في الكيمياء الكحول (تحريف الغَوْل (جمعها: كحولات، أغوال)) هو نوع من المركبات العضوية التي تحمل على الأقل مجموعة وظيفية واحدة من الهيدروكسيل (−OH) مرتبطة بذرة كربون مشبعة.
يشير مصطلح الكحول في الأصل إلى الكحول الأساسي الإيثانول (الكحول الإيثيلي) والذي يستخدم كدواء، وهو الكحول الرئيسي الموجود في المشروبات الكحولية. جميع المواد الكيميائية التي تتوافق مع الصيغة العامة CnH2n + 1OH تمثل فئة مهمة من الكحوليات، والتي يعتبر الميثانول والإيثانول أمثلة عليها. الكحولات الأحادية البسيطة التي هي موضوع هذه المقالة تشمل: الكحوليات الأولية (RCH2OH) والثانوية (R2CHOH) والثلاثية (R3COH).
صنف فرعي من | |
---|---|
جزء من | |
القاعدة المترافقة | |
SMARTS notation | |
نقطة الغليان | |
لديه جزء أو أجزاء |
تظهر اللاحقة -ol في الاسم الكيميائي الصادر عن الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) لجميع المواد التي تكون فيها مجموعة الهيدروكسيل هي المجموعة الوظيفية ذات الأولوية القصوى. تضاف البادئة hydroxy- إلى الاسم الكيميائي للمركب عند وجود مجموعة ذات أولوية أعلى في المركب. تشير أيضًا اللاحقة -ol في أسماء المركبات الأخرى (مثل الباراسيتامول أو الكوليسترول) أيضًا إلى أن المادة عبارة عن كحول، ومع ذلك فإن بعض المركبات التي تحتوي على مجموعات هيدروكسيل وظيفية لها أسماء غير مهمة لا تتضمن اللاحقة -ol أو البادئة هيدروكسي- ، على سبيل المثال سكريات الجلوكوز والسكروز.
الكحولات غالباً هي سوائل شفافة تتكون من مركبات عضوية، وهي عبارة عن اتحاد مجموعتين كيميائيتين هما مجموعة الهيدروكسيل ومجموعة ألكيل أي أنها تتكون من ذرات أكسجين وهيدروجين، وتعتبر أحد المشتقات العضوية للماء، لكن بتبديل إحدى ذرات الهيدروجين بمجموعة ألكيل، كما تحظى الكحولات بانتشار واسع في الكثير من التطبيقات في حياتنا اليومية، حيث تدخل في صناعة العطور ومستحضرات التجميل، وتستعمل أيضاً كمواد معقّمة للمعدات الطبية وغيرها، ويتواجد في بعض أنواع الوقود وفي المشروبات الكحولية إذ تحتوي على مادةٍ مخدرة تساعد في ذهاب العقل.
من الأمثلة على الكحولات:
تبعا لعدد مجموعات الهيدروكسيل
تبعا لطبيعة ذرة الكربون المرتبطة مباشرة بمجموعة الهيدروكسيل:
تصنيف الكحوليات الاحادية الهيدروكسيل:
ملاحظة: تصنف جميع الكحوليات احادية الهيدروكسيل إلى كحوليات احادية الدرجة وثنائية الدرجة وثلاثية الدرجة ويستثنى من هذة التصنيفات الكحول الميثيلي وذلك لأن ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل لاترتبط مباشرة بمجموعة ألكيل.
الكحول هي مركبات قطبية تمتاز بخاصية تكوين الاربطة الهيدروجينية بين جزيئاتها حيث أنها تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل التي تعمل على تزايد التماسك بين الاربطة تمتاز بدرجة غليان وكثافة مرتفعتان، تذوب في المذيبات القطبية كالماء حيث إنها تكون مع الماء روابط هيدروجينية وتتميز كذلك بأنه كلما زادت كتلتها الجزيئية تقل درجة ذوبانه في الماء وتزداد درجة غليانه وانصهارة وكثافته.
درجة الغليان
ترتفع درجة غليان الكحولات بارتفاع عدد ذرات الكربون الموجودة في تركيبها، كما تمتلك الكحولات درجة غليان أعلى بكثير من غيرها من المركبات الأخرى مثل مجموعة الألكانات.
روابط الهيدروجين
ترتبط ذرات الهيدروجين الموجبة مع ذرات الأكسجين السالبة مكونةً بذلك ذرات قوية جداً تحتاج إلى طاقة هائلة لكسرها، يعود السبب في ذلك لارتفاع درجة غليان الكحولات.
الذوبان في الماء
تقل نسبة ذائبية الكحول بزيادة عدد ذرات الكربون في تركيبها، ويظهر ذلك جليّاً عند وجود أربع ذرات كربون في سلسلة الهيدروكربون المكونة للكحول.
الحمضية و القاعدية
تعتبر الكحولات من القواعد والأحماض الضعيفة.
