메틸렌디옥시메스암페타민: 향정신성 물질

3,4-메틸렌디옥시메탐페타민(영어: 3,4-methylenedioxymethamphetamine, MDMA, E, X, XTC) 또는 일명 엑스터시(영어: Ecstasy)로 더 잘 알려져 있는 향정신성 물질이다. 뇌 속에 세로토닌·도파민· 노르에피네프린의 분비를 촉진시켜 환각을 일으킨다. 복용 후 30분에서 1시간 사이 서서히 작용하며 6시간 ~ 10시간 지속적이다. 중독에서 헤어나오기 힘든 강력한 마약 중 하나이다.

MDMA

체계적 명칭 (IUPAC 명명법)
(RS)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine
식별 정보
CAS 등록번호	42542-10-9
ATC 코드	none
PubChem	1615
드러그뱅크	DB01454
ChemSpider	1556
화학적 성질
화학식	C11H15NO2
분자량	?
유의어	3,4-MDMA; Ecstasy (E, X, XTC); Molly; Mandy
물리적 성질
끓는점	105 °C (221 °F) at 0.4 mmHg (experimental)
약동학 정보
생체적합성	?
동등생물의약품	?
약물 대사	Liver, CYP450 extensively involved, including CYP2D6
생물학적 반감기	(R)-MDMA: 5.8 ± 2.2 hours (variable) (S)-MDMA: 3.6 ± 0.9 hours (variable)
배출	Kidney
처방 주의사항
임부투여안전성	?
법적 상태	AU: S9 (금지 물질) BR: Class F (금지 물질) CA: Schedule I DE: Anlage I (Authorized scientific use only) NZ: Class B UK: Class A US: Schedule I UN: Psychotropic Schedule I
중독 경향	Physical: not typical Psychological: moderate
투여 방법	Common: by mouth Uncommon: snorting, inhalation (vaporization), injection, rectal

엑스터시를 복용한 상태에서는 갈증을 느끼지 못하기 때문에 심각한 탈수 증세를 일으킬 수 있다. 특히, 알콜과 동시에 투약할 경우 약물 상호작용에 의한 갈증과 체온상승 등 부작용으로 사망할 수 있다. 반대로 저나트륨증에 의한 ‘수분 중독’ 현상도 있는 것으로 알려져 있다.

MDMA는 Safrole의 유도체이다. Safrole은 일반적으로 썩은 생강에서 자연적으로 생성된다. MDMA는 Safrole의 Wacker Oxydation으로 MDP2P(3,4-Methylenedioxy Phenyl-2-Propanone)라는 유도체를 만들어서 알루미늄 아말감이나 NaBH3CN같은 것으로 수소를 첨가해서 합성 할 수 있다. Wacker Oxidation이란, Pb같은 금속 Chloride의 화합물의 존재하에, 에틸렌을 아세트알데하이드로 바꾸는 방법이다. Safrole이나 iso-Safrole을 메탄올과 Lead(II) Chloride로 Wacker Oxidation을 일으켜서 MDP2P로 만듬 다음, MDP2P를 메틸아민이나 NaBH3CN으로 환원하고 HN과 메틸기를 붙혀서 합성한다.

 

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메틸렌디옥시메스암페타민

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