Proteínogénna Aminokyselina

„Proteínogénny“ znamená „tvoriaci bielkoviny.“ Vo všetkých doménach života bolo nájdených 22 kódovaných (proteinogénnych) aminokyselín, z ktorých 20 sa nachádza v štandardnom genetickom kóde a ďalšie dve (selenocysteín a pyrolyzín) sa zabudovávajú do bielkovín počas translácie pomocou špeciálnych mechanizmov. Niekedy sa tieto aminokyseliny označujú ako biogénne aminokyseliny alebo kódované aminokyseliny.

Na rozdiel od proteínogénnych aminokyselín sa neproteínogénne aminokyseliny buď nezabudovávajú do bielkovín (patria sem napríklad GABA, L-DOPA alebo trijódtyronín), zabudovávajú sa tam kvôli chybe namiesto geneticky kódovaných aminokyselín, alebo sa neprodukujú štandardnými procesmi samostatne (napríklad hydroxyprolín). Posledná skupina vzniká často posttranslačnými úpravami bielkovín. Niektoré neproteínogénne aminokyseliny sú súčasťou neribozomálnych peptidov, ktoré vznikajú neribozomálnymi syntetázami peptidov.

Eukaryoty i prokaryoty využívajú na zabudovanie selenocysteínu do bielkovín špeciálnu nukleotidovú sekvenciu, SECIS element, ktorý počas translácie riadi preklad kodónu UGA (za bežných okolností stop kodónu) na selenocysteín. U niektorých metánogénnych prokaryotov sa kodón UAG (takisto za bežných okolností stop kodón) niekedy prekladá ako pyrolyzín.

U eukaryotov existuje 21 proteínogénnych aminokyselín, medzi ktoré patrí štandardných 20 aminokyselín podľa genetického kódu a selenocysteín. Ľudia sú schopní syntetizovať 12 z týchto aminokyselín, buď jednu z druhej, alebo z iných produktov rôznych metabolizmov. Ostatných 9 musia prijímať z potravy (zvyčajne v podobe bielkovín), takže sa označujú ako esenciálne aminokyseliny. K týmto aminokyselinám patrí histidín, izoleucín, leucín, lyzín, metionín, fenylalanín, treonín, tryptofán a valín (skratky H, I, L, K, M, F, T, W a V).

Proteínogénne aminokyseliny sú príbuzné sade aminokyselín, ktoré je sú rozpoznávané autoaminoacylačným systémom ribozýmov. To znamená, že neproteínogénne aminokyseliny by boli „vyradené“ náhodným evolučným úspechom foriem života založeného na nukleotidoch, ktoré by rozpoznávali proteínogénne aminokyseliny. Boli navrhnuté i ďalšie dôvody, prečo sa niektoré neproteínogénne aminokyseliny nevyužívajú v protesyntéze, napríklad ornitín a homoserín tvoria cyklus s peptidovou kostrou a delia bielkoviny na kusy s relatívne krátkymi polčasmi života, zatiaľ čo iné aminokyseliny sú toxické, napríklad kanavanín, ktorý je analógom arginínu, pretože sa chybne zabudovávajú do bielkovín.

Takisto bolo navrhnuté, že evolučný výber niektorých proteínogénnych aminokyselín z prebiotickej polievky prebehol vďaka ich lepšiemu zabudovávaniu do polypeptidového reťazca oproti neproteínogénnym aminokyselinám.

Na nasledujúcich obrázkoch sú štruktúry a skratky 21 proteínogénnych aminokyselín, ktoré sú priamo kódované genetickým kódom eukaryotov. Štruktúry uvedené nižšie sú štandardné chemické štruktúry, nie typická amfiónová podoba, ktorá je prítomná vo vodnom roztoku za fyziologických podmienok.

Všetky proteínogénne aminokyseliny majú chirálny uhlík (izoleucín a treonín majú dokonca dva chirálne uhlíky). Všetky proteínogénne aminokyseliny majú konfiguráciu tohto uhlíka L (S v R,S-systéme, okrem cysteínu a selenocysteínu). Pôvodne sa predpokladalo, že D-aminokyseliny sa v tkanivých cicavcov nenachádzajú, dnes je ale známe, že i niektoré D-aminokyseliny majú svoj biochemický význam.

Medzi proteínogénne aminokyseliny patria:

• aminokyseliny s kladne nabitým bočným reťazcom
  • arginín, histidín, lyzín
• aminokyseliny so záporne nabitým bočným reťazcom
  • kyselina asparágová, kyselina glutámová
• aminokyseliny s polárnym nenabitým bočným reťazcom
  • serín, treonín, asparagín, glutamín
• aminokyseliny s hydrofóbnym bočným reťazcom
  • alanín, valín, izoleucín, leucín, metionín
• aminokyseliny s aromatickým bočným reťazcom
  • fenylalanín, tyrozín, tryptofán
• aminokyseliny, ktorých bočné reťazce možno pokladať za špeciálne prípady
  • glycín, prolín, cysteín, selenocysteín

 

IUPAC a IUBMB takisto uvádzajú odporúčané skratky pre nasledujúce dve aminokyseliny:

•  
  Selenocysteín(Sec / U)
•  
  Pyrolyzín(Pyl / O)