Amoksicilin

Amoksicilin (IUPAC) ime (2S,5R,6R)- 6[(2R)-2-amino- 2-(4-hidroksifenil)- acetil]amino 3,3-dimetil- 7-okso- 4-tia- 1-azabiciklo[3.2.0]heptan- 2-karboksilna kiselina Klinički podaci Identifikatori CAS broj 26787-78-0 ATC kod J01CA04 QG51AX01 PubChem 33613 DrugBank DB01060 ChemSpider 31006 Hemijski podaci Formula C16H19N3O5S  Mol. masa 365.4 g/mol SMILES eMolekuli & PubHem InChI InChI=1S/C16H19N3O5S/c1-16(2)11(15(23)24)19-13(22)10(14(19)25-16)18-12(21)9(17)7-3-5-8(20)6-4-7/h3-6,9-11,14,20H,17H2,1-2H3,(H,18,21)(H,23,24)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1 Key: LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N Y Farmakokinetički podaci Bioraspoloživost 95% oralno Metabolizam manje od 30% biotransformiše se u jetri Poluvreme eliminacije 61.3 minuta Izlučivanje renalno Farmakoinformacioni podaci Trudnoća A(AU) B(US) Pravni status POM (UK) Način primene Oralno, IV

Spada u peniciline (proširenog spektra), i u toj grupi je najčešći izbor kada je reč o oralnoj primeni, jer je stabilan u kiseloj sredini, dobro apsorbuje u poređenju sa drugim sličnim antibioticima, i generalno dobro podnosi. Osetljiv je na dejstvo beta-laktamaza pa se u preparatima često kombinuje sa inhibitorom istih, najčešće klavulanskom kiselinom.

Glavni članak: Beta-laktamski antibiotici

Amoksicilin, kao i svi penicilini, inhibira sintezu ćelijskog zida bakterija. Vezuje se za enzime transpeptidaze, uz otvaranje laktamskog prstena, i time sprečava formiranje postojanih peptidnih veza između lanaca peptidoglikana. Ovo smanjuje integritet i modifikuje permeabilnost ćelijskog zida, pa se smatra da amoksicilin deluje baktericidno.

Amoksicilin je derivat benzilpenicilina, odnosno α-aminobenzilpenicilin. Uvođenjem amino grupe u bočnu reziduu, povećava se polarnost molekule pa i u izvesnoj meri proširuje spektar dejstva na Gram-negativne bakterije. Amino grupa uslovljava i relativnu stabinost u kiseloj sredini; uvođenjem dodatnog baznog centra u molekulu konkurentno se štiti beta-laktam od otvaranja u kiseloj sredini. Podložan je degradaciji u prisustvu nukleofila i beta-laktamaza. Amoksicilin je strukturno sličan ampicilinu, sa jedinom razlikom u vidu fenolne grupe. Oralno primenjen, amoksicilin se značajno bolje apsorbuje od ampicilina, mada razlozi za ovo nisu poznati.

Dostupni oblici

Amoksicilin je primarno prilagođen oralnoj primeni, i dostupan je u vidu tableta, kapsula i sirupa najčešće u obliku amoksicilin-trihidrata (Amoksicilin®, Sinacilin®...). 95% unete količine se apsorbuje iz digestivnog trakta i oko 30% metaboliše u jetri. Metaboliti i lek u neizmenjenom obliku izlučuju se gotovo isključivo putem urina. Osim oralne, natrijumova so amoksicilina primenjuje se i intravenski. Terapijske doze kod odraslih variraju između 750 i 1500 mg dnevno.

Dostupan je prolek amoksicilina — pivampicilin (pivaloiloksimetilestar amoskicilina) — koji ima bolju bioraspoloživost kod per os primene.

Upotreba amoksicilina indikovana je kod infekcija gornjih respiratornih organa i uha izazvanih podložnim vrstama pneumokoka, stafilokoka i hemofilusa, zatim, kod infekcija urinarnog trakta, streptokoknih infekcija donjeg respiratornog trakta i gonoreje. Efikasan je primarno kod gram-pozitivnih bakterija.

Preparat sa dodatkom klavulanske kiseline (Amoksiklav®, Panklav®...) može se primenjivati kod sojeva koji luče beta-laktamazu, ali je neophodno prethodno uraditi antibiogram.

Osim reakcija preosetljivosti koje se mogu javiti kod primene penicilina u kom slučaju je upotreba kontraindikovana, amoksicilin se dobro podnosi. Mogu se javiti lakše alergijske reakcije u vidu promena na koži. Pojava osipa uglavnom zahteva prekid terapije. Drugi neželjeni efekti su ograničeni na lakše stomačne tegobe. Kod primene preparata sa klavulanskom kiselinom mogu se javiti i drugi neželjeni efekti, uglavnom holestatična žutica ili hepatitis samoograničavajućeg karaktera.

• Neal, M. J. (2002). Medical pharmacology at a glance (4th izd.). Oxford: Blackwell Science. ISBN 0-632-05244-9. 
• British National Formulary 45 March 2003