Noradrenalin: Chemische Verbindung

Als Körperhormon wird die Substanz im Nebennierenmark gebildet; als Neurotransmitter dagegen im Nervensystem produziert (im Locus caeruleus).

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Norepinephrin
Andere Namen	L-(−)-Noradrenalin (R)-Noradrenalin (L)-Arterenol Levarterenol (R)-3,4-Dihydroxyphenylethanolamin (R)-2-Amino-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanol (R)-4-(2-Amino-1-hydroxyethyl)-1,2-benzoldiol 4-[(1R)-2-Amino-1-hydroxyethyl]benzen-1,2-diol (IUPAC)
Summenformel	C8H11NO3
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51-41-2 L 138-65-8 DL 149-95-1 D 51-40-1 (anhydrisches Tartrat) 69815-49-2 (Tartrat-Monohydrat) 329-56-6 (Hydrochlorid) EG-Nummer 200-096-6 ECHA-InfoCard 100.000.088 PubChem 439260 ChemSpider 388394 DrugBank DB00368 Wikidata Q186242
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01CA03
Wirkstoffklasse	Neurotransmitter Hormon
Eigenschaften
Molare Masse	169,18 g·mol−1 337,3 g·mol−1 (Tartrat) 205,6 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Schmelzpunkt	217–218 °C (Zersetzung) 102–104 °C (Tartrat) (Zersetzung) 145,2–146,4 °C (Hydrochlorid) (Zersetzung)
Löslichkeit	in Wasser, Ethanol und Diethylether praktisch unlöslich
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 300 P: 264​‐​301+310​‐​330
Toxikologische Daten	0,55 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Noradrenalin ist ein Katecholamin und eng mit Adrenalin verwandt. Durch Verengung von Blutgefäßen erhöht es den Blutdruck. Wie die Vorsilbe Nor- anzeigt, trägt Noradrenalin im Vergleich zum Adrenalin keine Methylgruppe (-CH₃) an seiner Aminogruppe. Daher zeigen Noradrenalin und Adrenalin zum Teil physiologisch unterschiedliche Wirkungen.

Katecholamine (Vergleich)
Adrenalin
Noradrenalin

Das Noradrenalin wurde 1948 von Peter Holtz entdeckt, der es zu dieser Zeit noch Norepinephrin nannte. Durch diese Entdeckung konnte wenige Zeit später die physiologische Wirkung der beiden Nebennierenhormone (Noradrenalin und Adrenalin) geklärt werden. 1949 führte M. Goldenberg das Noradrenalin zur Therapie bei schwerem Schock ein.

Noradrenalin wird neben dem Adrenalin als Hormon in den Nebennieren produziert und ins Blut abgegeben (Fluchtreflex). Es wirkt vorwiegend an den Arteriolen und führt über Aktivierung von Adrenozeptoren zu einer Engstellung dieser Gefäße und damit zu einer Blutdrucksteigerung.

Die wichtigste Funktion von Noradrenalin ist seine Rolle als Neurotransmitter im Zentralnervensystem und dem sympathischen Nervensystem. Damit unterscheidet sich Noradrenalin vom Adrenalin, welches nur eine untergeordnete Neurotransmitterrolle besitzt.

Noradrenalin (aber kein Adrenalin!) wird im peripheren Nervensystem von sympathischen Nervenfasern ausgeschüttet. Es ist eine Überträgersubstanz (Neurotransmitter) der postganglionären Synapsen des sympathischen Nervensystems und entfaltet dort weitgehend die gleiche Wirkung wie Adrenalin (aus dem Nebennierenmark). Die Eliminierung des Noradrenalins aus dem synaptischen Spalt erfolgt hauptsächlich durch Wiederaufnahme in die präsynaptische Zelle über den Transporter, kann aber auch enzymatisch inaktiviert werden. Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer führen zu einer Erhöhung der Noradrenalin-Konzentration und somit zu einer Erhöhung des Sympathikotonus.

Im Locus caeruleus, einer relativ kleinen, dunkelfarbigen Zellgruppe in der vorderen Rautengrube, einem Teil der Brücke (Pons), wird ein Großteil des Noradrenalins des ZNS produziert. Benzodiazepine vermindern die Aktivität des Locus caeruleus und reduzieren damit den Transport von Noradrenalin zum Vorderhirn.

Biochemie

Noradrenalin gehört, wie beispielsweise auch Adrenalin und Dopamin, zur Gruppe der Katecholamine. Sein natürliches Stereoisomer ist L-(−)-Noradrenalin [Synonym: (R)-Noradrenalin], und dessen Enantiomer D-(+)-Noradrenalin [Synonym: (S)-Noradrenalin] ist physiologisch unbedeutend.

Die Produktion von Noradrenalin erfolgt in den Nebennieren und im Nervensystem aus Dopamin mittels des Enzyms Dopaminhydroxylase. Als Kofaktor und Elektronendonator spielt Vitamin C eine Rolle.

Pathologische Relevanz

Eine pathologisch erhöhte Konzentration an Noradrenalin im Blut findet sich beim Krankheitsbild der Herzinsuffizienz.

Anwendung als Arzneistoff

Noradrenalin wird als Notfall-Arzneimittel in der Intensivmedizin (bei Erwachsenen in einer Dosierung von 2–16 µg/min) verwendet. Es leistet gute Dienste bei der Behandlung von folgenden Krankheitsbildern:

• anaphylaktischer Schock
• Hypotonie
• kardiogener Schock
• septischer Schock
• Vergiftungen mit Vasodilatation

Es wird dabei intravenös meistens mittels Spritzenpumpe verabreicht. Noradrenalin soll so niedrig wie möglich dosiert werden, da es dem Herzen die Pumparbeit erschwert. Hauptzielparameter der Dosierung ist eine ausreichende Nierenausscheidung.

Kontraindikationen

Noradrenalin darf nicht oder nur sehr vorsichtig bei folgenden Zuständen angewandt werden:

• Bluthochdruck (arterielle Hypertonie)
• Cor pulmonale
• Engwinkelglaukom
• Hyperthyreose
• Phäochromozytom
• schwerer Arteriosklerose mit Stenosen
• schwerer Koronarsklerose oder schwerer Herzmuskelinsuffizienz
• schwerer Niereninsuffizienz
• Supraventrikuläre Tachykardie
• Tachyarrhythmie
• Vergrößerung der Prostata mit Restharnbildung

Monopräparate: Arterenol (D), sowie als Generikum (CH)
Kombinationspräparate: Scandonest (CH)

• Hermann Voss, Robert Herrlinger (Begründer): Taschenbuch der Anatomie. Band 3: Nervensystem, Sinnessystem, Hautsystem, Inkretsystem. 17., überarbeitete Auflage. Fischer, Stuttgart 1986, ISBN 3-437-00487-5.
• Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie. (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin/ Heidelberg/ New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 44–46.

• Noradrenalinbestimmung im Urin. (Memento vom 23. September 2012 im Internet Archive) uni-duesseldorf.de