Chimica Organica: Branca della chimica che studia i composti organici

Si definiscono convenzionalmente composti organici i composti del carbonio con eccezione degli ossidi, monossido e diossido, e dei sali di quest'ultimo: anione idrogenocarbonato ed anione carbonato rispettivamente, derivati solo formalmente dall'acido carbonico (in realtà inesistente in soluzione acquosa), oltre ad altre piccole eccezioni.

 

Il termine "chimica organica" fu adottato per la prima volta nel 1807 da Jöns Jacob Berzelius. L'aggettivo "organica" fu inizialmente legato al fatto che questa branca della chimica studiava composti più o meno complessi estratti da organismi viventi, vegetali o animali, o dai loro metaboliti. Tale definizione fu abbandonata a favore di quella sopra esposta nel 1828, quando il chimico tedesco Friedrich Wöhler per primo riuscì nella sintesi di un composto organico (l'urea) a partire da composti inorganici, dimostrando così che le sostanze prodotte in laboratorio a partire da composti inorganici erano in tutto identiche a quelle, aventi la medesima struttura, isolate da organismi viventi e confutando quindi l'ipotesi vitalistica, che voleva le sostanze "organiche" in qualche modo peculiari a causa della loro origine biologica.

Nel 1861 August Kekulé identificò la chimica organica come "lo studio dei composti del carbonio".

 

I composti organici costituiti solo da atomi di idrogeno (H) e carbonio (C) sono detti idrocarburi; ad esempio il metano, avente formula chimica CH₄, è il più semplice degli idrocarburi.

Altri elementi, spesso presenti nelle molecole organiche, sono denominati collettivamente "eteroatomi" e sono l'ossigeno, l'azoto, il fosforo, lo zolfo, il boro, gli alogeni (fluoro, cloro, bromo e iodio) ed anche altri elementi semimetallici, nonché alcuni metalli in grado di formare composti di coordinazione col carbonio stesso. In particolare, i composti organici contenenti atomi metallici direttamente legati ad atomi di carbonio sono detti metallorganici od organo-metallici; tra i metallorganici si annoverano gli organo-litio, -sodio, -magnesio, -manganese, -mercurio, -piombo, -tallio, -zinco. I composti ciclici, il cui anello contiene uno o più eteroatomi, sono invece definiti "eterociclici".

L'approccio più classico allo studio della chimica organica consiste nel raggruppare i composti in classi di sostanze che presentano un medesimo gruppo funzionale, definendo così una serie omologa. I composti che fanno parte di una stessa classe possiedono la stessa composizione e le stesse proprietà chimiche, mentre le loro proprietà chimico-fisiche (come punto di fusione, tensione di vapore etc.) variano in funzione del peso molecolare.

All'interno di questa classificazione gli alcani rappresentano la famiglia di composti più semplice, essendo formati solamente da atomi di carbonio e idrogeno che instaurano tra loro un legame semplice. Alcheni e alchini sono simili agli alcani, ma presentano rispettivamente doppi e tripli legami. Queste tre classi di composti rappresentano gli idrocarburi alifatici, che si differenziano dagli idrocarburi aromatici (come il benzene) per il fatto di non possedere aromaticità. Man mano che si vanno aggiungendo altri elementi chimici differenti dal carbonio e dall'idrogeno, si tende ad ottenere molecole più complesse. Gli alogenuri alchilici sono derivati direttamente dagli idrocarburi alifatici aggiungendo atomi di alogeno; allo stesso modo, dagli idrocarburi aromatici si ottengono gli alogenuri arilici.

Carbonio, idrogeno e ossigeno possono formare due classi di composti caratterizzati dal gruppo ossidrilico (-OH): gli alcoli e i fenoli (composti aromatici). Questi tre elementi possono formare anche gli eteri, composti caratterizzati da un legame R-O-R', e composti ciclici noti come epossidi. L'ossigeno può anche legarsi al carbonio con un doppio legame, formando aldeidi (R-CHO) e chetoni (R-CO-R'); la contemporanea presenza di un gruppo -OH porta inoltre alla formazione degli acidi carbossilici (R-COOH). Negli alogenuri acilici, che sono dei derivati degli acidi carbossilici, il carbonile (C=O) è legato a un atomo di alogeno. Altri importanti derivati degli acidi carbossilici sono gli esteri, composti caratterizzati dalla presenza del gruppo estereo -COOR.

