Efedrin

Efedrin

IUPAC ime
(R*,S*)-2-(metilamino)-1-fenilpropan-1-ol
Klinički podaci
Drugs.com	Monografija
Kategorija trudnoće	AU: A US: A (Bez rizika u ispitivanjima na ljudima)
Način primene	oralno, IV, IM, SC
Pravni status
Pravni status	AU: S4 (Prescription only) CA: Schedule VI UK: Samo u apoteci US: OTC
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	85%
Metabolizam	minimalan hepatički
Poluvreme eliminacije	3–6 sata
Izlučivanje	22-99% renalno
Identifikatori
CAS broj	299-42-3 Y
ATC kod	C01CA26 (WHO) R01AA03 R01AB05 R03CA02 S01FB02 QG04BX90
PubChem	CID 5032
IUPHAR/BPS	556
DrugBank	DB01364 Y
ChemSpider	8935 Y
UNII	GN83C131XS Y
KEGG	D00124 Y
ChEBI	CHEBI:15407 Y
ChEMBL	CHEMBL211456 Y
Hemijski podaci
Formula	C10H15NO
Molarna masa	165,23
SMILES O[C@H](c1ccccc1)[C@@H](NC)C
InChI InChI=1S/C10H15NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,10-12H,1-2H3/t8-,10-/m0/s1 Y Key:KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N Y

Efedrin ima sličnu strukturu sa (polusintetičkim) derivatima amfetaminom i metamfetaminom. Hemijski, on je alkaloid izveden iz različitih biljki roda Ephedra (familija Ephedraceae). On deluje prvenstveno putem povećanja aktivnosti noradrenalina na adrenergičke receptore. On je obično u prodaju u obliku hidrohlorida i sulfata.

U tradicionalnoj kineskoj medicini, biljka Ephedra sinica koja sadrži efedrin i pseudoefedrin je jedan od glavnih aktivnih sastojaka. Isto važi za druge biljne proizvode koji sadrže ekstrakte iz drugih biljki Ephedra vrste.

 

Efedrin ispoljava optički izomerizam i ima dva hiralna centra, te postoje četiri stereoizomera. Po konvenciji par enantiomera sa stereohemijom (1R,2S i 1S,2R) se naziva efedrin, dok se par enantiomera sa stereohemijom (1R,2R i 1S,2S) naziva pseudoefedrin.

Efedrin je supstituisani amfetamin i strukturni analog metamfetamina. On se razlikuje od metamFetamina samo po prisustvu hidroksilne grupe (OH). Amfetamini, su potentniji i imaju dodatne biološke efekte.

Izomer koji je u prodaji kao (–)-(1R,2S)-efedrin.

Efedrin hidrohlorid ima tačku topljenja od 187−188 °C.

Efedrin se može sintetisati iz benzaldehida na nekoliko različitih načina. U prvom se benzaldehid kondenzuje sa nitroetanom, dajući 2-metil-2-nitro-1-feniletanol, koji se redukuje do 2-metil-2-amino-1-feniletanola. Neophodni L-izomer se izoluje iz smeše izomera putem kristalizacije. Njegova metilacija daje efedrin.

Drugi metod se sastoji of fermentacije glukoze kvaščanom karboligazom u prisustvu benzaldehida, koji se tokom procesa pretvara u fenilacetilkarbinol. On se zatim redukuje vodonikom u prisustvu metilamina čime se formira efedrin.