-diasetyyliesteri, joka metabolisoituu elimistössä morfiiniksi. Valkoinen kiteinen muoto, joka yleensä mielletään ”puhtaaksi heroiiniksi” on yleensä hydrokloridisuola: diasetyylimorfiinihydrokloridi (C₂₁H₂₃NO₅.HCl). Heroiini on lähes kaikissa maissa luokiteltu huumausaineeksi. Se on kaksi kertaa morfiinia voimakkaampaa, mutta huumausainekäytössä heroiini ei ole välttämättä puhtaassa muodossaan.

Löytäminen

Heroiinia valmisti ensimmäistä kertaa brittiläinen kemisti C. R. A. Wright vuonna 1874. Tällöin aineen vahvuutta ei kuitenkaan täysin tiedostettu.

Vuonna 1897 saksalaisessa Bayer-lääkeyrityksessä huomattiin, että diasetyylimorfiini oli morfiinia voimakkaampaa. Bayer rekisteröi aineen tuotemerkikseen nimellä Heroin. Nimi tulee luultavasti saksan sanasta heroisch, jolla viitattiin ”sankarilliseen” oloon, jota Bayerin testaajat olivat kokeneet aineesta saaneensa. Vuodesta 1898 vuoteen 1910 heroiinia markkinoitiin riippuvuutta aiheuttamattomana morfiinin korvaajana ja (lasten) yskänlääkkeenä. Morfiinia käytettiin samaan aikaan yleisesti yskänlääkkeissä.

Vaarojen havaitseminen

1911 British Pharmaceutical Codex -julkaisussa todettiin, että heroiinin riippuvuuspotentiaali on yhtä suuri kuin morfiinin. Vuonna 1913 Bayer lopetti heroiinin tuotannon. Yhdysvalloissa säädettiin vuonna 1924 laki, joka kielsi maassa heroiinin valmistuksen ja hallussapidon. Monissa Euroopan maissa heroiinin kieltävä lainsäädäntö toteutui vasta toisen maailmansodan jälkeen.

Käyttö Suomessa ennen kriminalisointia

1930-luvun Suomessa heroiinia käytettiin seitsemän kiloa miljoonaa asukasta kohden. Vain Japani ylitti väkilukuun suhteutettuna Suomen heroiininkulutuksen. Vuonna 1936 Suomi ohitti Japanin nousten maailmantilaston kärkeen laillisen reseptoidun heroiinin kulutuksessa. Sotavuosina käyttö yleistyi ja sodan jälkeen Suomen heroiinin kulutus saavutti ennätykselliset lukemat: 99 kiloa vuonna 1946 ja peräti 151 kiloa vuonna 1948 (38,15 kiloa miljoonaa asukasta kohden). Käyttäjät olivat pääasiassa sota-aikana riippuvaisiksi jääneitä, sillä armeija käytti heroiinia kivunlievityksessä. Sen lisäksi Suomen armeija käytti heroiinia sotien aikana kustannussyistä yskänlääkkeenä (tabletteina), sillä sen maailmanmarkkinahinta oli huomattavasti edullisempi kuin kodeiinin.

Suomen suureen heroiinin kulutukseen kiinnitettiin huomiota YK:ssa vuonna 1949, kun Suomi ratifioi muiden Pohjoismaiden mukana huumausaineiden kontrollia kiristävän Pariisin pöytäkirjan. Lääkintöhallitus oli jo vuonna 1946 kiristänyt heroiinin ja tiettyjen huumaavien lääkkeiden määräämistä. Lääkäriseura Duodecim ehdotti lääkintöhallitukselle vuonna 1947, että lääkäreiden tulisi välttää puolen vuoden ajan heroiinia sisältävien lääkkeiden määräämistä. Näiden toimenpiteiden seurauksena heroiinireseptien määrä romahti. Vuonna 1949 lääkintöhallitus lähetti apteekeille kirjeen, jossa se kehotti ilmoittamaan runsaasti heroiinia, morfiinia ja kokaiinia määräävistä lääkäreistä ja lääkärien oikeuksia rajoitettiin 1940-luvun lopulla. Lisäksi kontrollia kiristettiin siten, että huumelääkkeitä pystyi ostamaan vain samalla alueella, jolla lääkkeen määrännyt lääkäri toimi. Käyttäjien joukossa oli kuitenkin myös sotainvalideja, jotka saivat helposti paljon huumaavia lääkkeitä ja osa heistä myi lääkkeitä eteenpäin. Aluksi käyttäjät siirtyivät morfiiniin, mutta senkin saanti vaikeutui vuonna 1949. Ensin pimeiden markkinoiden heroiini ja morfiini kallistuivat ja katosivat kokonaan vuoteen 1953 mennessä. Vuonna 1951 kuitenkin metadonin markkinointi alkoi Suomessa Algidon-nimellä ja se korvasi heroiinia ja morfiinia niin lääke- kuin huumekäytössä.

