Alkohol: Senyawa organik yang memiliki gugus hidroksil

Alkohol sering dipakai untuk menyebut etanol, yang juga disebut grain alcohol, dan kadang untuk minuman yang mengandung alkohol. Hal ini disebabkan karena memang etanol yang digunakan sebagai bahan dasar pada minuman tersebut, bukan metanol, atau kelompok alkohol lainnya. Begitu juga dengan alkohol yang digunakan dalam dunia farmasi. Alkohol yang dimaksudkan adalah etanol. Sebenarnya alkohol dalam ilmu kimia memiliki pengertian yang lebih luas lagi. Kelas alkohol yang penting, dimana metanol dan etanol adalah bagian yang paling sederhana, mencakup semua senyawa yang memiliki rumus umum C_nH_2n+1OH.

Akhiran -ol muncul dalam penamaan kimia IUPAC bagi seluruh zat yang terdapat gugus hidroksil sebagai gugus fungsional dengan prioritas tertinggi. Ketika gugus dengan prioritas yang lebih tinggi hadir di dalam senyawa tersebut, awalan hidroksi- digunakan dalam nama IUPAC-nya. Akhiran -ol dalam nama non-IUPAC (seperti parasetamol atau kolesterol) juga biasanya menunjukkan bahwa zat tersebut adalah alkohol. Namun, banyak zat yang mengandung gugus fungsi hidroksil (terutama gula, seperti glukosa dan sukrosa) memiliki nama yang tidak memasukkan akhiran -ol, maupun awalan hidroksi-.

Gugus fungsional alkohol adalah gugus hidroksil yang terikat pada karbon hibridisasi sp³. Ada tiga jenis utama alkohol - 'primer', 'sekunder, dan 'tersier'. Nama-nama ini merujuk pada jumlah karbon yang terikat pada karbon C-OH. Alkohol primer paling sederhana adalah metanol. Alkohol sekunder yang paling sederhana adalah 2-propanol, dan alkohol tersier paling sederhana adalah 2-metil-2-propanol.

Kata "alkohol" berasal dari bahasa Arab kohl (Arab: الكحل, translit: al-kuḥlcode: ar is deprecated ), bubuk yang digunakan sebagai eyeliner. Al- adalah kata awalan dalam bahasa Arab, setara dengan the dalam bahasa Inggris. Alkohol pada awalnya digunakan untuk bubuk yang sangat halus yang diproduksi melalui sublimasi mineral alami stibnit untuk membentuk antimon trisulfida Sb₂S₃. Senyawa ini dianggap sebagai esens atau "roh" (spirit) dari mineral ini. Senyawa tersebut digunakan sebagai antiseptik, eyeliner, dan kosmetik. Makna alkohol diperluas ke zat-zat yang disuling secara umum, dan kemudian menyempit menjadi etanol, ketika "spirit" digunakan sebagai sinonim untuk minuman keras.

Bartholomew Traheron, dalam terjemahan John of Vigo pada tahun 1543, memperkenalkan kata tersebut sebagai istilah yang digunakan oleh penulis "barbar" (orang Moor) untuk "bubuk halus." Vigo menulis: "the barbarous auctours use alcohol, or (as I fynde it sometymes wryten) alcofoll, for moost fine poudre." (terjemahan: "orang barbar menggunakan alkohol, atau (seperti yang kadang saya tulis) alcofoll, untuk bubuk yang paling halus.")

Lexicon Chymicum tahun 1657, oleh William Johnson menerjemahkan kata tersebut sebagai "antimonium sive stibium." Dengan kata lain, kata tersebut merujuk pada cairan apa pun yang diperoleh dengan penyulingan, termasuk "alkohol anggur," esens anggur yang disuling. Libavius dalam Alchymia (1594) merujuk pada "vini alcohol vel vinum alcalisatum". Johnson (1657) menerjemahkan alcohol vini sebagai "quando omnis superfluitas vini a vino separatur, ita ut accensum ardeat donec totum consumatur, nihilque fæcum aut phlegmatis in fundo remaneat." Terjemahan kata tersebut dibatasi menjadi "spirit anggur" (bahan kimia yang dikenal sekarang sebagai etanol) pada abad ke-18 dan diperluas ke kelas zat yang disebut sebagai "alkohol" dalam kimia modern setelah 1850.

Pengawet

Alkohol juga dapat digunakan sebagai pengawet untuk hewan koleksi (yang ukurannya kecil).

