Glukóza

Prirodzene sa vyskytuje iba enantiomér D-glukóza, ktorý sa nazýva aj dextróza, škrobový cukor, hroznový cukor či glukóza v užšom zmysle. L-glukóza sa vyrába umelo a je zriedkavá.

Glukóza
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C6H12O6
Vzhľad	biela kryštalická látka
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	180,155 g/mol
Rozpustnosť vo vode	1200 g/l
Teplota topenia	146 °C (bezvodá, α-D-anomér) 150 °C (bezvodá, β-D-anomér) 83 °C (monohydrát)
Hustota	1,56 g/cm3
Ďalšie informácie
Číslo CAS	50-99-7 (D-glukóza) 921-60-8 (L-glukóza) 492-62-6 (α-D-glukopyranóza)
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Tomuto článku alebo sekcii chýbajú odkazy na spoľahlivé zdroje, môže preto obsahovať informácie, ktoré je potrebné ešte overiť. Pomôžte Wikipédii a doplňte do článku citácie, odkazy na spoľahlivé zdroje.

V čistom stave je D-glukóza biela kryštalická látka so sladkou chuťou.

D-glukóza sa môže pripraviť kryštalizáciou z rastlinných štiav, najmä z hrozien viniča hroznorodého, ale hlavnou metódou jej výroby je kyslá alebo enzymatická hydrolýza rastlinného škrobu, na Slovensku predovšetkým zemiakového.

Glukóza existuje v dvoch enantioméroch, a to ako D-glukóza (vyskytujúca sa v prírode), nazývaná aj dextróza, a jej zrkadlový obraz, L-glukóza. Tie sa svojimi chemickými a fyzikálnymi vlastnosťami nelíšia, s výnimkou toho, že ich vodný roztok otáča rovinu polarizovaného svetla opačným smerom. V živých organizmoch sú však nezameniteľné.

Vzhľadom na prítomnosť aldehydovej skupiny patrí glukóza k redukujúcim sacharidom, čiže napríklad redukuje soli dvojmocnej medi na jednomocné, čo sa v minulosti používalo na kvalitatívne aj kvantitatívne stanovenie cukru v roztoku (napr. v moči). Pritom sa aldehydická skupina D-glukózy mení na karoboxylovú a vzniká kyselina D-glukónová. Pri použití silnejších oxidačných činidiel, ako napr. kyseliny dusičnej, sa oxiduje aj primárna alkoholická skupina na opačnom konci molekuly tiež na karboxylovú skupinu za vzniku kyseliny D-glukarovej. Ak sa zoxiduje len primárna alkoholická skupina na poslednom uhlíku (s lokačným číslom 6), vzniká kyselina D-glukurónová.

Redukciou glukózy, napr. hydrogenáciou vodíkom za prítomnosti katalyzátorov, sa naopak redukuje aldehydická skupina na primárnu alkoholickú skupinu a vzniká D-glucitol, známejší pod názvom sorbitol (sorbit), používaný ako umelé sladidlo pre diabetikov.

V roztoku prechádza glukóza do cyklickej hemiacetálovej formy so šesťčlenným kruhom (pyranóza), ktorá v rovnovážnom stave za laboratórnej teploty 20 °C obsahuje dva anoméry, líšiace sa orientáciou hemiacetálového hydroxylu: 36 % α-glukopyranózy a 64 % β-glukopyranózy. I jednotlivé anoméry sa líšia svojou špecifickou otáčavosťou:

 

Tieto anoméry sú v dynamickej rovnováhe a procesom mutarotácie prechádzajú s polčasom rádu hodín jeden v druhý. V obidvoch prípadoch priestorové usporiadanie šesťčlenného heterocyklu zodpovedá stoličkovej konformácii (Z-forma). Čisté anoméry v pevnej fáze môžeme získať kryštalizáciou za určitých podmienok. Pri kryštalizácii z metanolu sa vytvárajú kryštály α-D-glukopyranózy, zatiaľ čo pri kryštalizácii z kyseliny octovej vznikajú kryštály β-D-glukopyranózy. Pri kryštalizácii z vodného roztoku zvyčajne dostávame monohydrát D-glukózy.

V zelených rastlinách vzniká procesom fotosyntézy z oxidu uhličitého a vody za prítomnosti chlorofylu a dodávky energie vo forme svetelných kvánt podľa sumárnej rovnice

6 CO₂ + 6 H₂O + hν → C₆H₁₂O₆ + 6 O₂

pričom vzniká kyslík. Presne opačným procesom je proces, ktorým organizmy rastlín a živočíchov odbúravajú („spaľujú“) D-glukózu na pôvodné látky a získavajú tak potrebnú energiu.

