Kwas Cytrynowy: Związek chemiczny

Zawiera 3 grupy karboksylowe.

Kwas cytrynowy

kryształy kwasu cytrynowego w świetle spolaryzowanym
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 2-hydroksypropano-1,2,3-trikarboksylowy Inne nazwy i oznaczenia farm. Acidum citricum anhydricum Acidum citricum monohydricum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H8O7
Inne wzory	HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COOH
Masa molowa	192,12 g/mol
Wygląd	bezbarwne ciało krystaliczne o kwaśnym smaku
Identyfikacja
Numer CAS	77-92-9 5949-29-1 (monohydrat)
PubChem	311
DrugBank	DB04272
SMILES C(C(=O)O)C(O)(C(=O)O)CC(=O)O
InChI InChI=1S/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12) InChIKey KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,665 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 1630 g/l w innych rozpuszczalnikach etanol: łatwo Temperatura topnienia 153 °C (rozkład) Temperatura wrzenia 175 °C (rozkład) Kwasowość (pKa) pKa1 = 3,15 pKa2 = 4,77 pKa3 = 6,40
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła Drażniący (Xi) Zwroty R R41 (bezwodny i monohydrat) Zwroty S S26, S39 (bezwodny i monohydrat) NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 1 2 0   Temperatura zapłonu 345 °C Numer RTECS GE7350000
Podobne związki
Pochodne	kwas akonitowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wiki Commons

Zobacz hasło kwas cytrynowy w Wikisłowniku

Kwas cytrynowy jest uważany za związek bezpieczny, jednak może powodować uszkodzenia oczu w przypadku bezpośredniego kontaktu. Doniesienia o możliwym działaniu rakotwórczym są całkowicie błędne.

Kwas cytrynowy występuje w niewielkich ilościach w większości organizmów żywych, gdyż spełnia ważną rolę w metabolizmie węglowodanów. Jego forma zjonizowana (cytrynian) jest ważnym produktem przejściowym w cyklu Krebsa (zwanym stąd cyklem kwasu cytrynowego). W większych ilościach występuje w niektórych owocach, np. w cytrynach, w których stanowi nawet do 8% suchej masy (co odpowiada 0,65% masy świeżej cytryny).

W przemyśle kwas cytrynowy jest otrzymywany głównie przez fermentację cytrynową na pożywce z oczyszczonego cukru lub hydrolizatu skrobi za pomocą kultur kropidlaka czarnego (Aspergillus niger) hodowanego na podłożu o początkowym pH 2,5–3,5.

Może być otrzymywany syntetycznie.

Można go uzyskać w postaci krystalicznej w formie bezwodnej lub jako monohydrat i w obu tych postaciach jest dostępny w handlu.

Kwas cytrynowy jest używany jako regulator kwasowości i przeciwutleniacz w produktach spożywczych, a także jako kwasowy środek myjący w różnych procesach czyszczących. Sole kwasu cytrynowego – cytryniany – są stosowane jako leki przy niedoborze określonego metalu w organizmie.

Jest wykorzystywany także w przemyśle farmaceutycznym oraz w gospodarstwie domowym pod nazwą kwasek cytrynowy.