Histidín: Chemická zlúčenina

U človeka je histidín považovaný za esenciálnu aminokyselinu, pretože si ju nedokáže syntetizovať, ale väčšinou len u detí. Je kódovaný kodónmi CAU a CAC.

Histidín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C6H9N3O2
Systematický názov	kyselina 2-amino-3-(1H-imidazol-4-yl) propanová
Synonymá	imidazolalanín
Vzhľad	biely kryštalický prášok
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť	155,2 u
Molárna hmotnosť	155,16 g/mol
Teplota varu	458,9 °C (101,3 kPa)
Teplota rozkladu	287 °C
Rozpustnosť	vo vode: 3,82 g/100 ml (20 °C)
Teplota vzplanutia	231,3 °C
pKA	1,82 (karboxy), 9,17 (amino), 6,00 (imidazol)
Bezpečnosť Globálny harmonizovaný systém klasifikácie a označovania chemikálií Spoľahlivé zdroje pre klasifikáciu látky podľa kritérií GHS nie sú k dispozícii. Európska klasifikácia látok Hrozby Škodlivá látka (Xn) Vety R R? Vety S S22, S24/25, S26, S36/37
Ďalšie informácie
Číslo CAS	71-00-1 (L-enantiomér) 351-50-8 (D-enantiomér)
EINECS číslo	200-745-3
Číslo RTECS	MS3070000
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Histidín bol prvýkrát izolovaný nemeckým lekárom Albrechtom Kosselom v roku 1896.

Histidín, podobne ako ostatné α-aminokyseliny, existuje v podobe dvoch enantiomérov, ale len L-enantiomér sa bežne vyskytuje v biologických systémoch.

Imidazolový kruh histidínu existuje v dvoch tautoméroch – atóm vodíka sa môže nachádzať na dusíkových atómoch N^δ alebo N^ε. Tieto tautoméry sa niekedy označujú skratkami Hid a Hie.

 

pK_a bočného reťazca histidínu (imidazolu) je približne 6,0, čo znamená, že pri pH v bunke je asi 10 % histidínu protónovaných. V takom prípade sú protónované oba dusíkové atómy imidazolového kruhu. Tento izomér sa takisto označuje skratkou Hip.

Imidazolová skupina histidínu sa často účastní väzby na atóm kovu v metaloproteínoch, teda bielkovinách, ktoré vo svojej štruktúre viažu atóm kovu.

Biosyntéza

Väčšina uhlíkových atómov histidínu pochádza z fosforibozylpyrofosfátu. Posledný uhlíkový atóm pochádza zo štruktúry ATP. Počas syntézy dochádza k otvoreniu pyrimidínového kruhu adenínu. Následne sa odštiepi 5-aminoimidazol-4-karboxamidribonukleotid (AICAR), ktorý sa recykluje v syntéze purínových báz, a imidazolgylcerolfosfát, ktorý sa postupne premení na histidín.

 

Rozklad

Enzým histidínlyáza premieňa histidín na amoniak a kyselinu urokanovú. Nedostatok tohto enzýmu sa prejavuje vo forme vzácnej metabolickej poruchy histidinémie. Kyselina urokanová sa potom rozkladá na 4-imidazolón-5-propionát, N-formiminoglutamát a nakoniec na glutamát. To z histidínu robí glukogénnu aminokyselinu.

Histidín je často súčasťou aktívnych miest enzýmov.

V ľudskom tele funguje histidín ako prekurzor pre výrobu histamínu a karnozínu. Syntézu histamínu katalyzuje histidíndekarboxyláza, ktorá z histidínu štiepi oxid uhličitý:

histidín → histamín + CO₂

Histidín nemá žiadny pozorovateľný vyplv na liečbu reumatickej artritídy. Účinok histidínu na liečbu vysokého tlaku nie je úplne jasný, je možné, že histidín znižuje vysoký tlak len u určitých populácii. Histidín je súčasťou karnozínu, ktorý pomáha s kardiovaskulárnymi problémami.

Smrtiaca dávka (LD₅₀) pre potkana pri orálnom podaní je viac ako 8000 mg/kg. Pre ľudí nie je známa tolerovateľná horná dávka, ale podľa výskumov je to viac než 4,5 g/deň.

•   Commons ponúka multimediálne súbory na tému Histidín

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Histidin na českej Wikipédii.