עמילן: רב-סוכר ואחד משתי התרכובות האורגניות הנפוצות ביותר בטבע

עמילן משמש לאגירת סוכר זמין בצמח לצורך הפקת אנרגיה כימית.

בני אדם מסוגלים לעכל עמילן והוא משמש כמקור אנרגיה עיקרי למרבית אוכלוסיית העולם. העמילן שאוכלים בני האדם נמצא בעיקר בדגנים ובשורשים אכילים. מלבד היותו מקור אנרגיה, עמילן, ובמיוחד עמילן תירס, משמש בבישול להעלאת סמיכות רטבים.

בתעשייה עמילן משמש, בין השאר, לייצור דבקים, נייר וטקסטיל. העמילן הוא גם חומר תשמורת. אף שעמילן בנוי מיחידות גלוקוז, הוא אינו מתמוסס בקלות במים כמו הגלוקוז.

בני אדם, בדומה ליונקים רבים אחרים, מעכלים עמילן על ידי פירוקו לחד-סוכרים באמצעות אנזים העמילאז, הנמצא ברוק ובלבלב. בכך ניתן להיווכח על ידי לעיסה ממושכת של לחם, כאשר לאחר מספר דקות מורגש טעמו המתוק של הגלוקוז. בני אדם קדומים, קרוב לוודאי בדומה לאבותיהם ההומינינים, אכלו מזונות מן הצומח המכילים עמילן. לדוגמה, שרידים מיקרוסקופיים של עמילן נמצאו בשיני ניאנדרטלים ובאבנים עליהן נכתש מזון.

צריכת העמילן אצל האדם גברה כתוצאה מן המהפכה החקלאית לפני כמה אלפי שנים, וישנן ראיות שהיא אף הוליכה לברירה טבעית ואבולוציה לעיכול יעיל יותר של עמילן. בגנום של האדם בימינו, בחברות הצורכות עמילן רב במזון, נמצאה נטייה למספר גדול יותר של עותקים של הגן AMY1, המקודד לאנזים העמילאז, וכתוצאה מכך לריכוז גבוה יותר של האנזים ברוק. ברירה מלאכותית דומה נמצאה גם בתהליך הביות של כלבי בית, והגדילה אצלם את מספר העותקים של הגן AMY2 (המקודד לעמילאז המופרש בלבלב אך לא ברוק), בהשוואה למספר העותקים בגנום של אבותיהם הזאבים, מה שאיפשר להם עיכול יעיל יותר של מזונות צמחיים עשירים בעמילן ממטבחו של האדם.

שימוש תעשייתי בעמילן התחיל במצרים העתיקה באלף הרביעי לפני הספירה כשהמצרים השתמשו בצמח גומא פפירוס לייצור פפירוסים לכתיבה. לאחר מכן, במאה ה-2 לספירה, התחילו הסינים לייצר נייר, שיש בו רכיבי עמילן רבים. התיאור הראשון להכנת עמילן נכתב על ידי המדינאי הרומאי קאטו הזקן בספרו "על החקלאות" (המאה ה-2 לפנה"ס).

בעת החדשה נעשה שימוש נרחב בעמילן ובתוצריו בעיקר בתעשיית הקוסמטיקה וענפים אחרים. בתקופה זו עיקר העמילן הגיע מתפוחי אדמה, אך החל מסוף המאה ה-19 התירס הוא המקור העיקרי לעמילן תעשייתי.

 

 

העמילן הוא תערובות של שתי פחמימות פולימריות רב-סוכריות, הנקראות עמילוז ועמילופקטין, שבתורן בנויות מגלוקוז. במרבית הצמחים כ-75% עד 85% מהעמילן מופיע בצורת עמילופקטין, אך יש גם יוצאי דופן דוגמת אפונה שבה תכולת העמילוז היא כ-50% עד 75% מהעמילן הכולל. גלוקוז הוא סוכר הבנוי מ-6 פחמנים. כשהגלוקוז מופיע בצורה טבעתית, הוא מסוגל ליצור קשרים כימיים עם יחידות גלוקוז נוספות. קשר זה נקרא קשר גליקוזידי. קשר זה נוצר דרך הקצה המחזר של הגלוקוז. הקצה המחזר נמצא תמיד בפחמן מספר 1. קשר זה נקרא 1–4 כי הפחמן מספר 1 של הגלוקוז הראשון נקשר לפחמן מספר 4 של הגלוקוז השני. כך, מסוגל הגלוקוז ליצור שרשרת ישרה דרך קשר בין הפחמן המחזר לפחמן מספר 4 בטבעת גלוקוז שכנה. אפשרות נוספת היא יצירת הסתעפות לשרשרת העיקרית כשהגלוקוז נקשר דרך הפחמן המחזר לפחמן מספר 6, הבולט החוצה מהשרשת הכללית. זהו קשר 1–6. בעמילן, קיימים קשרים 1–4 ו-1–6 מסוג אלפא בלבד, שבו החמצן בקשר הגליקוזידי פונה למטה (ראו איור).

