Ogljikov Tetraklorid

Nekateri viri ga uvrščajo med anorganske spojine.

Ogljikov tetraklorid

Imena
IUPAC ime ogljikov tetraklorid, tetraklorometan
Druga imena benziform, benzinoform, ogljikov klorid, halon-104, metan tetraklorid, perklorometan, tetraform, tetrasol
Identifikatorji
Številka CAS	56-23-5
3D model (JSmol)	Interaktivna slika
ChEBI	CHEBI:27385
ChEMBL	ChEMBL44814
ChemSpider	5730
ECHA InfoCard	100.000.239
EC število	200-262-8
KEGG	C07561
PubChem CID	5943
RTECS število	FG4900000
UNII	CL2T97X0V0
UN število	1846
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8020250
InChI InChI=1S/CCl4/c2-1(3,4)5 Key: VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N InChI=1/CCl4/c2-1(3,4)5 Key: VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYAV
SMILES ClC(Cl)(Cl)Cl
Lastnosti
Kemijska formula	CCl4
Molska masa	153,81 g·mol−1
Videz	brezbarvna tekočina
Vonj	sladkoben, etru podoben vonj
Gostota	1,5867 g cm−3 (tekoč) 1,831 g cm−3 pri −186 °C (trden) 1,809 g cm−3 pri −80 °C (trden)
Tališče	−22,92 °C (−9,26 °F; 250,23 K)
Vrelišče	76,72 °C (170,10 °F; 349,87 K)
Topnost v vodi	0,097 g/100 mL (0 °C) 0.081 g/100 mL (25 °C)
Topnost	topen v etanolu, etru, kloroformu, benzenu, bencinu, ogljikovem disulfidu in mravljinčni kislini
log P	2.64
Parni tlak	11,94 kPa pri 20 °C
kH	2,76x10−2 atm·m3/mol
Lomni količnik (nD)	1,4607
Dipolni moment	0 D
Struktura
Kristalna struktura	monoklinski
Oblika molekule	tetraedrična
Termokemija
Specifična toplota, C	132,6 J/mol K
Standardna molarna entropija So298	214,4 J/mol K
Std tvorbena entalpija (ΔfH⦵298)	-139,3 kJ/mol
Gibbsova prosta energija (ΔfG˚)	-686 kJ/mol
Nevarnosti
EU klasifikacija (DSD) (zastarelo)	T N
R-stavki (zastarelo)	R23/24/25, R40, R48/23, Predloga:R59, Predloga:R52/53
S-stavki (zastarelo)	(S1/2), (S23), S36/37, (S45), R59, (S61)
NFPA 704 (diamant ognja)	0 3 0
Plamenišče	ni vnetljiv
Smrtni odmerek ali koncentracija (LD, LC):
LD50 (srednji odmerek)	2350 mg/kg
Sorodne snovi
Drugi kationi	silicijev tetraklorid, germanijev tetraklorid, kositrov tetraklorid, svinčev tetraklorid
Sorodno klorometani	klorometan, diklorometan, kloroform
Sorodne snovi	tetrafluorometan, tetrabromometan, tetrajodometan
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

V preteklosti se je pogosto uporabljal kot sredstvo za gašenje, hladilno sredstvo in topilo. Je brezbarvna tekočina s sladkobnim vonjem, ki je zaznaven že pri majhnih koncentracijah.

Ogljikov tetraklorid je prvi sintetiziral francoski kemik Henri Victor Regnault leta 1839 z reakcijo kloroforma s klorom. Sedaj se proizvaja predvsem s kloriranjem metana:

CH₄ + 4 Cl₂ → CCl₄ + 4 HCl

Za proizvodnjo se pogosto uporabljajo stranski produkti drugih reakcij, na primer diklorometan in kloroform:

C₂Cl₆ + Cl₂ → 2 CCl₄

Do 1950. let se je proizvajal s kloriranjem ogljikovega disulfida pri temperaturi 105−130 °C:

CS₂ + 3Cl₂ → CCl₄ + S₂Cl₂

Proizvodnja ogljikovega trtraklorida je v 1980. letih začela močno upadati zaradi njegovega škodljivega vpliva na okolje in upadanja potreb po halogeniranih alkanih, ki se je proizvajali iz njega. Leta 1992 je bila proizvodnja ogljikovega tetraklorida v ZDA, Evropi in na Japonskem približno 720.000 ton.