Opiaattien väärinkäyttö romahti Suomessa 1950-luvun puolivälissä. Tilalle tulivat amfetamiini ja barbituraatit. Suomen apteekeista heroiini poistettiin vuonna 1957.

Ongelmakäytön yleistyminen

Heroiinin käyttö päihteenä lisääntyi kansainvälisesti 1940- ja 1950-luvuilla sekä uudestaan 1960-luvun lopulla. Kuuluisia heroiinin käytön seurauksena kuolleita henkilöitä ovat esimerkiksi rockmuusikot Janis Joplin, Sid Vicious ja Dee Dee Ramone.

Käytön yleisyyden vaihtelut

Heroiinin suosio kokee nousu- ja laskukausia, mutta se on vuosikymmenien kuluessa vakiintunut osaksi länsimaista huumausainekulttuuria. Heroiinia käytetään melko runsaasti myös oopiumiunikonviljelyalueiden lähellä Aasiassa.

Suomessa heroiinin saatavuus heikkeni 2000-luvun alun jälkeen, koska Afganistanin sota heikensi oopiumtuotantoa. Buprenorfiinia alettiin käyttämään korvaavana aineena. Kun heroiinin saatavuus palautui, käyttäjät eivät vaihtaneet buprenorfiinia heroiiniin ja heroiinimarkkinat eivät palautuneet entiselle tasolleen. Vuonna 2000 Suomessa kuoli 63 ihmistä heroiiniin, vuonna 2005 enää kolme.

Morfiinin valmistus oopiumiunikon maitiaisnesteestä, ks. Morfiini#Valmistus

Freebase-morfiini- tai morfiinihydrokloridi-jauheeseen lisätään etikkahappoanhydridiä suhteessa 1:3. Seosta lämmitetään muutama tunti tasaisessa 85 °C:n lämpötilassa samalla sekoittaen kunnes kaikki jauhe on sulanut. Etikkahappoanhydridi reagoi morfiinin kanssa muodostaen diasetyylimorfiinia eli heroiinia. Seosta käsitellään kloroformilla, aktiivihiilellä sekä natriumkarbonaatilla epäpuhtauksien poistamiseksi. Kilosta morfiinia saadaan noin 700 grammaa heroiinia. Freebase-heroiini muutetaan heroiini-hydrokloridiksi lisäämällä siihen suhteessa 1:7:7:0,3 etyylialkoholia, eetteriä ja suolahappoa. Kuivattuna tuote on hienoa valkoista pulveria.

Valmistettaessa heroiinia oopiumunikosta seokseen voi jäädä morfiinia tehtäessä myös kodeiinia, näin erityisesti valmistettaessa heroiinia laittomasti. Etikkahappoanhydridi muuttaa sen 6-monoasetyylikodeiiniksi (6-MAC), joka on elimistöön joutuessaan vaarallista, koska se voi aiheuttaa histamiinin vapautumista ja se edelleen anafylaktisen šokin. Myös muita yhdisteitä syntyy valmistuksessa kuten 6-monoasetyylimorfiini (6-MAM), joka on 6–8 kertaa heroiinia vahvempaa. Sitä on erityisesti ”musta terva” -heroiinissa.

 

 

 

Heroiinia on pääsääntöisesti kahdenlaista. Ruskeaa heroiinia poltetaan tai siitä valmistetaan injektoitavaa sekoittamalla sitä sitruunahappoon tai askorbiinihappoon. Valkoista heroiinia (suola) käytetään suonensisäisesti. Heroiinia voidaan käyttää polttamalla esimerkiksi tupakkaan sekoitettuna tai folion päältä, pillereinä, nuuskaamalla ja injektoimalla suoneen.

Heroiini vaikuttaa lamaannuttavasti keskushermostoon. Välittömästi aineen ottamisen jälkeen käyttäjä kokee voimakkaan hyvän olon tunteen. Nälän ja kivun tunteet katoavat, samoin seksuaalinen halu. Usein aineen ottamiseen liittyy aluksi pahoinvointia ja rauhattomuutta. Suuremmilla annoksilla käyttäjä tuntee olonsa lämpimäksi, hänen raajansa tuntuvat raskailta ja suu kuivuu. Olotila on vuorotellen virkeä ja unelias, sisäänpäin kääntynyt. Annosta kasvatettaessa hengitys hidastuu, pupillit muuttuvat nuppineulanpään kokoisiksi ja iho tuntuu kylmältä, nihkeältä ja se sinertää. Euforian kokeminen on yksilöllistä, ja kaikki eivät koe heroiinia lainkaan euforisoivaksi. Monet heroiinia kokeilevista eivät pidä sen vaikutuksia lainkaan miellyttävinä; he voivat kokea sen todella epämiellyttävänä tokkurana, jonka he haluavat vain menevän mahdollisimman nopeasti ohi.

