Метионин

Заједно са цистеином и цистином спада и у тиоаминске киселине (аминокиселине које у свом молекулу садрже сумпор). Метионин учествује у синтези протеина, трансметилационим реакцијама и синтези аминокиселина цистеин и цистин.

Метионин

Називи
IUPAC назив Methionine
Други називи 2-amino-4-(methylthio)butanoic acid
Идентификација
CAS број	59-51-8 Н
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика
Абревијација	Met, M
ChemSpider	853
ECHA InfoCard	100.000.393
MeSH	Methionine
PubChem C ID	876
InChI InChI=1/C5H11NO2S/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)
SMILES CSCC[C@H](N)C(O)=O
Својства
Хемијска формула	C5H11NO2S
Моларна маса	149,21 g·mol−1
Агрегатно стање	Бели кристални прах
Густина	1,340 g/cm³
Тачка топљења	281 °C (разлаже се)
Растворљивост у води	Soluble
Киселост (pKa)	2,16 и 9,08
Изоелектрична тачка	5,74
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa).
Y верификуј (шта је YН ?)
Референце инфокутије

Не може се синтетисати у организму већ се мора унети путем хране. Има га у воћу, месу, поврћу, посебно у спанаћу, сиру, лешницима, пистаћима, пасуљу, риби.

• У трансметилационим реакцијама метионин служи као донатор метил групе, која се може пренети на неки акцептор (прималац), што игра важну улогу у синтези неких биолошки важних једињења: адреналина, креатина, ансерина, саркозина, бетаина, карнитина, холина, полиамина итд. У својој структури метионин поседује метил групу која је везана за сумпор, која се у оваквим реакцијама лако може пренети на неки други молекул. У реакцијама трансметилације се метионин мора прво активирати везивањем за АТП, при чему се аденозин везује за метионин и настаје С-аденозил-метионин (енгл. SAM) или активни метионин. Ова активација се обавља под утицајем ензима С-аденозин-метионин трансферазе. Из активног метионина се метил група може врло лако пренети на амино или хидроксилну групу примаоца.

У табели су приказане значајније трансметилационе реакције.

Одвајањем метил групе од С-аденозил-метионина настаје С-аденозил хомоцистеин. С-аденозил-хомоцистеин се хидролизом разлаже на аденозин и хомоцистеин.

• Хомоцистеин из претходне реакције се сједињује са серином у цистатион, под утицајем ензима цистатион синтетаза. Цистатион се уз дејство ензима цистатионаза разлаже на хомосерин и цистеин. На тај начин се из метионин синтетишу и друге тиоаминске аминокиселине: цистеин и цистин.
• Хомосерин из претходне реакције се дезаминује до α-кетобутерне киселине пре чему се још ослобађа и молекул воде и водониксулфида. Даљим метаболизмом α-кетобутерне киселине се добија пропионил коензим А, који декарбоксилацијом даје метилмалонил коензима А. Под дејством ензима метилмалонил коензим А дисмутаза ово једињење прелази у суксцинил коензим А, из кога се може синтетисати глукоза. Зато је метионин гликогена аминокиселина.

• Кораћевић, Даринка; Гордана Бјелаковић; Видосава Ђорђевић. Биохемија. савремена администрација. ISBN 978-86-387-0622-8. 

 

Метионин на Викимедијиној остави.

• Бионет школа
• Computational Chemistry Wiki