Chuyển vị Hofmann là phản ứng hữu cơ mà chất phản ứng là một amide chuyển thành sản phẩm là amin bậc 1 có ít hơn 1 carbon.
Tên phản ứng được đặt theo August Wilhelm von Hofmann. Phản ứng này đôi khi cũng được gọi là giáng cấp Hofmann, và không nên nhầm lẫn với phản ứng tách Hofmann.
Phản ứng của brom với natri hydroxide tạo thành natri hypobromit tại chỗ. Sau đó, natri hypobromit phản ứng với amide thành isocyanat là hợp chất trung gian. Không thể hình thành hợp chất nitren trung gian là do nếu có hình thành nitren thì nó sẽ biến đổi thành acid hydroxamic như một sản phẩm phụ, mà điều này chưa bao giờ quan sát thấy trong thực nghiệm. Isocyanat trung gian bị thủy phân thành amin bậc 1 và carbon dioxide.
Nhiều thuốc thử có thể thay thế cho nước brom. Natri hypochlorit, chì tetraacetat, N-bromosuccinimide, (bis(trifluoroacetoxy)iodo)benzene, và 1,8-diazabicyclo(5.4.0)undec-7-en (DBU) đều xảy ra phản ứng chuyển vị Hofmann. Trong ví dụ sau, hợp chất trung gian isocyanat phản ứng metanol, tạo thành carbamate.
Tình huống tương tự, isocyanate trung gian có thể phản ứng với alcohol tert-butylic tạo thành nhóm bảo vệ amin mang tên tert-butoxycarbonyl (viết tắt là Boc)
Chuyển vị Hofmann cũng có thể được sử dụng để tạo racarbamate từ các amide có carbon ở vị trí α,β-chưa no, amide có nhóm hydroxy ở vị trí α hoặc tạo ra hợp chất nitrile từ amide dạng α,β-acetylenic với hiệu suất cao (≈70%).
This article uses material from the Wikipedia Tiếng Việt article Chuyển vị Hofmann, which is released under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 license ("CC BY-SA 3.0"); additional terms may apply (view authors). Nội dung được phát hành theo CC BY-SA 4.0, ngoại trừ khi có ghi chú khác. Images, videos and audio are available under their respective licenses.
®Wikipedia is a registered trademark of the Wiki Foundation, Inc. Wiki Tiếng Việt (DUHOCTRUNGQUOC.VN) is an independent company and has no affiliation with Wiki Foundation.