Heroiinin nauttimisen aiheuttamaa mielihyvää seuraa monesti tokkuraisuus ja unisuus, joka saattaa kestää useita tunteja.

Epätoivottuihin vaikutuksiin kuuluvat pahoinvointi ja oksentelu.

 

 

Käytön seurauksena kehittyy nopeasti syvenevä henkinen ja fyysinen riippuvuus. Ruuansulatus hidastuu, mikä aiheuttaa varsinkin pidempiaikaisessa käytössä ummetusta. Verisuonet voivat rappeutua ja keskenmenon riski kasvaa. Lisäksi maksa voi vaurioitua ja potilaalle kehittyä sydänlihastulehdus. Heroiini lamaannuttaa keskushermostoa, minkä seurauksena elintoiminnot hidastuvat ja hengitys voi lamaantua.^lähde?

Säännöllisen ja pitkäaikaisen käytön riskit liittyvät myös aineen käyttötapaan. Likaiset neulat, epähygieeniset pistämistavat ja epäpuhtaat aineet vaurioittavat elimistöä ja aiheuttavat tulehduksia. Henkilöllä, joka käyttää yhteisneuloja, on riski sairastua virustauteihin, esimerkiksi AIDS:iin ja B- tai C-hepatiittiin. Heroiinin nuuskaaminen vahingoittaa lisäksi nenää.

Yliannostuksen vaara on aina olemassa. Yliannostuksen riskin suuruuteen vaikuttaa heroiinin sekalainen laatu katukaupassa: heroiinina myytävä aine voi sisältää alle kymmenen prosenttia heroiinia tai olla lähes puhdasta. Lisäksi käyttäjän toleranssi kasvaa koko ajan, jolloin päihdyttävän vaikutuksen kokemiseen tarvitaan aina entistä suurempi annos heroiinia. Heroiinin yliannostus johtaa nopeasti syvään koomaan^lähde? ja voi joidenkin tuntien sisällä aiheuttaa kuoleman. Tila vaatii aina välittömiä hoitotoimenpiteitä. Yliannostuskuoleman riski on erityisen suuri, jos käyttäjä nauttii heroiinin kanssa sekaisin muita huumausaineita.

Tammikuussa 2010 raportoitiin, että Euroopassa myytävään heroiinierään on sisältynyt pernaruttoa, johon on kuollut useita huumetta käyttäneitä ihmisiä.

Heroiinia käytetään reseptilääkkeenä Alankomaissa, Sveitsissä, Saksassa, Britanniassa ja Tanskassa.

Britanniassa heroiinia käytetään vahvana kipulääkkeenä, jolloin se kulkee nimellä diasetyylimorfiini. Sitä voidaan ruiskuttaa rasvakudokseen, lihakseen, selkäytimeen tai potilas voidaan laittaa tiputukseen. Sitä voidaan käyttää jos kyseessä on akuutti kipu, kuten vakava fyysinen trauma, sydäninfarkti, leikkauksen jälkeinen kipu tai krooninen kipu mukaan lukien syövän loppuvaihe tai muu kuolemaan johtava sairaus. Muissa maissa morfiinin tai muiden vahvojen opioidien käyttö on yleisempää edellä kuvatuissa tilanteissa.

Vuonna 2005 Britanniassa oli diasetyylimorfiinin toimituskatko, joka johtui Britannian diasetyylimorfiinin päätoimittajan ongelmista. Tämän vuoksi monet sairaalat alkoivat käyttää morfiinia diasetyylimorfiinin sijaan. Monelle sairaalalle tämä käytäntö jäi voimaan, vaikka toimituskatko saatiinkin korjattua.

Diamorfiinia käytetään edelleen laajalti saattohoidossa Britanniassa, jossa sitä useimmiten annostellaan infuusiopumpulla rasvakudokseen, jos potilas ei pysty nielaisemaan lääkkeitä. Diamorfiinin etu morfiinin nähden on se, että se liukenee helpommin ja pienempi määrä kyseistä ainetta tarvitaan jotta saavutetaan sama anesteettinen tulos. Molemmat näistä eduista ovat hyödyllisiä jos suuria määriä opioideja joudutaan annostelemaan rasvakudokseen, mikä on usein tarpeellista saattohoidossa.