Con l'azoto, un altro importante eteroatomo, si possono ottenere i nitrili (R-C≡N), le ammidi (R-CONH₂), i nitrocomposti (R-NO₂) e le ammine (R-NH₂), le basi della chimica organica. I composti che presentano sia il gruppo amminico che quello carbossilico sono definiti amminoacidi.

Tra le biomolecole si hanno infine i carboidrati, le proteine, i lipidi e gli acidi nucleici.

Le sostanze organiche reagiscono in modo caratteristico in base alla loro natura e alla presenza di determinati gruppi funzionali, oltre che in funzione delle condizioni di reazione (tipo di solvente usato, temperatura, pH etc.). I meccanismi di reazione maggiormente diffusi in chimica organica sono i seguenti:

• sostituzione radicalica;
• sostituzione nucleofila (alifatica e aromatica);
• reazione di addizione (elettrofila, nucleofila, radicalica, periciclica);
• reazione di eliminazione;
• reazione di riarrangiamento.

Un problema particolarmente importante, riscontrato tipicamente in chimica organica, consiste nella determinazione delle strutture molecolari dei composti organici. Data la svariata varietà di isomeri strutturali che è possibile associare ad un'unica formula molecolare, che può essere ricavata preliminarmente tramite analisi elementare, si possono ben comprendere le difficoltà coinvolte. Non bisogna inoltre dimenticare la possibilità che esistano anche degli eventuali stereoisomeri.

Allo scopo di facilitare questo lavoro di indagine si è soliti ricorrere alla spettroscopia e alla spettrometria di massa, combinando opportunamente i dati sperimentali ottenuti utilizzando un'apposita miscellanea di queste tecniche. Queste due tipologie di tecniche sfruttano principi e strumentazioni differenti, così come è differente l'informazione che sono in grado di fornire. Le tecniche spettroscopiche si basano sull'assorbimento di energia, secondo le regole dettate dalla meccanica quantistica, sotto forma di una ben determinata lunghezza d'onda che dipende dalla natura del legame chimico coinvolto; la spettrometria di massa sfrutta invece la frammentazione delle grosse molecole, con formazione di frammenti più piccoli facilmente riconoscibili.

Entrando più nello specifico, i metodi fisici più comunemente utilizzati in chimica organica sono i seguenti:

• spettrometria di massa, per determinare le dimensioni e la struttura globale;
• spettroscopia infrarossa, consente di individuare i diversi gruppi funzionali presenti;
• spettroscopia ultravioletta, per mettere in evidenza eventuali sistemi π coniugati;
• spettroscopia di risonanza magnetica nucleare, per la determinazione dei frammenti di legame in cui sono coinvolti il carbonio (¹³C NMR) e l'idrogeno (¹H NMR).

• T. W. Graham Solomons, Chimica organica, 2ª ed., Bologna, Zanichelli, 2001, ISBN 88-08-09414-6.
• (EN) Andrew Streitwieser, Clayton H. Heathcock, Edward M. Kosower, Introduction to Organic Chemistry, 4ª ed., New York, Macmillan Publishing Company, 1992, ISBN 0-02-418170-6.
• Paula Y. Bruice, Chimica organica, 4ª ed., Napoli, Edises, 2004, ISBN 88-08-09414-6.

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• Isaia Iannaccone, La chimica organica, su Treccani.it – Enciclopedie on line, Istituto dell'Enciclopedia Italiana, 2014.  
• (EN) organic chemistry, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.  
• (EN) Opere riguardanti Chimica organica, su Open Library, Internet Archive.  
• chimicaorganica.net.
• Chimica organica, su chem4tech.it (archiviato dall'url originale il 18 gennaio 2012).
• Apprendimento della Chimica Organica facilitato da tecniche mnemoniche
• Documenti di sintesi di composti con meccanismi di reazione e procedura di laboratorio ^{[collegamento interrotto]}, su itiskennedy.it.
• (EN) organicworldwide.net. URL consultato il 6 dicembre 2019 (archiviato dall'url originale il 16 marzo 2015).

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