Streptomisin: Senyawa kimia

Antibiotik tersebut diperdagangkan sebagai garam trihidroklorida, fosfat atau sekuisulfat, maupun garam rangkap dengan kalsium klorida.

Streptomisin

Nama sistematis (IUPAC)
5-(2,4-diguanidino- 3,5,6-trihydroxy-cyclohexoxy)- 4-[4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl) -3-methylamino-tetrahydropyran-2-yl] oxy-3-hydroxy-2-methyl -tetrahydrofuran-3-carbaldehyde
Data klinis
AHFS/Drugs.com	monograph
Kat. kehamilan	D(US)
Status hukum	POM (UK) ℞-only (US)
Rute	Intramuscular, intravenous
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas	84% to 88% (est.)
Waktu paruh	5 to 6 hours
Ekskresi	Renal
Pengenal
Nomor CAS	57-92-1 Y
Kode ATC	A07AA04 J01GA01
PubChem	CID 19649
DrugBank	DB01082
ChemSpider	18508 Y
UNII	Y45QSO73OB Y
KEGG	D08531 Y
ChEBI	CHEBI:17076 Y
ChEMBL	CHEMBL1201194 N
NIAID ChemDB	AIDSNO:07346
Data kimia
Rumus	C21H39N7O12
Massa mol.	581.574 g/mol
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=1S/C21H39N7O12/c1-5-21(36,4-30)16(40-17-9(26-2)13(34)10(31)6(3-29)38-17)18(37-5)39-15-8(28-20(24)25)11(32)7(27-19(22)23)12(33)14(15)35/h4-18,26,29,31-36H,3H2,1-2H3,(H4,22,23,27)(H4,24,25,28)/t5-,6-,7+,8-,9-,10-,11+,12-,13-,14+,15+,16-,17-,18-,21+/m0/s1 Y Key:UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N Y
Data fisik
Titik lebur	12 °C (54 °F)

Salah satunya jenis streptomisin adalah antibiotik golongan aminoglikosida yang memiliki spektrum kerja yang menengah. Spektrum kerja streptomisin meliputi bakteri bacillus Gram negatif seperti Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, dan Enterobacter sp. Streptomycin dapat digunakan untuk mengatasi sejumlah infeksi seperti tuberkulosi, radang pada endokardium jantung (endokarditis), tularemia dan infeksi saluran kemih, dan juga ramai digunakan dalam media untuk menghambat pertumbuhan mikrob. Streptomisin yang tersedia di pasaran adalah dalam bentuk streptomisin sulfat.

Mekanisme kerja aminoglikosida adalah golongan antibiotik yang bekerja dengan menekan pertumbuhan bakteri. Streptomisin akan menghambat sintesis protein dengan berikatan secara permanen pada sub unit ribosom 30s dan 16s RNA bakteri. Terjadinya ikatan tersebut dapat mengganggu pembentukan kode asam amino oleh mRNA sehingga urutan asam amino pada polipeptida bakteri tidak sesuai. Kesalahan urutan asam amino tersebut mengarah pada pembentukan rantai peptida nonfungsional atau toksik pada sel bakteri

Beberapa nama dagang yang mengandung streptomisin, antara lain

• Streptomycin sulfate.
• Agri Strep.
• Streptobrettin.
• Streptorex.
• Verstrep.

Di Indonesia, obat yang mengandung streptomisin, misalnya Chlorostrep, Hostamycin, Mycillin, dan Penstrep.

Strepromisin berbentuk bubuk atau bubuk butiranm tidak berbau, rasanya sedikit pahit, mudah larut dalam air, tetapi praktis tidak larut dalam alkohol, klorofom, dan eter.

Streptomisin berkhasiat sebagai anti-bakteri tuberkulostatik. Streptomisin dapat digunakan untuk pengobatan tuberkulosis, tularemia, bubonic plague, glanders, dan bruselosis. Selain itu dapat juga digunakan bersama penisilin untuk mengobati endokarditis yang diakibatkan oleh stafilokukus.

Beberapa hal yang perlu diwaspadai dalam penggunaan streptomisin, bahwa antibiotik tersebut dapat mengakibatkan:

• Ototoksisitas, berupa kehilangan pendengaran terhadap frekuensi tinggi, tinitus, dan gangguan vestibuler.
• Nefrotoksisitas, yaitu gangguan pada fungsi ginjal.
• Otoksisitas dan nefrotoksisitas lebih sering terjadi pada penggunaan streptomisin dibandingkan dengan aminoglikosida lainnya.
• Kemerahan pada kulit, dermatitis eksfoliatif, syok anafilaktik, neutropenia, agranulositosis, anemia aplastik, dan trombositopenia.