Diasetyylimorfiinin lääketieteellistä käyttöä (mukaan lukien muut vahvat opioidit kuten morfiini, fentanyyli ja oksikodoni) Britanniassa valvotaan vuoden 1971 lailla lääkkeiden väärinkäytöstä. Britanniassa diasetyylimorfiini on luokan A huume. Rekistereitä lääkkeen käyttäjistä on säilytettävä sairaaloissa.

Heroiinia käytetään myös apuna kun hoidetaan heroiiniriippuvaisia. Vaikka tämä onkin kiistelty aihe nollatoleranssin kannattajien keskuudessa, diasetyylimorfiini on osoittautunut ylivoimaiseksi metadoniin nähden kun puhutaan riippuvaisten sosiaalisen ja terveydellisen tilan parantamisesta.

Suomessa heroiinia käytettiin lääkkeenä 1950-luvun alkuun saakka. Heroiinia sai reseptilääkkeenä suhteellisen helposti ja se oli hyvä lääke mm. hengitystievaivoihin. Esimerkiksi Pulmo-yskänlääke sisälsi heroiinia. Lisäksi heroiini oli halpaa mikä sopi hyvin pula-ajan Suomelle. Vuonna 1946 Suomessa kulutettiin reseptilääkkeinä 99 kiloa heroiinia, enemmän kuin kaikissa muissa Pohjoismaissa yhteensä.

National Institute on Drug Abusen arvion mukaan 23 prosenttia heroiinia käyttäneistä tulee siitä riippuvaisiksi (vertailun vuoksi alkoholia käyttäneistä 15 prosenttia tulee alkoholista riippuvaisiksi ja tupakkatuotteiden sisältämää nikotiinia käyttäneistä 32 prosenttia tulee nikotiinista riippuvaisiksi).

Heroiini on kaikista päihdyttävistä kipulääkkeistä voimakkaimmin riippuvuutta aiheuttava aine^lähde?, ja opioidit aiheuttavat kaikista päihteistä voimakkaimman aineen himon^lähde?. Riippuvuuden kehittyminen on kuitenkin yksilöllistä ja riippuu yksilön genetiikasta: jotkut voivat ”jäädä koukkuun” ensikokeilusta^lähde?, toiset voivat käyttää heroiinia vuosikausia tulematta riippuvaisiksi^lähde?. Säännöllinen heroiinin käyttö johtaa sietokyvyn kasvamiseen, jolloin käyttäjä tarvitsee suurempia annoksia saadakseen aineesta saman vaikutuksen. Säännöllinen pitkäaikaiskäyttö johtaa fyysiseen ja psyykkiseen riippuvuuteen.

Vieroitusoireet heroiinista ovat voimakkaita. Jos opiaatteja on käytetty säännöllisesti, voivat vieroitusoireet ilmaantua jo muutaman tunnin päästä viimeisestä annoksesta ja ovat pahimmillaan 2–3 vuorokauden jälkeen. Oireita ovat kivut, pahoinvointi, kuume, vapina, kouristukset, hikoilu ja vilunväristykset. Vieroitusoireiden ollessa voimakkaimmillaan käyttäjä saattaa kokea pahoinvointia, ripulointia, vatsakipuja ja oksentelua, joita seuraa monesti unettomuus, depressio ja ruokahalun puute. Vaikka heroiinin vieroitusoireet ovat voimakkaita ja pitkäkestoisia, ne ovat todella harvoin henkeä uhkaavia toisin kuin esim. bentsodiatsepiineissa tai alkoholissa.

Suomen lainsäädäntö

Heroiini on luokiteltu YK:n vuoden 1961 huumausaineyleissopimuksessa huumausaineeksi. Suomessa heroiini on luokiteltu rikoslaissa tarkoitetuksi erittäin vaaralliseksi huumausaineeksi. Erittäin vaarallisen huumausaineen valmistuksesta, myynnistä, maahantuonnista ja hallussapidosta voidaan tuomita muiden edellytysten täyttyessä törkeänä huumausainerikoksena. Laissa määrätty tuomio on vähintään yhden ja enintään kymmenen vuoden vankeusrangaistus. Pelkästä heroiinin henkilökohtaisesta käytöstä rangaistaan lievemmin huumausaineen käyttörikoksena sakolla tai enintään kuuden kuukauden vankeudella.

