Bupropioni: Kemiallinen yhdiste
B2(AU) C(US)
 | |
 | |
Bupropioni | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (±)-2-(tert-Butyyliamino)-1-(3-kloorifenyyli)propaani-1-oni | |
| Kauppanimet | |
| Voxra (Suomessa), Wellbutrin, Zyban, Budeprion ja Aplenzin; aiemmin myös amfebutamoni | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | N06 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C13H18NClO |
| Moolimassa | 239.74 g/mol |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 5–20 % eläimissä ei tutkimuksia ihmisistä |
| Proteiinisitoutuminen | 84 % |
| Metabolia | hepaattinen CYP2B6 ja CYP2D6 |
| Puoliintumisaika | 20 tuntia |
| Ekskreetio | renaalinen 87 %, fekaalinen 10 % |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria | |
| Reseptiluokitus | |
| Antotapa | suun kautta |
Bupropioni, vanhalta nimeltään amfebutamoni (markkinoidaan Suomessa nimillä Voxra, Zyban, Bupropion Sandoz, Bupropion Orion, Bupropion Accord ja Mysimba, joka sisältää myös naltreksonia) on dopamiinin ja noradrenaliinin takaisinoton estäjä (NDRI), tupakoinnin lopettamiseen, masennuksen hoitamiseen ja painon hallintaan käytettävä lääke.
300 mg Voxra -tabletteja.
150 mg Zyban -tabletteja.
Yhdysvaltain oikeusministeriö nosti bupropionia Wellbutrin-nimellä myynyttä Glaxo Smith Klinea vastaan haasteen vuonna 2011, koska GSK markkinoi lääkettä sairauksiin, joiden hoitoon Yhdysvaltain elintarvike- ja lääkevirasto FDA ei ollut hyväksynyt Wellbutrinia määrättäväksi. GSK sopi haasteen 2012 ja maksoi sopimuksen mukaisesti kolmen miljardin dollarin korvaukset. Sopimuksen piiriin kuului haasteita myös useamman muun sen lääkkeen virheellisesti kohdistetusta mainonnasta.
Farmakologia
Bupropionin ensisijaisen farmakologisen vaikutuksen arvellaan tutkimuksien perusteella olevan dopamiinin ja noradrenaliinin vapauttaminen ja takaisinoton estäminen sekä nikotinergisten asetyylikoliinireseptoreiden antagonismi. Lääketieteellisesti bupropioni on ei-trisyklinen masennuslääke, joka eroaa perustavanlaatuisella tavalla muista yleisesti määrätyistä antidepressanteista kuten selektiivisistä serotoniinin takaisinoton estäjistä.
Lääkekäyttö
Bupropionia käytetään masennuksen ja nikotiiniriippuvuuden lisäksi myös tarkkaavaisuus- ja ylivilkkaushäiriöiden oireiden lääkitsemiseen. Vuonna 2005 julkaistussa kuuden viikon pituisessa lääketutkimuksessa 21 prosenttia ADHD-potilaista hyötyi bupropionilääkityksestä. Bupropionia ja muita stimulantteja on tutkittu amfetamiiniriippuvuuksien hoidossa heikoin tuloksin. On myös olemassa viitteitä siitä, että bupropioni auttaa naisten kiihottumisvaikeuksiin.
Lääketurvallisuus
Vuonna 2017 Euroopan lääkevirasto suositti useiden rinnakkaislääkevalmisteiden myyntilupien peruuttamista niiden bioekvivalenssitutkimuksissa havaittujen laatuongelmien vuoksi. Nämä rinnakkaislääkevalmisteet sisälsivät myös kaksi Suomessa myyntiluvan saanutta bupropionivalmistetta: Bupropion Orion 300 mg ja Bupropion Sandoz 300 mg.
Myös Yhdysvaltain elintarvike- ja lääkevirasto on vetänyt bupropionirinnakkaisvalmisteita myynnistä bioekvivalenssitutkimuksiin liittyneiden ongelmien vuoksi.