النوع | المعاددلة | اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | اسم شائع |
---|---|---|---|
مونوهيدريك كحول | CH3OH | ميثانول | كحول الخشب |
C2H5OH | إيثانول | كحول | |
C3H7OH | إيزوبروبانول | كحول الأيزوبروبيل, كحول محمر | |
C4H9OH | 1-بوتانول | بيوتانول, كحول بوتيل | |
C5H11OH | بنتانول-1 | بنتانول, كحول أميل | |
C16H33OH | Hexadecan-1-ol | كحول سيتيلي | |
متعدد الهيدروكسيل كحول | C2H4(OH)2 | Ethane-1,2-diol | إيثيلين غليكول |
C3H6(OH)2 | Propane-1,2-diol | بروبيلين غليكول | |
C3H5(OH)3 | Propane-1,2,3-triol | غليسرول | |
C4H6(OH)4 | Butane-1,2,3,4-tetraol | إريثريتول, ثريتول | |
C5H7(OH)5 | Pentane-1,2,3,4,5-pentol | زيليتول | |
C6H8(OH)6 | hexane-1,2,3,4,5,6-hexol | مانيتول, سوربيتول | |
C7H9(OH)7 | Heptane-1,2,3,4,5,6,7-heptol | فوليميتول | |
غير المشبعة مركب أليفاتي الكحولات | C3H5OH | Prop-2-ene-1-ol | أليل الكحول |
C10H17OH | 3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-ol | جيرانيول | |
C3H3OH | Prop-2-yn-1-ol | كحول Propargyl | |
مركب أليفاتي حلقي الكحولات | C6H6(OH)6 | Cyclohexane-1,2,3,4,5,6-hexol | إينوزيتول |
C10H19OH | 5-Methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexan-1-ol | منثول |
التسمم بالكحول الميثيلي عن طريق الاستنشاق أو أبخرته أو عند غش المشروبات الروحية بدل من الكحول الإيثيلي، طرحه من الجسم بطئ ويحتاج إلى عدة أيام.
هناك ثلاث طرق عامة لتحضير الكحول:
R-Br + KOH → R-OH + KBr
R-CHO - [O] → R-OH
يمكن تحضير الكحول الثانوية باستخدام الطريقتين الأخيرتين كما يلي:
يمكن للكحول أن تسلك سلوك الحموض الضعيفة فتخضع لتفاعل نزع البروتون منتجة ملح الكوكسيد وذلك إما باستخدام هيدريد صوديوم أو ن-بوتيل الليتيوم أو باستخدام أحد معدنين: الصوديوم أو البوتاسيوم.H + 2 NaH → 2 R-O-Na+ + H2↑
الماء مشابه للعديد من الكحول في درجة pKa لهم، لذلك فإن التوازن الكيميائي في تفاعل الكحول مع القلويات مثل هيدروكسيد الصوديوم ييل دوما نحو اليسار:
لا تعتبر مجموعة الهيدروكسيل مجموعة مغادرة جيدة في تفاعلات التبادل المحبة للنواة، لذا فإن الكحول المعتدلة لا تشارك في هذه التفاعلات. لكن إذا حصلت برتنة للأكسجين الكحولي أولا لنحصل على R−OH2+,، عندئذ يكون لدينا مجموعة مغادرة ممتازة هي جزيئة الماء لكونها أكثر ثباتا ترموديناميا عندما تكون مستقلة ويحدث عندئذ تقاعل التبادل المحب للنواة.
الكحول الثالثية تتفاعل مباشرة مع حمض كلور الماء لإنتاج هاليدات ألكيل ثالثية، حيث يتم استبدال زمرة الهيدروكسيل بذرة كلور.
أما الكحول الثنائية والأولية فهي بحاجة لمنشط عند تفاعلها مع حمض كلور الماء، أهم هذه المنشطات التفاعلية هي كلوريد الزنك أو يمكن أحداث التحول مباشرة باستخدام كلوريد التيونيل
يمكن أيضا تحويل الكحول إلى بروميدات اللكيل باستخدام حمض بروم الماء أو ثلاثي بروميد الفوسفور.
الكحول بحد ذاتها محبة للنواة، لذا فإن R−OH2+ يمكن أن يتفاعل مع ROH لإنتاج ايترات وماء. التفاعل يخضع بشكل عام لقاعدة زايتسيف، التي تقول أن الألكين الأكثر ثباتا (و هو عادة الألكين الأكثر تبادلية) هو الذي يتشكل. تختلف درجة سهولة هذا التفاعل حسب رتبة الغوال فالكحول الثالثية تخسر الماء في درجات حرارة أعلى من درجة حرارة الغرفة بقليل، في حين تحتاج الغوال الولية درجات حرارة أعلى بكثير.
المخطط التالي يبين تفاعل نزع الماء من ايتانول متحولا إلى ايتن:
3 CH3-CH(-OH)-CH3 + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 → 3 CH3-C(=O)-CH3 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7 H2O
كحول في المشاريع الشقيقة: | |
|
This article uses material from the Wikipedia العربية article كحول, which is released under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 license ("CC BY-SA 3.0"); additional terms may apply (view authors). المحتوى متاح وفق CC BY-SA 4.0 ما لم يرد خلاف ذلك. Images, videos and audio are available under their respective licenses.
®Wikipedia is a registered trademark of the Wiki Foundation, Inc. Wiki العربية (DUHOCTRUNGQUOC.VN) is an independent company and has no affiliation with Wiki Foundation.