Kémia Éter: Szerves vegyület

Ez a szócikk a szerves vegyületcsoportról szól. Hasonló címmel lásd még: Éter (egyértelműsítő lap).

Az éterek elnevezése az oxigénatomhoz kapcsolódó szénhidrogéncsoportok nevéből és az éter szóból tevődik össze. A két szénhidrogéncsoport nevét abc-rendben kell felsorolni az "-éter" utótag előtt (például dimetil-éter, etil-vinil-éter). A köznapi nyelvben éternek nevezzük a dietil-étert.

A név a görög aithér szóból származik.

Az oxigénatom tetraéderes vegyértékelektron-pár elrendeződésével jól beleillik a szénláncba, nem befolyásolja jelentősen alakját. Az éterekben lévő C-O kötések polárisak, és emiatt az egész molekula is kismértékben poláris (dipólusos).

A kisebb szénatomszámú éterek folyadékok (kivéve a dimetil-étert, amely gáz halmazállapotú). A nagyobb szénatomszámúak (17-18-tól) kristályosak. Forráspontjuk lényegesen alacsonyabb a megfelelő alkoholokénál, amelyekkel konstitúciós izomerek. Ennek az az oka, hogy az étermolekulák nem tudnak hidrogénkötést létesíteni egymással. Fizikai tulajdonságaik ezért inkább a szénhidrogénekéhez hasonlóak. Az étermolekulák között ugyanis a diszperziós kölcsönhatás mellett csak nagyon gyenge dipólus-dipólus kölcsönhatás lép fel.

Az éterek az alkoholok fontos származékai. Az alkoholokból étert kondenzációval nyernek (olyan egyesülés, mely során víz lesz a melléktermék) vízelvonószerként savat (kénsavat, foszforsavat) alkalmaznak. A nyílt láncú éterek lehetnek szimmetrikusak vagy vegyesek aszerint, hogy az oxigénatomhoz kapcsolódó két csoport azonos-e vagy különböző.

Az alkoholokból vízelvonással csak szimmetrikus étereket célszerű előállítani. Az etil-alkohol tömény kénsav hatására kb. 130 °C-ra melegítve víz kilépése közben dietil-éterré alakul.

C₂H₅-OH + HO-C₂H₅ -> C₂H₅-O-C₂H₅ + H₂O

Magasabb hőmérsékleten (körülbelül 160 °C) azonban nem éter, hanem etén lesz a termék. Ez azt bizonyítja, hogy a kénsav és az etil-alkohol a hőmérséklettől függően különböző módon reagál egymással.

A vegyes éterekhez egy alkohol nátrium sójára is szükség van. Például etil-alkohol nátriummal való reakciójából hidrogénfejlődés mellett keletkezik nátrium-etoxid, majd ezt például metil-alkohollal reagáltatva kapjuk:

C₂H₅-O-Na + CH₃OH -> C₂H₅-O-CH₃ + NaOH

A nevezéktan szabályai alapján (ABC) a termék az etil-metiléter nevet kapja.

A nyílt láncú étereket az iparban oldószerként, a gyógyászatban altató-, illetve érzéstelenítőszerként alkalmazzák.

A dietil-éter (CH₃CH₂-O-CH₂CH₃) gyorsan párolgó és rendkívül gyúlékony, alacsony forráspontú folyadék, érzéstelenítőként alkalmazták. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben aether néven hivatalos.

Sok nyílt láncú éter, mint például a diizopropil-éter, a divinil-éter, a dimetil-éter, a dipropil-éter színtelen, jellegzetes szagú, a nyálkahártyákat ingerlő anyag. Erős narkotikus hatással rendelkeznek.

Az egyszerűbb éterek (amelyekben az étercsoporton kívül más funkciós csoport nincs) mind mesterséges anyagok. A kémiai laboratóriumokban is csak néhányat használnak közülük. Az egyszerű étereket elsősorban oldószerként használják. Ilyen szempontból a dietil-éter és a dioxán a legfontosabb.

A természetben nagyon sok olyan vegyület található, amelyekben az étercsoport mellett más funkciós csoportok is találhatók.

A fák anyagának jelentős részét kitevő ligninben a szénhidrogéncsoportokat éterkötésű oxigénatomok kötik össze. Így a legtöbbször óriásmolekulák jönnek létre. A fa másik alkotórésze, a cellulóz is sok éterkötésű oxigént tartalmaz. A hasis (vagy marihuána) legaktívabb hatóanyaga egy gyűrűs éter, amelyben fenolos hidroxilcsoport is található. A hatóanyag neve: tetrahidrokannabinol (a kender latin nevéből – cannabis – származik).

• Kémia 10. - Szerves kémiai ismeretek Mozaik Kiadó
• Ether (The MSDS HyperGlossary)

Ez a kémiai tárgyú lap egyelőre csonk (erősen hiányos). Segíts te is, hogy igazi szócikk lehessen belőle!