Efedriini: Kemiallinen yhdiste


Efedriini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(1R,2S)-2-(metyyliamino)-1-fenyylipropan-1-oli
Tunnisteet
CAS-numero	299-42-3
ATC-koodi	R01AA03
PubChem CID	5032
DrugBank	DB01364
Kemialliset tiedot
Kaava	C₁₀H₁₅N O
Moolimassa	165,23
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	85 %
Metabolia	minimaalinen hepaattinen
Puoliintumisaika	3–6 tuntia
Ekskreetio	22–99 % renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria
Reseptiluokitus	Prescription Only (S4) (AU)Schedule VI (CA)P (UK)
Antotapa	oraalisesti, suonensisäisesti, lihakseen, ihon alle, nuuskaamalla

Efedriini on lääkeaine, jota on käytetty avaamaan hengitysteitä muun muassa astman ja keuhkoputkentulehdusten hoidossa. Piristävän vaikutuksensa takia sitä on käytetty myös dopingaineena. 1970-luvulla se määriteltiin kielletyksi dopingaineeksi.

Kemialliset ominaisuudet

Efedriinin sulamispiste on 37–39 °C, kiehumispiste 255 °C, suhteellinen tiheys 1,124 g/cm³ (vesi = 1,0 g/cm³) ja leimahduspiste 85 °C.

Koska efedriinimolekyylissä on kaksi kiraalista hiiliatomia, on sillä neljä optista isomeeria. Sen (1R,2S)-enantiomeeria ja sen peilikuvaa (1S,2R) sekä näiden raseemista seosta sanotaan efedriiniksi. Vastaavasti (1R,2R)- ja (1S,2S)-enantiomeereja sanotaan pseudoefedriiniksi. Pseudoefedriini on yhtenä lääkeaineena eräissä antihistamiinivalmisteissa, kuten Duact, Clarinase ja Cirrus.

Efedriiniä saadaan efedrojen suvun kasveista, jotka olivat todennäköisesti myös vedalaisuudessa ja varhaisessa zarathustralaisuudessa tunnetun rituaalijuoman, soman, ainesosa.

Efedriinistä valmistetaan metamfetamiinia (C₁₀H₁₅N) poistamalla kemiallisesti efedriinimolekyyleistä hydroksyyliryhmät.

Käyttö

Efedriiniä on käytetty 10–50 milligramman annoksina astman, yskän ja nuhan hoitoon. Sen käyttö on vähentynyt, kun hengitysteiden avaamiseen on kehitetty täsmälääkkeitä, jotka aiheuttavat vähemmän riippuvuutta ja muita sivuvaikutuksia. Suomessa efedriiniä on lääkevalmisteissa nimeltä Codesan Comp, Sir. Ephedrin ja Efedrin.

Kilpaurheilussa sitä on käytetty dopingaineena parantamaan rasituksensietokykyä ja estämään väsymystä. Muiden piristeiden tavoin efedriiniä käytetään voimaharjoittelussa räjähtävyyttä ja tehoa antamaan. Virtsan efedriini- tai metyyliefedriinipitoisuus (C₁₁H₁₇NO) ei saa ylittää pitoisuutta 10 mg/L. Efedriiniä tutkitaan vain kilpailujen yhteydessä otetuissa testeissä. ADT:n arvioima varoaika efedriinille on noin 4 vuorokautta.

Efedriini on luokiteltu lisäksi huumausaineiden lähtöaineeksi, koska siitä voidaan valmistaa designhuumeita.

Vaikutus ja haitat

Efedriini kiihottaa ja piristää sympaattista hermostoa. Sen vaikutus välittyy eteenpäin keskushermoston kautta. Efedriini on sukua amfetamiinille, mutta sen vaikutukset keskushermostoon ovat kuitenkin amfetamiinia vähäisemmät. Hermoston ulkopuoliset vaikutukset ovat kuitenkin voimakkaammat: se aiheuttaa verenpaineen nousua, sydämen lyöntitiheyden kasvua, keuhkoputkien laajentumista, tahdosta riippuvan lihaksiston verisuonten laajenemista, muiden verisuonten supistumista ja energia-aineenvaihdunnan kiihtymistä.

Efedriinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat vapina, sydämen tykytys ja verenpaineen nousu. Herkille ihmisille ja suurina annoksina nautittuna se voi aiheuttaa sekavuutta ja vainoharhoja sekä vakavia rytmihäiriöitä. Rasituksen yhteydessä suuret lääkemäärät voivat aiheuttaa lämpöhalvauksen, vaarallisen rytmihäiriön ja jopa kuoleman.

Vanhoja efedriinivalmisteita vuosilta 1932 ja 1940
Efedra fragilis on efedrojen sukuun kuuluva kasvi, josta voidaan uuttaa efedriiniä
Nykyaikainen efedriiniyskänlääke
30 mg efedriinitabletteja

Katso myös

Lähteet

Aiheesta muualla

Commons

Wiki Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Efedriini.

Terveysportti, metatesaurus: Efedriini
PubChem: Ephedrine (englanniksi)
Human Metabolome Database (HMDB): Ephedrine (englanniksi)
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Ephedrine (englanniksi)
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Ephedrine (englanniksi)

Fenetyyliamiinit eli fenyylietyyliamiinit

Amfetamiinit	3C-E \| 4-FMP \| 4-MTA \| Alfametyylidopamiini \| Amfetamiini \| Bentsfetamiini \| Bromo-DragonFLY \| Deksamfetamiini \| Dimetoksiamfetamiini \| DOB \| DOC \| DOI \| DOM \| Efedriini \| Fenfluramiini \| Katiini \| Levoamfetamiini \| Levometamfetamiini \| Lisdeksamfetamiini \| MBDB \| MDA \| MDE \| MDMA \| Metamfetamiini \| PMA \| Pseudoefedriini \| Tranyylisypromiini
Katekoliamiinit	Adrenaliini \| Dopamiini \| Metyylidopa \| Noradrenaliini
Katinonit	4-bromimetkatinoni \| Bupropioni \| Katinoni \| Mefedroni \| Metkatinoni \| Dimetyylikatinoni
Muut	2C-B \| 2C-B-FLY \| 2CBFly-NBOMe \| 2C-C \| 2C-D \| 2C-E \| 2C-F \| 2C-I \| 2C-N \| 2C-SE \| 2C-T \| 2C-T-2 \| 2C-T-4 \| 2C-T-7 \| 2C-T-8 \| 2C-T-21 \| 2C-TFM \| 25C-NBOMe \| 25I-NB34MD \| 25I-NBF \| 25I-NBMD \| 25I-NBOMe \| 25P-NBOMe \| 25TFM-NBOMe \| Allyylieskaliini \| Eskaliini \| Fenformiini \| Fentermiini \| HOT-7 \| Meskaliini \| Metyylifenidaatti \| Synefriini \| Trifluorimeskaliini \| Tyramiini

This article uses material from the Wikipedia Suomi article Efedriini, which is released under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 license ("CC BY-SA 3.0"); additional terms may apply (view authors). Sisältö on käytettävissä lisenssillä CC BY-SA 4.0, ellei toisin mainita. Images, videos and audio are available under their respective licenses.
®Wikipedia is a registered trademark of the Wiki Foundation, Inc. Wiki Suomi (DUHOCTRUNGQUOC.VN) is an independent company and has no affiliation with Wiki Foundation.