Otomotif

Alkohol dapat digunakan sebagai bahan bakar otomotif. Etanol dan metanol dapat dibuat untuk membakar lebih bersih dibanding bensin atau diesel. Alkohol dapat digunakan sebagai antibeku pada radiator. Alkohol juga bisa dimanfaatkan untuk menambah penampilan mesin pembakaran dalam. Metanol dapat disuntikan ke dalam mesin Turbocharger dan Supercharger, dan ini akan mendinginkan masuknya udara kedalam pipa masuk, menyediakan masuknya udara yang lebih padat.

Nama sistematik

Dalam sistem tatanama IUPAC, nama-nama senyawa alkana kehilangan akhiran "a" dan diganti dengan "ol", contohnya metana menjadi metanol dan etana menjadi etanol. Ketika dibutuhkan, posisi dari gugus hidroksil dapat diketahui dari nomor di antara nama alkana dan "ol": 1-propanol untuk CH₃CH₂CH₂OH, 2-propanol untuk CH₃CH(OH)CH₃. Jika ada gugus fungsi yang lebih tinggi (seperti aldehida, keton, atau asam karboksilat, maka awalannya adalah "hidroksi", contohnya: 1-hidroksi-2-propanon (CH₃COCH₂OH).

 

Penggunaan tatanama IUPAC dipakai di publikasi-publikasi ilmiah dan diperlukan identifikasi detail terhadap substansi tersebut. Pada konteks lainnya, alkohol biasanya disebut dengan gugus alkil ditambah dengan kata "alkohol", misalnya metil alkohol, etil alkohol. Propil alkohol dapat disebut n-propil alkohol atau isopropil alkohol, tergantung dari di mana gugus fungsinya berikatan, berikatan pada karbon pertama atau kedua pada rantai propana.

Alkohol dapat dikelompokkan menjadi alohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. Pengelompokan alkohol ini tergantung dari berapa banyak atom karbon lain yang berkaitan dengan atom karbon yang juga mengikat gugus hidroksil. Alkohol primer mempunyai rumus umum RCH₂OH; alkohol sekunder rumus umumnya RR'CHOH; dan alkohol tersier rumus umumnya RR'R"COH, di mana R, R', dan R" melambangkan gugus alkil. Etanol dan n-propil alkohol adalah contoh alkohol primer; isopropil alkohol adalah contoh alkohol sekunder. Penggunaan awalan sek- (atau s-) dan tert- (atau t-), biasanya ditulis dalam huruf miring, dapat digunakan sebelum nama gugus alkil untuk membedakan alkohol sekunder dan alkohol tersier dari alkohol primer. Contohnya, isopropil alkohol juga dapat disebut sek-propil alkohol, dan alkohol tersier (CH₃)₃COH, atau 2-metil-2-propanol juga dapat disebut dengan tert-butil alkohol atau tert-butanol.

Nama umum/trivial/perdagangan

Alkohol adalah asam lemah, karena perbedaan keelektronegatifan antara oksigen dan hidrogen pada gugus hidroksil, yang memampukan hidrogen lepas dengan mudah. Bila di dekat Karbon Hidroksi terdapat gugus penarik elektron seperti fenil atau halogen, maka keasaman meningkat. Sebaliknya, semakin banyak gugus pendorong elektron seperti rantai alkana, keasaman menurun.

Pada industri, alkohol diproduksi dengan beberapa cara:

• Dengan fermentasi menggunakan glukosa yang diproduksi dari gula dari hidrolisis amilum. Fermentasi alkohol ini dibantu dengan khamir dan suhu dibawah 37 °C. Selain fermentasi glukosa, proses pembuatan alkohol juga dapat dibuat dengan mengkonversi sukrosa dengan enzim invertase menjadi glukosa dan fruktosa, setelah itu glukosa dikonversi lagi menjadi etanol dengan enzim zimase.
• Dengan hidrasi langsung menggunakan etilena (Hidrasi etilena) atau alkana lain dari proses cracking dari minyak bumi yang didistilasi.

Ada beberapa metode yang ada untuk mensintesis alkohol di laboratorium.

Substitusi

Alkil halida primer bereaksi dengan NaOH atau KOH akan menghasilkan alkohol primer. Pereaksi Grignard bereaksi dengan gugus karbonil akan menghasilkan alkohol sekunder dan alkohol tersier. Reaksi lainnya adalah reaksi Barbier dan reaksi Nozaki-Hiyama.

