Acetylsalisylsyre: Legemiddel

Stoffet reduserer også blodplatenes evne til å klumpe seg sammen. Stoffet er en fargeløs, krystallisk forbindelse med sur smak og uten lukt. Den er lett løselig i alkohol, tungt løselig i vann og smelter ved rask oppvarming mellom 135 °C og 141 °C.

Acetylsalisylsyre

Systematisk (IUPAC)-navn
2-(acetyloksy)benzosyre
Identifikatorer
CAS-nummer		50-78-2
ATC-nummer		A01AD05, B01AC06, N02BA01
PubChem		2244
DrugBank		00945
ChemSpider		2157
Kjemiske data
Formel		C₉H₈O₄
Molmasse		180,042 g/mol
SMILES		CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)O
Farmakokinetiske data
Metabolisme		Omdannes til hovedmetabolitten salisylsyre under og etter absorpsjonen.
Halveringstid		ca. 12 timer
Utskilling		hovedsakelig urin
Terapeutiske data
Lovlig status		C-Preparat; reseptpliktig legemiddel (NO)
Klassifisering		Analgetikum, antipyretikum, antiinflammatorisk middel
Virkningsmekanisme		Hemming av cyklooksygenasen og derved hemming av prostaglandin E2, prostaglandin I2 og tromboxan A2. Acetylsalisylsyre har hemmende virkning på blodplatenes evne til å aggregere.

 

Acetylsalisylsyre har vært brukt som legemiddel i mer enn 100 år. Den aktive substansen fra barken fra piletreet, kjent allerede i antikken, ble isolert i krystallinsk form i 1828 av Henri Leroux. Kjemikaliet ble også senere ekstrahert fra mjødurt av tyske forskere 1839.

Stoffet brukes mot smerter (spesielt hodepine) og feber og finnes under flere varemerkebeskyttede navn, blant annet Dispril, Aspirin og Globoid. Acetylsalisylsyrens betennelsesdempende effekt gjør at den også brukes ved leddgikt. Stoffet brukes i små doser ved forebygging av hjertesykdommer, Albyl-E, og etter drypp eller hjerteinfarkt for å hindre blodet i å levre seg i blodårer som fører til hjernen eller hjertet.

Acetylsalisylsyre bør ikke brukes over lengre tid under svangerskapet, og ikke i det hele tatt de siste tre månedene før fødselen. Jevnlig bruk bør også unngås ved amming.

Acetylsalisylsyre kan forårsake magesår dersom man tar for mye av det. Albyl-E er laget slik at tablettene ikke blir oppløst før de når tarmen for å unngå denne virkningen. Stoffet kan også være årsak til astma, eller forverre astmaen til dem som allerede har det. Barn som har influensa eller vannkopper bør ikke få acetylsalisylsyre, siden stoffet ved disse sykdommene kan utløse en alvorlig (men sjelden) sykdom kalt Reyes syndrom. Det kan også være hormonforstyrrende.

• Lommelegen
• Tidsskrift for Den norske legeforening
• Acetylsalicylsyra – 500 år? Av farm. dr Håkan Tunón (svensk)