Amini obuhvataju grupu organskih spojeva koji u molekulama sadrže najmanje jednu ili više baznih dušikovih atoma.
Amini se smatraju izvedenicama amonijaka, a i strukturno su mu sliči. Jedan ili više vodikovih atoma u njima je zamijenjen jednom ili više alkilnih ili arilnih organskih grupa. Najznačajniji amini su: aminokiseline, trimetilamini, i anilini. Neorganski derivati amonijaka se također označavaju kao amini (hloramin (NClH2 i dr.).
Aminima su slični amidi, ali oni su izvedenice karboksilnih kiselina i imaju karbonilnu grupu koja je vezana na amino grupu, kao naprimjer: RC(O)NR2. Amidi i amini imaju različitu strukturu i svojstva, zbog čega je razlikovanje pojmova u nazivima veoma važno.
Prema broju ugljikovodikovih veza koje su vezane za dušikov atom, umjesto vodika, razlikuju se tri vrste amina: primarni, sekundarni i tercijarni. Slovom R se označava organska (ugljikovodikova) grupa.
Primarni amin | Sekundarni amin | Tercijarni amin |
---|---|---|
Aromatski amini na dušičnom atomu imaju vezan aromatski prsten, a obično se zovu anilini, čiji je primjer fenilamin.
U industrijskoj sintezi boja, anilin i njegovi derivati su polazni hemijski spojevi.
Aromatski prsten snižava bazna svojstva amina, ovisno o zamjeni, a prisustvo amino grupe povećava reaktivnost aromatskog prstena, zbog donor elektrona.
Jedna od reakcija aromatskog prstena je Goldbergova reakcija.
Kod nižih amina koristi se sufiks –amin, a kod viših: prefiks amino–.
Alkaloidi su prirodni amini, osobito u biljnom svijetu. Pretežno nastaju od aminokiselina. Znatan broj alkaloida je otrovan i gorak, s vrlo jakim farmakološkim djelovanjem.
Primjeri alkaloida:
Triptamini su alkaloidni monoamini. Stvaraju se oko indolnog prstena, a odgovaraju aminokiselini triptofan.
Neki su aktivni kao neurotransmiteri, a neki kao halucinogeni (psihoaktivne droge, psihodelične droge)
Primjeri triptamina:
Ostale vrste triptamina su u porodici (TiHKAL).
Feniletilamini su alkaloidni monoamini. Odgovaraju aminokiselini fenilalaninu. Supstituirani feniletilamini su spojevi sa mnoštvom funkcija: neurotransmiteri, hormoni, stimulansi, halucinogeni, antidepresivi. Primjeri feniletilamina su:
Ostali feniletilamini su klasificirani u familiju (PiHKAL).
Većina industrijski značajnih amina se pripremaju iz amonijaka, putem alkilacije sa alkoholima:
Te reakcije zahtijevaju katalizatore, specijalizirane aparate i dodatne mjere za pročišćavanje, pa selektivnost može biti problematična. I amini se isto može pripremiti tretmanom haloalkana sa amonijakom i aminima:
Takve reakcije, koje su najprikladnije za alkil iodide i bromide, rijetko se primjenjuju, zbog toga što je teško kontrolisati stepen alkilacije. Selektivnost može biti dokazana preko delepinske reakcije, iako se to rijetko primjenjuje na industrijskom nivou.
Preko procesa hidrogenacije, nitrili se svode na amine, pomoću vodika u prisustvu niklalskog katalizatora. Reakcije su osjetljive na kisele ili alkalne uslove, što može dovesti do hidrolize -CN grupe. LiAlH4 se češće koriste za redukciju nitrila u laboratorijskoj primjeni. Slično tome, LiAlH4 reducira amide u amine. Mnogi amini se proizvode od aldehida i ketona redukcijskom aminacijom, sa nastavkom koji može biti katalitski ili stoihiometrijski. LiAlH44 reducira amide do amina.
Anilin (C6H5NH2) i njegovi derivativi se dobijaju redukcijom nitroaromatičnih spojeva. U industriji, kao reducent više se koristi vodik, dok se u laboratorijama češće koriste kalaj i željezo.
Danas postoje mnoge laboratorijske metode za dobijanje amina, od kojih su mnogi dosta specijalizirani.
Reakcija | Supstrat | Komentar |
Gabrijelova sinteza | Organohalid | Reagens: Kalij ftalimid |
Staudingerova redukcija | Azid | Za ovbu reakciju je potreban reducirajući agens, kao što je litij aluminij hidrid. |
Schmidtova reakcija | Karboksilna kiselina | |
Aza-Baylis–Hillmanova reakcija | Imin | Sinteza aliličnih amina |
Birchova redukcija | Imin | Upotrebljiva je za reakcije koje iskontroliraju nestabilni iminski repromaterijal, kao što je Grignardova reakcija sa nitrilima. |
Hofmannova degradacija | Amid | Validna samo za dobijanje primarnih amina. Ima dobar prinos primarnih amina koji nisu kontaminirani ostalim klasama aminina. |
Hofmannova eliminacija | Kvartarna amonijeva so | Nakon tretmana jakom bazom |
Amidna redukcija | Amid | |
Nitrilna redukcija | Nitrili | Svaka ostvarena reducirajućim agensima ili elektrosintezom |
Redukcija nitro spojeva | Nitro spojevi | Ostvarkjiva sa elementarnim zinkom, kalajem ili željezom sa kiselinom. |
Aminska alkilacija | Haloalkan | |
Delepinska reakcija | Organohalid | reagent Heksamin |
Buchwald–Hartwigova reakcija | Aril halid | Specifična za arilne amine |
Menshutkinova reakcija | Tercijarni amin | Produkt reakcije kvartarnog amonijevog kationa |
Hidroaminacija | Alkeni i alkini | |
Oksimska redukcija | Oksimi | |
Leuckartova reakcija | Ketoni i aldehidi | Redukcijska aminacija mravljom kiselinom i amonijakom preko iminskog međuproizvoda |
Hofmann–Löfflerova reakcija | Haloamini | |
Eschweiler–Clarkeova reakcija | amine | Redukcijska aminacija mravljom kiselinom i amonijakom preko iminskog međuproizvoda |
Amine na Wiki Commonsu. |
This article uses material from the Wikipedia Bosanski article Amin (hemija), which is released under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 license ("CC BY-SA 3.0"); additional terms may apply (view authors). Sadržaj je dostupan pod licencom CC BY-SA 4.0 osim ako nije drugačije navedeno. Images, videos and audio are available under their respective licenses.
®Wikipedia is a registered trademark of the Wiki Foundation, Inc. Wiki Bosanski (DUHOCTRUNGQUOC.VN) is an independent company and has no affiliation with Wiki Foundation.