Toluen

Toluen là một Hydrocacbon thơm được sử dụng làm dung môi rộng rãi trong công nghiệp.

Toluen
Danh pháp IUPAC	Toluene
Tên hệ thống	Methylbenzene
Tên khác	Phenyl methane Toluol Anisen
Nhận dạng
Viết tắt	PhMe MePh BnH Tol
Số CAS	108-88-3
PubChem	1140
DrugBank	DB01900
KEGG	C01455
ChEBI	17578
ChEMBL	9113
Số RTECS	XS5250000
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ Cc1ccccc1
InChI	đầy đủ 1/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
UNII	3FPU23BG52
Thuộc tính
Bề ngoài	Chất lỏng không màu
Mùi	ngọt, hăng, giống benzen
Khối lượng riêng	0.87 g/mL (20 °C)
Điểm nóng chảy	−95 °C (178 K; −139 °F)
Điểm sôi	111 °C (384 K; 232 °F)
Độ hòa tan trong nước	0.52 g/L (20 °C)
log P	2.68
Áp suất hơi	2.8 kPa (20 °C)
MagSus	−66.11·10−6 cm³/mol
Chiết suất (nD)	1.497 (20 °C)
Độ nhớt	0.590 cP (20 °C)
Cấu trúc
Mômen lưỡng cực	0.36 D
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chính	Cực kỳ dễ cháy
NFPA 704	3 2 0
Giới hạn nổ	1.1–7.1%
PEL	TWA 200 ppm C 300 ppm 500 ppm (nhiều nhất là 10 phút)
LC50	>26700 ppm (chuột cống, 1 h) 400 ppm (chuột, 24 h)
REL	TWA 100 ppm (375 mg/m³) ST 150 ppm (560 mg/m³)
IDLH	500 ppm
Ký hiệu GHS
Báo hiệu GHS	Dễ cháy, gây ung thư
Chỉ dẫn nguy hiểm GHS	H225, H304, H315, H336, H361d, H373
Chỉ dẫn phòng ngừa GHS	P210, P240, P301+P310, P302+P352, P308+P313, P314, P403+P233
Các hợp chất liên quan
Nhóm chức liên quan	benzen xylen naphthalen
Hợp chất liên quan	methylcyclohexan
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Tên toluen bắt nguồn từ tên toluol, viết tắt "TOL." - nhựa cây balsam ở vùng Nam Mỹ. Tên do Jöns Jakob Berzelius đặt.

Là một hydrocacbon thơm, toluen có khả năng tham gia phản ứng thế ái điện tử. Nhờ có nhóm methyl mà độ hoạt động hóa học của toluen trong phản ứng này lớn gấp 25 lần so với benzen.

Vì vòng thơm khá bền nên cần áp suất cao khi tiến hành phản ứng hydro hóa toluen thành methylcyclohexan.

${\displaystyle {\ce {C6H6 + CH3OH -> C6H5CH3 + H2O}}}$ 

Phản ứng này đòi hỏi phải có axit sulfuric đậm đặc làm chất xúc tác và nhiệt độ cao. Methanol thường được sản xuất thông qua khí tổng hợp:

${\displaystyle {\ce {CO + 2H2 -> CH3OH}}}$ 

Khí tổng hợp thường được sản xuất thông qua quy trình khí hoá (than nâu,... cho đến rác thải hàng ngày)

Toluen có thể tinh chế bằng cách sử dụng các hợp chất như CaCl₂, CaH₂, CaSO₄, P₂O₅ hay natri để tách nước. Ngoài ra, kỹ thuật chưng cất chân không cũng được sử dụng phổ biến. Trong kỹ thuật này, người ta thường sử dụng benzophenon và natri để tách không khí và hơi ẩm trong toluen,

Toluen chủ yếu được dùng làm dung môi hòa tan nhiều loại vật liệu như sơn, các loại nhựa tạo màng cho sơn, mực in, chất hóa học, cao su, mực in, chất kết dính,...

Trong ngành hóa sinh, người ta dùng toluen để tách hemoglobin từ tế bào hồng cầu. Toluen còn nổi tiếng vì từ nó có thể điều chế TNT:

${\displaystyle {\ce {C7H8 + 3HNO3 -> C6H2CH3(NO2)3 + 3H2O}}}$ 

Do có chỉ số octan khá cao nên toluen thường được sử dụng để tăng chỉ số octan của xăng.

Nếu tiếp xúc với toluen trong thời gian đủ dài, có thể bị bệnh ung thư.

NFPA 704 "Biểu đồ cháy"
3 2

• Tính tan của Toluen Lưu trữ 2007-09-28 tại Wayback Machine