Доксициклин: хемиско соединение

Се употребува за лекување на бактериска пневмонија, акни, хламидиоза, колера и сифилис.

Доксициклин

Систематско (IUPAC)
(4S,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-4-(dimethylamino)- 3,5,10,12,12a-pentahydroxy- 6-methyl- 1,11-dioxo- 1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene- 2-carboxamide
Клинички податоци
Заштитени имиња	Doryx, Doxyhexal, Doxylin among others
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682063
Licence data	US FDA:врска
Бременосна категорија	AU: D US: D (Доказ за ризик)
Начин на издавање	AU: S4 (само на рецепта) UK: POM (само на рецепт) US: само ℞
Начин на примена	by mouth, intravenous
Фармакокинетички податоци
Биорасположливост	100%
Врзување за белковините	90%
Метаболизам	Hepatic
Полувреме на елиминација	15–25 hours
Екскреција	Urine (40%)
Назнака
CAS-број	564-25-0 Ок
ATC код	J01AA02 A01AB22
DrugBank	DB00254 Ок
ChemSpider	10482106 Ок
UNII	334895S862 Ок
KEGG	D00307 Н
ChEBI	CHEBI:60648 Ок
ChEMBL	CHEMBL1433 Н
Хемиски податоци
Формула	C22H24N2O8
Моларна маса	444.43 g/mol
SMILES O.CN(C)[C@@H]3C(\O)=C(\C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(/O)=C2/C(=O)c1c(cccc1O)[C@H](C)[C@H]2[C@H](O)[C@@H]34
InChI InChI=1S/C22H24N2O8.H2O/c1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29;/h4-7,10,14-15,17,25,27-29,32H,1-3H3,(H2,23,31);1H2/t7-,10+,14+,15-,17-,22-;/m0./s1 Ок Key:XQTWDDCIUJNLTR-CVHRZJFOSA-N Ок
НОк (што е ова?)  (провери)

Доксициклинот е антибиотик со широк спектар на дејство од класата на тетрациклини. Како и другите лекови од оваа група дејствува преку инхибиција на синтезата на белковини.

Истовремена употреба на терациклини и метоксифлуран може да резултира со фатална ренална токсичност.

Откако пеницилинот го револуционизирал третманот на бактериски инфекции во II светска војна, многу хемиски компании се насочиле кон откривање на антибиотици со биопроспектинг. Една од тие компании била и American Cyanamid, и во доцните 1940-ти тамошните хемичари го откриле хлортетрациклинот, првиот член на тетрациклинската класа на антибиотици. Кратко потоа, научниците во Фајзер (Pfizer) го откриле терамицинот. И двете соединенија, како и пеницилинот, биле природни производи и се верувало дека нив ги усовршила природата, и понатамошни промени во нивната структура само ќе ја намали нивната ефикасност. Научници во Фајзер предводени од Лојд Коновер ги модифицирале овие соединенија, што довело до откривање на самиот тетрациклин, првиот полусинтетски антибиотик. Групата на Чарли Стивенс во Фајзер работела на откривањето на дополнителни аналози и притоа создале еден кој имал значително подобрена стабилност и фармаколошка ефикасност: доксициклинот. Клинички бил развиен во раните 1960-ти и одобрен за ставање во промет од FDA во 1967.