Stephan Grossmann ist Sohn einer Lehrerfamilie und wuchs in Moritzburg bei Dresden auf. Er ist mit einer Ärztin verheiratet, hat eine Tochter aus einer früheren Beziehung und lebt in Berlin-Pankow. Er ist Mitglied der Deutschen Filmakademie und des BFFS.
Neben der Theaterarbeit wird Grossmann auch zunehmend in Fernsehfilmen und Kinofilmen verpflichtet. Seine erste markante Fernsehhauptrolle spielte er 2008 in dem Polizeiruf 110: Geliebter Mörder unter der Regie von Christiane Balthasar und 2009 als der junge Helmut Kohl in Der Mann aus der Pfalz unter der Regie von Thomas Schadt. Es folgen weitere Auftritte in einigen Serien wie von 2010 bis 2018 in Weissensee unter der Regie von Friedemann Fromm und Fernsehfilme, unter anderem Das Glück ist eine ernste Sache von Hermine Huntgeburth und München 72 – Das Attentat, in dem er den ehemaligen Bundesinnenminister Hans-Dietrich Genscher spielte. Unter der Regie von Jessica Hausner war er 2013 im Kinofilm Amour Fou als liebender, aber seine Gefühle beherrschender Ehemann zu sehen, der in Cannes 2014 Premiere feierte und die Viennale in Wien eröffnete. Im selben Jahr stand Grossmann auch für den Kinofilm Freistatt vor der Kamera, wo er den strengen Hausvater „Wilde“ gibt. 2014 spielte er für das ZDF in der Dokumentation Fürst Pückler: Playboy, Pascha, Visionär und war unter anderem im Film Marry Me & Family als indischer Priester zu sehen.
2015 bekam Grossmann mehrere feste und wiederkehrende Rollen in Film- und Fernsehreihen, wie etwa in Hotel Heidelberg. Im Rahmen der Fernsehreihe Familie Bundschuh ist Grossmann seit 2015 als Hans-Dieter „Hadi“ Schultze neben Eva Löbau, die seine Filmehefrau Rose spielt, in einer der festen Hauptrollen in den Verfilmungen von Andrea Sawatzkis Romanen rund um Gundula und Gerald Bundschuh zu sehen. Seit Mai 2018 steht er als Kommissariatsleiter Grimm an der Seite von Yvonne Catterfeld und Götz Schubert für die ARD-Donnerstagskrimi-Reihe Wolfsland vor der Kamera.
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