• Huumeiden historia Suomessa

• Koulu, M. & Tuomisto, J.: Farmakologia ja toksikologia. Kustannus Oy Medicina, 2007, 7.p. ISBN 978-951-97316-2-9. Teoksen verkkoversio (viitattu 18.9.2008).

Viitteet

 

Wiki Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Heroiini.

• Heroiini – Pikatieto Päihdelinkki.fi
• Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Heroin (englanniksi)
• Heroiini Erowid-tietokannassa (englanniksi)
• www.thegooddrugsguide.com/heroin/index.htm (englanniksi)
• KEGG: Heroin (englanniksi)
• Small Molecule Pathway Database (SMPDB): Heroin Metabolism Pathway, Homo sapiens (englanniksi)

Psykoaktiiviset aineet farmakologisen luokituksen mukaan järjestettynä

Kaavio

Selitteet

STIMULANTIT Sympatomimeettiset amiinit Psykomotoriset stimulantit Amfetamiinit Katinoni (Khat) Metyylifenidaatti Kokaiini Aminoketonit Bupropioni Dietyylipropioni SSRI:t Fluoksetiini Fluvoksamiini Paroksetiini Sertraliini MAOI:t TCA:t TeCA:t Maprotiliini Mirtatsapiini Tratsodoni Efedriini Pseudoefedriini Metyyliksantiinit Kofeiini Teofylliini Teobromiini ANTIPSYKOOTIT Epätyypilliset antipsykootit Klotsapiini Risperidoni Olantsapiini Ketiapiini Sulpiridi Tsiprasidoni Tyypilliset antipsykootit Haloperidoli Flupentiksoli Tioridatsiini Klooripromatsiini Pimotsidi Perfenatsiini CBD Kolinergit Nikotiini Betelpähkinä Muskariini Atomoksetiini DEPRESSANTIT Sedatiivit Hypnootit Etanoli Eetteri Barbituraatit Kloroformi Kloraalihydraatti Metakvaloni GHB Bentsodiatsepiinit Alpratsolaami Diatsepaami Flunitratsepaami Tematsepaami Loratsepaami Narkoottiset analgeetit Oopiumi Kodeiini Morfiini Heroiini Oksikodoni Hydrokodoni Metadoni Fentanyyli Psykedeelit Kannabis THC MDMA MDA MDEA Meskaliini DOM LSD Psilosybiini AMT DMT Ibogaiini Dissosiatiivit Typpioksiduuli Ketamiini DXM Tiletamiini PCP Salvinoriini A Iboteenihappo Muskimoli Deliriantit Dimenhydrinaatti Difenhydramiini Skopolamiini Atropiini HALLUSINOGEENIT

Primääriset ryhmät   Stimulanttivaikutus korostuu vasempaan yläkulmaan päin mentäessä.   Depressanttivaikutus korostuu oikeaan alakulmaan päin mentäessä.   Hallusinogeenit ovat psykedeelisiä vasemmalla, dissosiatiivisia oikealla, huonommin vaikutuksiltaan ennakoitavissa alhaalla ja oikealla, ja voimakkaampia vaikutuksiltaan alhaalla.   Antipsykoottiset ovat rauhoittavampia ja väsyttävämpiä oikealla. Sekundaariset ryhmät   Stimulanttien ja psykedeelisten hallusinogeenien limittyminen – Primäärisillä psykedeeleillä on stimuloiva vaikutus.   Depressanttien ja dissosiatiivisten hallusinogeenien limittyminen – Primäärisillä dissosiatiiveillä on depressoiva vaikutus.   Stimulanttien ja antipsykoottien limittyminen – Modernit ei-väsyttävät masennuslääkkeet.   Depressanttien ja antipsykoottien limittyminen – Vanhemmat väsyttävät masennuslääkkeet ja anksiolyytit. Tertiääriset ryhmät   Stimulanttien, antipsykoottien ja depressanttien limittyminen – Esimerkki: nikotiinilla on molempien vaikutuksia.   Stimulanttien, depressanttien ja hallusinogeenien limittyminen – Esimerkki: THC:llä on kaikkien kolmen ryhmän vaikutuksia.   Stimulanttien, antipsykoottien ja hallusinogeenien limittyminen – empatogeenit eli entaktogeenit.   Depressanttien, dissosiatiivisten hallusinogeenien ja antipsykoottien limittyminen. Kvartääriryhmä   Kaikkien neljän luokan limittyminen (stimulantit, depressantit, hallusinogeenit ja antipsykootit) – Kannabis sisältää sekä THC:tä että CBD:tä ja sillä on kaikkien luokkien vaikutuksia. Luokitus kallistuu hallusinogeeneihin, koska THC on kannabiksen tärkein vaikuttava aine.