Sildenafil

Njega je razvila i prodaje ga farmaceutska kompanija Pfizer. On dejstvuje putem inhibicije CGMP-specifične fosfodiesteraze, tipa 5, enzima koji razlaže cGMP, koji reguliše protok krvi u penis. Otkad je postao dostupan 1998. godine, sildenafil je primarni tretmen za impotenciju. Njegovi konkurenti na tržištu su tadalafil (Cialis) i vardenafil (Levitra).

Sildenafil

IUPAC ime
1-[4-ethoxy-3-(6,7-dihydro-1-methyl- 7-oxo-3-propyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl) phenylsulfonyl]-4-methylpiperazine
Klinički podaci
Podaci o licenci	EU EMA: Viagra US FDA: Sildenafil
Kategorija trudnoće	US: B (Bez rizika u ispitivanjima na životinjama)
Način primene	Oralno
Pravni status
Pravni status	℞ (Prescription only)
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	40%
Metabolizam	Hepatički (uglavnom CYP3A4, takođe CYP2C9)
Poluvreme eliminacije	3 do 4 sata
Izlučivanje	Fekalno (80%) i renalno (oko 13%)
Identifikatori
CAS broj	139755-83-2
ATC kod	G04BE03 (WHO)
PubChem	CID 5281023
DrugBank	DB00203
ChemSpider	56586 Y
UNII	3M7OB98Y7H Y
KEGG	D08514 Y
ChEMBL	CHEMBL1737 Y
Hemijski podaci
Formula	C22H30N6O4S
Molarna masa	baza: 474.6 g/mol
SMILES O=S(=O)(N1CCN(C)CC1)c4cc(C\2=N\C(=O)c3c(N/2)c(nn3C)CCC)c(OCC)cc4.O=C(O)C(O)(CC(=O)O)CC(=O)O
InChI InChI=1S/C22H30N6O4S.C6H8O7/c1-5-7-17-19-20(27(4)25-17)22(29)24-21(23-19)16-14-15(8-9-18(16)32-6-2)33(30,31)28-12-10-26(3)11-13-28;7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h8-9,14H,5-7,10-13H2,1-4H3,(H,23,24,29);13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12) Y Key:DEIYFTQMQPDXOT-UHFFFAOYSA-N Y

Seksualna disfunkcija

Primarna indikacija sildenafila je lečenje erektilne disfunkcije (nesposobnosti održavanja zadovoljavajuće erekcije za potpuni polni odnos). Njegova upotreba je postala standardni tretman za impotenciju u svim okolnostima, uključujući dijabetes.

Ljudi na antidepresivima mogu da se suoče sa problem seksualne disfunkcije, bilo usled njihove bolesti ili kao posledica njihovih medikacija. Jedna studija iz 2003. je pokazala da sildenafil poboljšava seksualnu funkciju muškaraca u tim situacijama. Nadovezujući se na ranije izveštaje iz 1999, ista grupa istraživača je utvrdila da sildenafil takođe ima sposobnost poboljšanja seksualnih funkcija kod ženskih pacijenata na antidepresivima.

Pulmonalna hipertenzija

Pored erektilne disfunkcije, sildenafil citrat je takođe efektivna u lečenju retke bolesti pulmonalne arterijske hipertenzije (PAH). On relaksira arterijske zidove, što dovodi do umanjenog pulmonalnog arterijskog otpora i pritiska. Time se smanjuje opterećenja desne komore srca i poboljšavaju simptomi desnostrane srčane insuficijencije. Pošto je PDE-5 primarno rasprostranjen unutar arterijskog zida glatkih mišića pluća i penisa, sildenafil deluje selektivno u te dve oblasti bez indukovanja vazodilatacije u drugim delovima tela. Pfizer je podneo zahtev za dodatnu registraciju sildenafila kod FDA, i sildenafil je odobren za tu indikaciju juna 2005. Preparat je nazvan Revatio, da bi se izbegla zabuna sa Viagrom, i tablete od 20 miligrama su bele i okrugle. Sildenafil se pridružuje bosentanu i na prostaciklin zasnovanim terapijama za ovo oboljenje.