Ogljikov Disulfid

Ogljikov disulfid je nevaren in lahko usoden, če se tekočina pogoltne ali vdihne. Spojina se pogosto uporablja kot strukturni blok v organski kemiji in tudi v industriji.

Ogljikov disulfid

Imena
IUPAC ime Metandition
Druga imena Ogljikov bisulfid
Identifikatorji
Številka CAS	75-15-0
3D model (JSmol)	Interaktivna slika
ChEBI	CHEBI:23012
ChemSpider	6108
ECHA InfoCard	100.000.767
EC število	200-843-6
KEGG	C19033
PubChem CID	6348
RTECS število	FF6650000
UNII	S54S8B99E8
UN število	1131
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6023947
InChI InChI=1S/CS2/c2-1-3 Key: QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/CS2/c2-1-3 Key: QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYAS
SMILES C(=S)=S
Lastnosti
Kemijska formula	CS2
Molska masa	76,13 g·mol−1
Videz	• brezbarvna tekočina • komercialni: svetlo rumena
Vonj	• kloroform (čist) • komercialni: neprijeten
Gostota	• 1,539 g/cm3 (−186°C) • 1,2927 g/cm3 (0 °C) • 1,266 g/cm3 (25 °C)
Tališče	−111,61 °C (−168,90 °F; 161,54 K)
Vrelišče	46,24 °C (115,23 °F; 319,39 K)
Topnost v vodi	• 2,58 g/L (0 °C) • 2,39 g/L (10 °C) • 2,17 g/L (20 °C) • 0,14 g/L (50 °C)
Topnost	topen v etanolu, etru, benzenu, olju, kloroformu, ogljikovem tetrakloridu
Topnost (mravljična kislina)	4,66 g/100 g
Topnost (dimetil sulfoksid)	45 g/100 g (20,3 °C)
Parni tlak	• 48,1 kPa (25 °C) • 82,4 kPa (40 °C)
Magnetna občutljivost	−42,2·10−6 cm3/mol
Lomni količnik (nD)	1,627
Viskoznost	• 0,436 cP (0 °C) • 0,363 cP (20 °C)
Struktura
Oblika molekule	linearna
Dipolni moment	0 D (20 °C)
Termokemija
Specifična toplota, C	75,73 J/(mol·K)
Standardna molarna entropija So298	151 J/(mol·K)
Std tvorbena entalpija (ΔfH⦵298)	88,.7 kJ/mol
Gibbsova prosta energija (ΔfG˚)	64,4 kJ/mol
Std sežigna entalpija (ΔcH⦵298)	1687,2 kJ/mol
Nevarnosti
GHS piktogrami
Opozorilna beseda	Nevarnost
GHS stavki za nevarnost	H225, H315, H319, H361, H372
GHS stavki za previdnost	P210, P281, P305+351+338, P314 ICSC 0022
Inhalacija (nevarnost)	dražilno, strupeno
Oko nevarnost	dražilno
Koža (nevarnost)	dražilno
NFPA 704 (diamant ognja)	4 3 0
Plamenišče	−43 °C (−45 °F; 230 K)
Temperatura samovžiga	102 °C (216 °F; 375 K)
Meje eksplozivnosti	1,3–50%
Smrtni odmerek ali koncentracija (LD, LC):
LD50 (srednji odmerek)	3188 mg/kg (podgana, oralno)
LC50 (srednja koncentracija)	>1670 ppm (podgana, 1 h) 15500 ppm (podgana, 1 h) 3000 ppm (podgana, 4 h) 3500 ppm (podgana, 4 h) 7911 ppm (podgana, 2 h) 3165 ppm (miš, 2 h)
LCLo (spodnja meja odmerka)	4000 ppm (človek, 30 min)
NIOSH (ZDA varnostne meje):
PEL (Dopustno)	TWA 20 ppm C 30 ppm 100 ppm (30-minutni maksimalni pik)
REL (Priporočeno)	TWA 1 ppm (3 mg/m3) ST 10 ppm (30 mg/m3) [koža]
IDLH (Takojšnja nevarnost)	500 ppm
Sorodne snovi
Sorodne snovi	ogljikov dioksid karbonil sulfid ogljikov diselenid
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Majhne količine ogljikovega disulfida se sproščajo med vulkanskimi izbruhi in v močvirjih.

Ogljikov disulfid se je v preteklosti proizvajal s sintezo iz oglja ali koksa in žvepla pri visokh temperaturah:

C + 2S → CS₂

Sodobna sinteza poteka pri nižji temperaturi (600 °C). Kot vir ogljika uporablja naravni plin (metan). Reakcijo katalizirajo silikagel ali aluminijevi katalizatorji:

2 CH₄ + S8 → 2 CS₂ + 4 H₂S

Reakcija je analogna zgorevanju metana. Svetovna proizvodnja/poraba ogljikovega disulfida je približno milijon ton. Največji proizvajalec je Kitajska (49%), kateri sledi Indija (13%). Večina proizvoda se porabi v proizvodnji vlaken iz regenerirane celuloze.

