Zuerst erwähnt wurde Vacallo im Jahre 1202. Es gehörte zunächst zur Gemeinde Balerna, spaltete sich aber 1573 mit der Gründung einer eigenen Pfarrei ab. Erwähnt wird in diesem Zusammenhang die Kapelle oder Kirche Santi Simone e Giuda Taddeo (Apostel Simon Zelotes und Judas Thaddäus). Die barocke Kirche Heiliges Kreuz wurde erst im 17. Jahrhundert um eine bestehende Kapelle herum erbaut.
Vacallo war immer landwirtschaftlich geprägt. Der Weinbau, in der Schweiz Rebbau genannt, der Anbau von Tabak und die Nutzung von Maulbeerbäumen spielte eine wichtige Rolle, was sich auch im Wappen niederschlägt. Die Blasonierung zeigt drei Reben und die Initiale V für Vacallo, die die drei Orte Pizzamiglio, Roggiana und San Simon symbolisieren. In früheren Zeiten hatte das Maurer- und Gipshandwerk eine große Bedeutung. Viele junge gefragte Handwerker aus Vacallo wanderten aus, um in anderen Kantonen zu arbeiten. 1850 hatte Vacallo 550 Einwohner, 1950 waren es 1434 und gegenwärtig sind es über 3000 Einwohner. Heute ist Vacallo ein reiner Wohnort in der Agglomeration im Grossraum Chiasso.
Am 25. November 2007 scheiterte ein Fusionsvorhaben in den Gemeinden Chiasso, Morbio Inferiore und Vacallo.
Geografie
Vacallo liegt im Osten des Mendrisiotto nördlich von Chiasso, am Nordufer des Flüsschen Breggia, am Fuße des Monte Bisbino. Die Gemeinde besteht aus den Fraktionen Pizzamiglio, Roggiana, San Simone, Vacallo sowie Vacallo Alta und grenzt im Norden an Breggia, im Nordosten an Cernobbio (CO, Italien), im Osten an Maslianico (CO, Italien), im Südosten an Como (CO, Italien), im Süden an Chiasso, und im Westen an Morbio Inferiore.
Bartolomeo Piotti (* um 1520 in Vacallo; † nach 1571 in Balerna), Priester, Plebano der Pieve Balerna 1571.
Giovanni Antonio Piotti genannt Vacallo (* um 1547 in Vacallo; † um 1598 ebenda), Architekt, Festungsingenieur des Staates Mailand im Solde Kaisers Philipp II. (Spanien), er befasste sich 1593 mit dem Kirchenbau von Montrogno und mit dem Kirche Santa Croce in Riva San Vitale.
Giuseppe Piotti (* um 1575 in Vacallo; † nach 1603 ebenda), Sohn des Giovanni Antonio, Architekt, Artilleriehauptmann, er zeichnete den Plan der Festung Fuentes bei Colico 1603.
Künstlerfamilie Lironi
Giampietro Lironi (* 1624 in Vacallo; † 1692 in Como, vergiftet), Holzschneider, Marmorbildhauer, Stuckateur in Como, Cernobbio und Castel San Pietro
Giovan Pietro Lironi (* 20. April 1638 in Vacallo; † 1692 in Como), Bildhauer, Stuckateur
Pietro Lironi (* 1645 in Vacallo; † 1714 in Rom), Bildhauer tätin im Dom zu Como und in Rom
Filippo Lironi (* um 1675 in Vacallo; † nach 1705 in Rom ?), Maler in Rom, Schöpfer unter dem Pontifikat von Clemens XI.
Lorenzo Lironi (* um 1680 in Vacallo; † nach 1721 in Rom ?), Bildhauer in Rom, Schöpfer einer der Statuen am Portikus von St. Peter unter dem Pontifikat von Clemens XI.
Giuseppe Lironi (* um 1691 in Vacallo; † 11. September 1746 in Rom), Bildhauer tätig an der Fassade der Basilik Santa Maria Maggiore in Rom
Flaminio Interlenghi (* 1694 in Vacallo: † 1753 ebenda), Sohn des Francesco, Arzt, er studierte in Rom, Polemist
Luigi Pagani genannt Mattirolo (* 12. Mai 1813 in Vacallo; † 10. Dezember 1902 ebenda), Maurer, Politiker und Räuber Flüchtling in Argentinien
Pietro Bernasconi (* 26. Februar 1826 in Morbio Inferiore; † 31. März 1912 in Vacallo), Bildhauer, Schüler und Mitarbeiter von Vincenzo Vela, realisierte mehrere Grabdenkmäler
Romeo Noseda (* 1867 in Vacallo; † nach 1923 ebenda), Arzt, Mitglied des Verfassungsrats 1892, lange Jahre des Grossrats, Oberstleutenant 1923.
Alfredo Noseda (1869–1955), Bruder von Romeo, Priester, Generalvikar der Bistum Lugano, apostolischer Administrator des Bistums Lugano
Giovanni (John) Noseda (* 1869 in Vacallo; † 1945 ebenda), Rechtsanwalt, Doktor der Rechte, Mitglied der Verwaltung der Schweizerischen Nationalbank von 1916 bis 1945.
Virgilio Gilardoni: Il Romanico. Catalogo dei monumenti nella Repubblica e Cantone del Ticino. La Vesconta, Casagrande S.A., Bellinzona 1967, S. 435, 475, 576–577.
Giuseppe Martinola: Inventario d’Arte del Mendrisiotto. Band I, Edizioni dello Stato, Bellinzona 1975, S. 547–555.
Simona Martinoli u. a.: Guida d’arte della Svizzera italiana. Edizioni Casagrande, Bellinzona 2007.
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