V molekuli ogljikovega tetraklorida so štirje atomi klora razporejeni v oglišča tetraedra z ogljikovim atomom v središču. Atomi klora in ogljika so povezani z enojnimi kovalentnimi vezmi. Molekula je zaradi simetrije nepolarna. Ogljikov tetraklorid je dobro topilo za druge nepolarne spojine, maščobe, olja in celo jod. Njegovi hlapi imajo podoben vonj kot druga klorirana topila in je značilen za kemične čistilnice.

Trdni ogljikov tetraklorid ima dva polimorfa: kristalnega II pri temperaturah pod −47,5 °C in kristalnega I pri temperaturah nad −47,5 °C. Pri −47,3 °C ima monoklinsko kristalno strukturo s prostorsko skupino C2/c in mrežnimi konstantami a = 2,03 Å, b = 1,16 Å, c = 1,99 Å in β = 111°. Pri izlitju v naravno okolje se zaradi gostote, večje od gostote vode, obravnava kot težka faza, ki se ne meša z vodo.

V preteklosti

V preteklosti se je ogljikov tetraklorid uporabljal za različne namene. Ko je postalo jasno, da škodljivo vpliva na zdravje, na primer da povzroča akutno odpoved jeter, so se namesto njega začeli uporabljati bolj varni proizvodi, na primer tetrakloroeten. Njegova poraba je začela padati že leta 1940, še vedno pa se je uporabljal kot pesticid za uničevanje žuželk v silosih za žito. Po letu 1970 so ga v ZDA že prepovedali.

Do podpisa Montrealskega sporazuma, ki je začel veljati 1. januarja 1989, se je še vedno uporabljal za proizvodnjo hladilnih sredstev R-11 (klorofluoroogljik) in R-12 (diklorodifluorometan), po tem datumu pa se je proizvodnja zaradi povzročanja ozonske luknje ustavila. Ogljikov tetraklorid se je uporabljal tudi za detekcijo nevtrinov.

Sedanja raba

Ogljkov tetraklorid je eden od najmočnejših strupov za jetra, zato se je na široko uporabljal za vrednotenje učinkov snovi za zaščito jeter.

Pri nizkih temperaturah je praktično nevnetljiv. Pri visokih temperaturah v zraku tvori strupen fosgen. V organski kemiji se uporablja kot vir klora.

Ker nima nobene vezi C-H, težko reagira v radikalskih reakcijah, zato je primerno topilo za halogeniranje ali z elementarnim klorom ali s halogenirajočinmi agensi, na primer bromosukcinimidom.

V raziskovalni organski sintezni kemiji se še uporablja kot topilo, zaradi škodljivega vpliva na zdravje pa se ga poskuša nadomestiti z drugimi bolj varnimi topili. Včasih se uporablja tudi kot topilo v infrardeči spektroskopiji, ker nima značilnih absorpcijskih črt pri valovnih dolžinah, večjih od 1600 cm^-1. Ker nima nobenega vodikovega atoma, se je v preteklosti uporabljal v protonski jedrski magnetni resonančni spektroskopiji. Zaradi strupenosti in slabih topilnih lastnosti ga vedno bolj izpodrivajo devterirana topila. V analizah vsebnosti olj so ga zamenjala druga topila, na primer tetrakloroeten.

 

Izpostavljenost visokim koncentracijam ogljikovega trtraklorida, tudi hlapom, lahko poškoduje osrednji živčni sistem, degenerira jetra in ledvica in po daljši izpostavljenosti povzroči nezavest in smrt. Stalna izpostavljenost lahko povzroči okvaro jeter in ledvic in celo raka.

Leta 2008 so naredili študijo običajnih gospodinjskih čistil in v njih odkrili "zelo visoke koncentracije" ogljikovega tetraklorida (do 110 mg/m³). V teh proizvodih je nastal zaradi dodajanje belila natrijevega hipoklorita v pralna sredstva in mila.

Ogljikov tetraklorid se je zaradi možnega depresivnega in/ali disociativnega vpliva na osrednji živčni sistem tudi zlorabljal z vdihavanjem. Takšna uporaba predstavlja resno tveganje za zdravje in lahko povzroči vse omenjene okvare.

Ogljikov tetraklorid je tudi toplogredni plin in ena od snovi, ki tanjšajo ozonski plašč. Leta 1992< je njegova vsebnost v ozračju zaradi vseh naštetih ukrepov začela padati. Življenjska doba ogljikovega tetraklorida z zraku je 85 let.