Reduksi

Aldehida atau keton dapat direduksi dengan natrium borohidrida atau litium aluminium hidrida. Reduksi lainnya oleh aluminiumisopropilat adalah reduksi Meerwein-Ponndorf-Verley. Hidrogenasi asimetris Noyori adalah reduksi asimetris β-keto-ester.

 

Alkohol memiliki berbagai macam penggunaan di seluruh dunia. Alkohol digunakan untuk minuman beralkohol, bahan bakar, dan kegunaan sains, kedokteran, farmasi, dan industri.

Minuman beralkohol

Minuman beralkohol biasanya mengandung etanol 5% sampai 40% volume, telah diproduksi dan dikonsumsi sejak zaman pra-sejarah.

Antibeku

Campuran 50% v (berdasarkan volume) etilen glikol dalam air pada umumnya digunakan untuk antibeku.

Antiseptik

Etanol dapat digunakan sebagai antiseptik untuk membersihkan kulit sebelum disuntik, terkadang bersama dengan iodin. Sabun berbasis etanol banyak digunakan di restoran dan tidak membutuhkan pengering karena amat mudah menguap. Gel berbasis alkohol juga umum digunakan sebagai hand sanitizer.

Bahan bakar

Beberapa senyawa alkohol, seperti etanol dan metanol, digunakan sebagai bahan bakar.

Pelarut

Gugus hidroksil (-OH), yang terdapat pada alkohol, bersifat polar dan hidrofilik tetapi rantai karbonnya bersifat non-polar sehingga hidrofobik. Molekulnya secara umum menjadi nonpolar dan semakin tak larut dalam air ketika rantai karbonnya menjadi semakin panjang.

Alkohol dipakai di industri sebagai pelarut atau reagen. Etanol digunakan sebagai pelarut pada obat-obatan, dan parfum karena sifatnya yang relatif tak beracun dan dapat larut pada substansi non-polar.

Dua alkohol paling sederhana adalah metanol dan etanol (nama umumnya metil alkohol dan etil alkohol) yang strukturnya sebagai berikut:

     H           H H      |           | |    H-C-O-H     H-C-C-O-H      |           | |      H           H H     metanol      etanol 

Dalam peristilahan umum, "alkohol" biasanya adalah etanol atau grain alcohol. Etanol dapat dibuat dari fermentasi buah atau gandum dengan ragi. Etanol sangat umum digunakan, dan telah dibuat oleh manusia selama ribuan tahun. Etanol adalah salah satu obat rekreasi (obat yang digunakan untuk bersenang-senang) yang paling tua dan paling banyak digunakan di dunia. Dengan meminum alkohol cukup banyak, orang bisa mabuk. Semua alkohol bersifat toksik (beracun), tetapi etanol tidak terlalu beracun karena tubuh dapat menguraikannya dengan cepat.

• isopropil alkohol (sec-propil alcohol, propan-2-ol, 2-propanol) H₃C-CH(OH)-CH₃, atau alkohol gosok
• etilena glikol (etana-1,2-diol) HO-CH₂-CH₂-OH, yang merupakan komponen utama dalam zat antibeku
• gliserin (atau gliserol, propana-1,2,3-triol) HO-CH₂-CH(OH)-CH₂-OH yang terikat dalam minyak dan lemak alami, yaitu trigliserida (triasilgliserol)
• Fenol adalah alkohol yang gugus hidroksilnya terikat pada cincin benzena

Alkohol digunakan secara luas dalam industri dan sains sebagai pereaksi, pelarut, dan bahan bakar. Ada lagi alkohol yang digunakan secara bebas, yaitu yang dikenal di masyarakat sebagai spirtus. Awalnya alkohol digunakan secara bebas sebagai bahan bakar. Namun untuk mencegah penyalahgunaannya untuk makanan atau minuman, maka alkohol tersebut didenaturasi. Alkohol terdenaturasi disebut juga methylated spirit, karena itulah maka alkohol tersebut dikenal dengan nama spirtus.

 

Etanol pada minuman beralkohol telah dikonsumsi manusia sejak zaman prasejarah dengan berbagai tujuan kegunaan yang berbeda-beda. Konsumsi alkohol dalam jumlah besar akan menyebabkan seseorang teler atau mabuk. Jika minuman beralkohol dikonsumsi terus-menerus dalam jumlah berlebihan, maka dapat menyebabkan kegagalan pernapasan akut dan kematian. Karena etanol dapat menghilangkan kesadaran, manusia yang mengkonsumsinya dapat melakukan perbuatan buruk yang tidak disadari.