Karbonil

Termin karbonil se takođe može odnositi na ugljen-monoksid kao ligand u neorganskim ili organometalnim kompleksima (metalni karbonil, npr. nikl-tetrakarbonil).

Karbonilna grupa karakteriše sledeće tipove jedinjenja:

Jedinjenje	Aldehid	Keton	Karboksilna kiselina	Estar	Amid	Enon	Acil halid	Acil anhidrid
Struktura
Generalna formula	RCHO	RCOR'	RCOOH	RCOOR'	RCONR'R''	RC(O)C(R')CR''R'''	RCOX	(RCO)2O

 

Drugi organski karbonili su ureja i karbamati, derivati acil hlorida: hloroformati i fosgen, karbonatni estri, tioestri, laktoni, laktami, hidroksamati, i izocijanati. Primeri neorganskih karbonilnih jedinjenja su ugljen-dioksid i karbonil-sulfid.

Specijalna grupa karbonilnih jedinjenja su 1,3-dikarbonil jedinjenja koja imaju kisele protone na centralnoj metilenskoj jedinici. Primeri su meldrumska kiselina, dietil malonat i acetilaceton.

 

Kiseonik je elektronegativniji od ugljenika, tako da odvlači elektronsku gustinu sa ugljenika čime povećava polarnost veze. Karbonilni ugljenik postaje elektrofilan, i stoga lakše reaguje sa nukleofilima. Isto tako, elektronegativni kiseonik može da reaguje sa elektrofilima; na primer sa protonom iz kiselog rastvora ili drugim Luisovim kiselinama.

Alfa vodonici karbonilnog jedinjenja su znatno kiseliji (~10³ puta kiseliji) nego u vodonici tipične C-H veze. Na primer, pK_a vrednosti acetaldehida i acetona su 16.7 i 19, respektivno. Karbonil je u tautomernoj rezonanci sa enolom. Deprotonacija enola jakom bazom proizvodi enolat, koji je snažan nukleofil i može da alkiluje elektrofile kao što su drugi karbonili.