Čistá D-glukóza sa nachádza v rastlinách ako jeden z produktov fotosyntézy a predstavuje pre rastliny zásobu energie. Hromadí sa predovšetkým v plodoch. Okrem toho je podjednotkou mnohých prírodných oligosacharidov (napr. maltózy, sacharózy či laktózy) a polysacharidov (napr. škrobu či glykogénu). Je aj súčasťou mnohých heteroglykozidov, vyskytujúcich sa v rastlinách.

Je prítomná aj v krvi a lymfe živočíchov, aj v niektorých živočíšnych produktoch, najmä v mede.

D-glukóza je pre existenciu ľudského organizmu nevyhnutná. Je to najrýchlejší a najzákladnejší zdroj energie pre ľudské telo, najmä pri športe alebo inej pohybovej aktivite; glukóza je de facto liek na hypoglykémiu. Pre niektoré ľudské orgány, najmä pre mozog a červené krvinky, je glukóza úplne nevyhnutná. Je to ich jediný zdroj energie, bez ktorého sa nezaobídu. Tieto tkanivá spotrebujú za 24 hodín približne 150 g glukózy. To je teda minimum, ktoré musí zdravý človek (ale aj diabetik) prijať, aby zabránil rozvoju katabolizmu (čiže rozkladaniu zložitejších látok na látky jednoduchšie) – získavanie glukózy glukoneogenézou alebo ketogenézou (získavanie energie za rozkladu mastných kyselín; pri tomto deji vznikajú ako odpadové látky ketolátky, v prvom rade acetón).

Pri poklese hladiny glukózy (hypoglykémiou) sa v žľazách s vnútorným vylučovaním (pankrease a nadobličkách) začnú ihneď uvoľňovať kontraregulačné hormóny (glukagón a adrenalín), ktoré mobilizujú jej tvorbu zo zásobného glykogénu (obsiahnutého prevažne v pečeni a v svalstve) procesom glykogenolýzy. Glukóza z glykogénu v pečeni vstupuje do krvného obehu pre ostatné tkanivá, glukóza z glykogénu v svale je však lokálne spotrebovaná (nemá možnosť prechodu do krvného obehu, pretože svaly nemajú enzým glukóza-6-fosfatázu, takže glukóza nemôže bunku opustiť). Organizmus nemá schopnosť vytvoriť glukózu z tukov okrem veľmi malého množstva, ktoré vzniká z glycerolu. Ako energetický zdroj sa glukóza využíva aj v umelej výžive (infúzia) a jej roztoky sa podávajú do žily na zavodnenie chorých alebo ako nosiče pre iné lieky. Kaloricky je glukóza rovnako výdatná ako repný cukor, má však nižšiu sladivosť, približne o 20 %.

Zvýšená hladina glukózy v krvi je označovaná ako hyperglykémia. V istých prípadoch je to normálny stav, napríklad po jedle sa hladina glukózy v krvi prirodzene zvýši. Organizmus tento stav zvýšenej koncentrácie glukózy v krvi potlačí, za čo je zodpovedný hormón inzulín. V prípade, že tento hormón nie je dostatočne produkovaný alebo naňho bunky nereagujú (reps. reagujú nedostatočne) a telo nie je schopné opäť hladinu glukózy znížiť na fyziologickú hodnotu, môže to byť náznakom cukrovky (diabetes mellitus).

Aktívnou formou glukózy je z biochemického hľadiska D-glukóza-6-fosfát, vznikajúci pôsobením hexokinázy za spotreby adenozín trifosfátu (ATP).

Koncentrácia (hladina) D-glukózy v krvi sa nazýva glykémia.

Za bežných fyziologických podmienok získava organizmus glukózu:

• prísunom z vonkajšieho prostredia – potravou, v podobe buď samotnej glukózy, alebo z disacharidov, prípadne polysacharidov (škrob)
• z vlastných zásob – glykogénu, je uložený hlavne v pečeni, ale aj priečne pruhovanom svalstve. Tieto zásoby su obmedzené, činia od 150 do 400 g, podľa situácie, v ktorej sa organizmus nachádza.
• glukoneogenézou z aminokyselín.

Okrem už spomenutého použitia v lekárstve je surovinou pre fermentačnú výrobu etanolu a alkoholických nápojov (pivo, víno ap.) alkoholovým kvasením pôsobením kvasiniek rodu Saccharomyces. Pôsobením iných mikroorganizmov možno vyrábať aj iné dôležité organické zlúčeniny, ako butan-1-ol, glycerol, acetón, kyselinu mliečnu, kyselinu citrónovú a. i.

Enzymaticky sa z nej vyrába oveľa sladší monosacharid fruktóza, používaný v potravinárskom priemysle.

• Aldóza

•   Commons ponúka multimediálne súbory na tému Glukóza