Väärinkäyttö
Bupropionivalmisteiden depottabletti muuttuu murskattuna syövyttäväksi, ja näin ollen vaurioittaa suonensisäisesti väärinkäytettynä vakavasti kudoksia, sekä lisää kouristusten riskiä. Niinpä bupropionin väärinkäyttö voi olla hengenvaarallista tai ainakin vammauttavaa: yhdisteen suonensisäinen annostelu tuhoaa nopeasti pintalaskimot.
Yhdysvaltain hallituksen psyykenlääkkeiden luokituksen mukaan bupropionilla ei ole niin kutsuttua ”väärinkäyttöpotentiaalia”. Kuitenkin eläinkokeissa rotilla ja Saimiri-suvun apinoilla on havaittu riippuvuuspotentiaalia suonensisäisesti annosteltuna.
Yhdysvalloissa ja Kanadassa bupropionin käyttöä korvikkeena on ilmoitettu erityisesti vankiloista. Tässä yhteydessä sitä on kuvailtu muun muassa ”köyhän miehen kokaiiniksi”.
Lähteet
Aiheesta muualla
- Bupropioni – vanha masennuslääke, uusi vaihtoehto Suomen Lääkärilehti 19/2011. (Internet Archivessa)
- Tupakoinnin lopettaminen - reseptilääkkeet Lääkärikirja Duodecim 3.5.2014.
Valikoivat takaisinoton estäjät ja/tai reseptorimodulaattorit | |
|---|---|
| essitalopraami • fluoksetiini • fluvoksamiini • paroksetiini • sertraliini • sitalopraami • tsimelidiini‡ | |
| SNRI:t | desvenlafaksiini* • duloksetiini • levomilnasipraani* • milnasipraani • tofenasiini* • venlafaksiini |
| NRI:t | atomoksetiini • reboksetiini • viloksatsiini* |
| SARI:t | etoperidoni‡ • nefatsodoni‡ • tratsodoni |
| SMS:t | vilatsodoni • vortioksetiini |
| Muut | agomelatiini • alfaetyylitryptamiini‡ • alfametyylitryptamiini‡ • amisulpridi • bupropioni • dekstrometorfaani/bupropioni* • esketamiini† • flupentiksoli • indeloksaksiini* • ketamiini† • medifoksamiini‡ • nomifensiini‡ • pivagabiini‡ • tandospironi* • teniloksaksiini* |
| amineptiini‡ • amitriptyliini • amitriptyliiniioksidi • butriptyliini • desipramiini • dibentsepiini • dosulepiini • doksepiini • imipramiini • imipramiinioksidi‡ • iprindoli‡ • klomipramiini • lofepramiini • melitraseeni • metapramiini‡ • nortriptyliini • noksiptiliini • opipramoli • pipofetsiini • propitsepiini • protriptyliini • tianeptiini • tiatsesiimi‡ • trimipramiini | |
| Tetrasykliset masennuslääkkeet | amoksapiini* • maprotiliini‡ • mianseriini • mirtatsapiini • setiptiliini* |
Ei-selektiiviset | feneltsiini* • iproniatsidi‡ • isokarboksatsidi • isoniatsidi‡ • linetsolidi • nialamidi • teditsolidi • tranyylisypromiini* |
|---|---|
MAOA-selektiiviset | bifemelaani • eprobemidi • metralindoli† • minapriini‡ • moklobemidi • pirlindoli* • tetrindoli† • toloksatooni |
MAOB-selektiiviset | |
‡ markkinoilta poistettu lääke, † kokeellinen lääke,* ei myynnissä Suomessa
This article uses material from the Wikipedia Suomi article Bupropioni, which is released under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 license ("CC BY-SA 3.0"); additional terms may apply (view authors). Sisältö on käytettävissä lisenssillä CC BY-SA 4.0, ellei toisin mainita. Images, videos and audio are available under their respective licenses.
®Wikipedia is a registered trademark of the Wiki Foundation, Inc. Wiki Suomi (DUHOCTRUNGQUOC.VN) is an independent company and has no affiliation with Wiki Foundation.