Topilo

Ogljikov disulfid je topilo za fosfor, žveplo, selen, brom, jod, masti, smole, gumo in asfalt. V preteklosti se je uporabljal za čiščenje enostenskih ogljikovih nanocevk.

CS₂ je zelo vnetljiv. Pri zgorevanju nastajata ogljikov in žveplov dioksid:

CS₂ + 3 O₂ → CO₂ + 2 SO₂

Reakcije z nukleofili

CS2 je v primerjavi z izoelektronskim ogljikovim dioksidom šibkejši elektrofil. Medtem ko so reakcije nukleofilov s CO₂ zelo reverzibilne in so obstojni samo produkti z zelo močnimi nukleofili, so reakcije s CS₂ termodinamično bolj ugodne in dopuščajo tvorbo produktov z manj reaktivnimi nukleofili. V reakcijah z amini, na primer, nastajajo ditiokarbamati:

2 R₂NH + CS₂ → [R₂NH₂+][R₂NCS²⁻]

Na podoben način iz ksantatov nastajajo alkoksidi:

RONa + CS₂ → [Na⁺]₂[ROCS²⁻]

Reakcija je osnova za pridobivanje regenerirane celuloze, ki je glavna sestavina viskoze, rajona in celofana. Ksantati in sorodni tioksantati (produkti obdelave CS₂ s tiolati) se uporabljajo kot flotacijski agensi v procesiranju mineralov.

V reakciji ogljikovega disulfida z natrijevim sulfidom nastane tritiokarbonat:

Na₂S + CS₂ → [Na⁺]₂[CS₃²⁻]

Ogljikov disulfid nerad hidrolizira. Hidrolizo katalizira encim ogljikov disulfd hidrolaza.

Redukcija

Z redukcijo ogljikovega disulfida z natrijem nastaneta natrijev 1,3-ditiol-2-tion-4,5-ditiolat in natrijev tritiokarbonat:

4 Na + 4 CS₂ → Na₂C₃S₅ + Na₂CS₃

Kloriranje

Kloriranje ogljikovega disulfida je eden od načinov za proizvodnjo ogljikovega tetraklorida:

CS₂ + 3 Cl₂ → CCl₄ + S₂Cl₂

Reakcija poteka preko vmesnega produkta tiofosgena (CSCl₂).

Kompleksne spojine

CS₂ je ligand za veliko kovinskih kompleksov. Tvori pi komplekse, na primer CpCo(η²-CS₂)(PMe₃).

CS₂ s fotolizo ali pod visokim tlakom polimerizira v netopno snov, ki se po njenem odkritelju Percyju Williamsu Bridgmanu imenuje "Bridgmanovo črno". Hrbtenico polimera delno tvori linearni tritiokarbonat (-S-C(S)-S-), ki je polprevodnik.

75% proizvedenega ogljikovega disulfida se porabi v proizvodnji viskoznega rejona in celofana.

Ogljikov disulfid je cenjena surovina za sintezo ogljikovega tetraklorida. Razen tega se na široko uporablja za sintetiziranje organskih žveplovih spojin, kot so metam natrij, ksantati in ditiokarbamati, ki se uporabljajo v ekstraktivni metalurgiji in industriji gume.

Nišna raba

Ogljikov disulfid se uporablja za zaplinjanje zrašno tesnih skladišč in drugih prostorov, dvigal za žito, živinskih vagonov, šlepov in mlinov za žito. Uporablja se tudi kot insekticid za zaplinjenje žita in rastlinjakov, konzerviranje sadja in dezinfekcijo zemlje, okužene z insekti in glistami.

Ogljikov disulfid se povezuje tako z akutnimi kot kroničnimi oblikami zastrupitev z različnimi simptomi. Tipična najvišja dopustna koncentracija CS₂ je 30 mg/m³, 10 ppm. Med mogoče simptome zastrupitve, vendar ne samo te, spadajo šumenje v ušesih ali odrevenelost, izguba apetita, zamegljen vid, krči, mišična oslabelost, bolečina, nevrofiziološke okvare, priapizem, erektilna disfunkcija, psihoza, keratitis in smrt zaradi odpovedi dihal.

Poklicna izpostavljenost ogljikovemu disulfidu je povezana s srčno-žilnimi boleznimi, zlasti možgansko kapjo.

Leta 1796 je nemški kemik Wilhelm August Lampadius (1772–1842) prvi pripravil ogljikov disulfid s segrevanjem pirita (FeS₂)z vlažnim lesnim ogljem. Produkt je imenoval "tekoče žveplo" (flüssig Schwefel).

Sestavo ogljikovega disulfida sta leta 1813 določila švedski kemik Jöns Jacob Berzelius (1779–1848) in švicarsko-britanski kemik Alexander Marcet (1770–1822).