Норадреналин: хемиско соединение

Има слични функции како и адреналинот, со таа разлика што вазоконстрикцијата е појака и се однесува на сите помали крвни садови.

Норепинефрин

Назив според МСЧПХ 4-[(1R)-2-amino-1-hydroxyethyl]benzene-1,2-diol
Други називи Noradrenaline (R)-(–)-Norepinephrine l-1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-aminoethanol
Назнаки
CAS-бр.	(l) 51-41-2 (l) Н
ATC код	C01CA03
ChEBI	CHEBI:18357 Ок
ChEMBL	ChEMBL1437 Ок
ChemSpider	388394 Ок
DrugBank	DB00368 Ок
МХН InChI=1S/C8H11NO3/c9-4-8(12)5-1-2-6(10)7(11)3-5/h1-3,8,10-12H,4,9H2/t8-/m0/s1 Ок Key: SFLSHLFXELFNJZ-QMMMGPOBSA-N Ок InChI=1/C8H11NO3/c9-4-8(12)5-1-2-6(10)7(11)3-5/h1-3,8,10-12H,4,9H2/t8-/m0/s1 Key: SFLSHLFXELFNJZ-QMMMGPOBBL
3Д-модел (Jmol)	Слика
KEGG	D00076 Ок
PubChem	439260
SMILES Oc1ccc(cc1O)[C@@H](O)CN
Својства
Хемиска формула
Моларна маса	0 g mol−1
Густина	1.397±0.06 g/cm^3 (20 °C and 760 Torr)
Точка на топење
Точка на вриење
Парен притисок	1.30e-8 Torr
Киселост (pKa)	9.57±0.10
Дополнителни податоци
Ок(што е ова?)  (провери) Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
Наводи

Норадреналинот е катехоламин и фенетиламин. Неговата структура се разликува од онаа на адреналинот во тоа што кај адреналинот дополнително има метил група поврзана за азотниот атом.

 

Структура на норадреналин

 

Структура на адреналин

 

Структура на катехол

Биосинтеза на катехоламините и амините во траги во човечкиот мозок   L-Фенилаланин L-Тирозин L-DOPA Адреналин Фенетиламин p-Тирамин Допамин Норадреналин N-Метилфенетиламин N-Метилтирамин p-Октопамин Синефрин 3-Метокситирамин AADC AADC AADC доминантна реакција PNMT PNMT PNMT PNMT AAAH AAAH мозок CYP2D6 споредна реакција COMT DBH DBH   Норадреналинот во човечкиот организам се синтетизира од допаминот со помош на ензимот допамин β-хидроксилаза (DBH).

Норадреналинот се синтетизира од аминокиселината тирозин во серија на ензимски реакции во адреналната медула и постганглионските неврони на симпатичкиот нервен систем. Иако претворањето на тирозинот до допамин се одвива доминантно во цитоплазмата, претворањето на допаминот до норадреналин се одвива воглавно во невротрансмитерските везикули со помош на ензимот допамин β-монооксигеназа. Метаболичкиот пат е следниов:

Фенилаланин → Тирозин → L-DOPA → Допамин → Норадреналин

Така, директен претходник на норадреналинот е допаминот, кој се синтетизира индиректно од есенцијалната аминокиселина фенилаланин или неесенцијалната аминокиселина тирозин. Овие аминокиселини се присутни во скоро секоја белковина и, како такви, се внесуваат во организмот преку храната која содржи белковини.

Фенилаланинот се претвора во тирозин под дејство на ензимот фенилаланин хидроксилаза, користејќи молекуларен кислород (O₂) и тетрахидробиоптерин како кофактори. Тирозинот се претвора во L-DOPA под дејство на ензимот тирозин хидроксилаза, користејќи тетрахидробиоптерин, O₂, и најверојатно и феро јон (Fe²⁺) како кофактори. Претворањето на тирозин во L-DOPA може да се инхибира со метирозин, кој претставува аналог на тирозинот. L-DOPA се претвора во допамин од страна на ензимот ароматична L-аминокиселинска декарбоксилаза (кој е познат и како DOPA декарбоксилаза), и кој користи пиридоксал фосфат како кофактор. Допаминот потоа се претвора во норадреналин под дејство на ензимот допамин β-монооксигеназа, во присуство на O₂ и аскорбинска киселина како кофактори.

Норадреналинот понатаму може да се претвори во адреналин под дејство на ензимот фенилетаноламин N-метилтрансфераза во присуство на S-аденозил-L-метионин како кофактор.