Карбонилна Група

It is common to неколку класи на органски соединенија (како алдехиди, кетони и карбоксилни киселини), како дел од многу поголеми функционални групи. Соединението кое содржи карбонилна група често се нарекува карбонилно соединение.

Поимот карбонил може да се однесува и на јаглерод моноксид како лиганд во неогански или органометален компекс (метален карбонил, како на пр. никел карбонил).

Остатокот од оваа статија го обработува карбонилот во органска смисла, каде јаглеродот и кислородот делат двојна врска.

Во органската хемија, карбонилната група е својствена за следниве видови соединенија:

Соединение	Алдехид	Кетон	Карбоксилна киселина	Карбоксилатен естер	Амид
Структура
Општа формула	RCHO	RCOR'	RCOOH	RCOOR'	RCONR'R''

Соединение	Енон	Ацил халид	Анхидрид	Имид
Структура
Општа формула	RC(O)C(R')CR''R'''	RCOX	(RCO)2O	RC(O)N(R')C(O)R''

 

Други органски карбонили се уреата и карбаматите, деривати на ацил хлориди, хлороформати и фозген, карбонатни естри, тиоестри, лактони, лактами, хидроксамати и изоцијанати. Примери за неоргански карбонилни соединенија се јаглерод диоксидот и карбонил сулфидот.

Посебна група на карбонилни соединенија се дикарбонилните, кои имаат посебни својства.

Кај органските соединенија, должината на врската C-O не отстапува многу од 120 пикометри. Нроганските карбонили имаат покуси C-O-растојанија: CO, 113; CO₂, 116; а COCl₂, 116 пм.

Карбонилниот јаглерод типично е електрофилен. Квалитативниот редослед елелтрофилност е RCHO (алдехиди) > R₂CO (кетони) > RCO₂R' (естри) > RCONH₂ (амиди). Напаѓаат различни нуклеофили, раскинувајќи ја двојната врска јаглерод-кислород.

Заемодејствата пмеѓу карбонилните групи и другите заменители се утврдени при проучување на колагенот. Заменителите влијаат на карбонилните групи со додавање или одземање на електронска густина по пат на сигма-врска. ΔHσ-вредностите се многу повисоки кога заменителите на карбонилната група се повеќе електронегативни од јаглеродот.

 

Поларноста на врската C=O исто така ја зајакнува киселоста на соседните врски C-H. Поради позитивниот набој на јаглеродот и негативниот набој на кислородот, карбонилните групи подлежат на додавање и/или нуклеофилни напади. Напаѓаат најразлични нуклеофили, прекинувајќи ја јаглеродно-кислородната двојна врска, што води до реакции на додавање-елеминација. Нуклеофилната реактивност често е сразмерна на базноста на нуклеофилот; со зголемувањето на нуклеофилноста се намалува стабилноста во карбонилното соединение. pK_a-вредностите на ацеталдехидот и ацетонот изнесуваат 16,7 и 19.

• Инфрацрвена спектроскопија: двојна врска C=O впива инфрацрвена светлина при бранови броеви помеѓу ~1600 и 1900 см⁻¹(5263 до 6250 нм). Точното место на впивање е прилично добро познато во однос на геометријата на молекулата. Ова впивање е познато како „карбонилно растегање“ кога се прикажува на инфрацрвениот впивен спектар. Покрај тоа, ултравиолетово-видливите спектри на пропанонот во вода овозможуваат впивање на карбонил на 257 нм.
• Јадрена магнетна резонанција (ЈМР): двојата врска C=O има различни резонанции зависно од околните атоми, начелно ниско во полето. ЈМР со ¹³C на карбонилен јаглерод е во опег од 160 до 220 милионитини.

• Органска хемија
• Функционална група
• Метален карбонил
• Електрофилна адиција