עמילוז מורכב משרשרת ישרה עם קשרים מסוג 1–4 אלפא ומעט מאוד הסתעפויות בקשר 1–6 אלפא. עמילופקטין זהה לעמילוז במבנה הכימי וגם הוא יוצר שרשרת, אך יש לו הרבה יותר הסתעפויות בקשר 1–6 אלפא. ריכוז ההסתעפויות וגם היחס בין עמילוז לעמילופקטין משתנה בהתאם למין הצמח שמייצר את העמילופקטין. בגלל ההסתעפויות המעטות העמילוז יוצר שרשרות דחוסות יחסית ואילו עמילופקטין הוא הרבה פחות דחוס ממנו. יתרה מזאת, בעיכול המזון הרבה יותר קל לעכל עמילופקטין כי יש לו הסתעפויות רבות וכך לאנזימים יש מרחב פעולה גדול יותר המאפשר להם לפרק את המולקולות במהירות רבה יותר.

העמילן נוצר בכלורופלסטים המצויים בעלים ובגבעולים ירוקים. בצמחים מסוימים מיוצר בעמילופלסטים (ברקמות שאינן ירוקות).

 

כל הזרעים מכילים עמילן המספק אנרגיה לזרע כאשר הוא באדמה ואינו מבצע פוטוסינתזה. ריכוז העמילן בזרעים הוא כ-60% עד 75%. עמילן מצוי גם בעלים, גבעולים, פקעות ושורשים. עמילן מספק 70%–80% מהקלוריות הנצרכות על ידי האדם בעולם והוא נצרך במזון טבעי וכתוסף מזון – הוא נייטרלי בטעמו, אך משפיע על המרקם ונותן סמיכות וקשיחות למזונות מסוימים.

מקור העמילן הנאכל על ידי האדם הוא בעיקר מדגנים.

 

עמלון בגדים

כאשר עמילן מהצומח מעורבב עם מים ומורתח ניתן להשתמש בו לעימלון בגדים. מעבר לאפקט האסתטי, תוספת העמילן לבד גורמת לכך שבוץ וזיעה לא נספגים בבד, אלא דבקים בעמילן דווקא, וכך גם נשטפים בקלות יחד איתן. לאחר הכביסה, ניתן לעמלן את הבגדים שוב באמצעות גיהוץ. במאה ה-19 ובתחילת המאה ה-20 היה אופנתי לחזק צווארונים ושרוולים של חולצות גברים ובתחתוניות של נשים. כיום יש תרסיסי עמילן לבגדים.

סינתיזה של ציקלודקסטרין

ניתן להפיק מן העמילן באמצעות ראקציות אנזימטיות, סוגים שונים של ציקלודקסטרינים. הציקלודקסטרינים משמשים רבות בתעשיית המזון וכחומרי ספיחה לריחות רעים.

כאשר מוסיפים תמיסה המכילה יוד לדגימה המכילה עמילן (במיוחד עמילוז), הדגימה משנה את צבעה לכחול כהה. אם הדגימה נטולת עמילן, צבע התמיסה נשאר צהוב-כתום. הסיבה לשינוי הצבע היא יצירת תרכובת קומפלקסית (complex) – היוד נכנס לתוך מולקולות העמילן.

מיזמי קרן ויקימדיה
ערך מילוני בוויקימילון: עמילן
תמונות ומדיה בוויקישיתוף: עמילן

• עמילן, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)
• הסבר מפורט על המבנה הכימי (באנגלית)
• אבי סאייג, מה התהליך העובר על עמילן כאשר מחממים תמיסה שלו? מדוע הוא הופך לג'לי?, במדור "שאל את המומחה" באתר של מכון דוידסון לחינוך מדעי, 22 מרץ 2012
• נייתן קולינס, סיינטיפיק אמריקן ישראל, ‏לקבלת מוזרות מידית: הוסיפו מים!, באתר "הידען", 18 באוגוסט 2014
•   עמילן, דף שער בספרייה הלאומית