Inozitol

Postoji devet mogućih stereoizomera, od kojih je najzastupljeniji u prirodi cis-1,2,3,5-trans-4,6-cikloheksaneheksol, ili mio-inozitol (bivše ime mezo-inozitol). Inozitol je ugljeni hidrat, mada nije klasični šećer. Skoro da nema ukus (ima malu slatkoću).

mio-Inozitol
IUPAC ime	cis-1,2,3,5-trans-4,6-Cyclohexanehexol
Drugi nazivi	(1R,2R,3S,4S,5R,6S)-cikloheksan-1,2,3,4,5,6-heksol, Cikloheksanheksol
Identifikacija
CAS registarski broj	87-89-8 Y
PubChem	892
ChemSpider	10239179 Y
UNII	4L6452S749 Y
ChEMBL	CHEMBL122705 Y
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES [C@@H]1([C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1O)O)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-12H/t1-,2-,3-,4+,5-,6- Y Kod: CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N Y InChI=1/C6H12O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-12H/t1-,2-,3-,4+,5-,6- Kod: CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGBG
Svojstva
Molekulska formula	C6H12O6
Molarna masa	180.16 g mol−1
Gustina	1.752 g/cm³
Tačka topljenja	225-227 °C
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Mio-inozitol ima važnu ulogu strukturne baze nekoliko sekundarnih glasnika u eukariotskim ćelijama, kao što su inozitol fosfati, fosfatidilinozitol (PI) i fosfatidilinozitol fosfat (PIP) lipidi. Inozitol ili njegovi fosfati i vezani lipidi su prisutni u mnogobrojnim vrstama hrane, posebno u voću. U biljkama su nađeni heksafosfati inozitola, fitinska kiselina ili njene soli, fitati. Fitinska kiselina je takođe prisutna u žitaricama sa visokim sadržajem u mekinjama, kao i u orasima i pasulju. Inozitol u obliku fitata nije direktno biodostupan za ljude iz hrane, je nije svarljiv. Inozitol u obliku lecitina biljnog porekla, je biodostupan.

Mio-inozitol je mezo jedinjenje koje ima optički neaktivnu ravan simetrije kroz molekul. Pored mio-inozitola, drugi stereoizomeri se javljaju u prirodi (mada u minimalnim količinama): silo-, muko-, D-hiro-, i neo-inozitol. Drugi mogući izomeri su L-hiro-, alo-, epi-, i cis-inozitol. Kao što njihovo ime sugeriše, dva hiro inozitola su jedini par inozitolovih enantiomera, ali oni nisu enantiomeri jedan drugog, nego mio-inozitola.

mio-	silo-	muko-	hiro-
neo-	alo-	epi-	cis-

U svojoj najstabilnijoj konformaciji, mio-inozitol izomer je u konformaciji stolice, koja stavlja maksimalan broj hidroksilnih grupa u ekvitorijalnu poziciju, gde su one međusobno najudaljenije. U ovoj konformaciji prirodni mio izomer ima strukturu u kojoj su pet od šest hidroksila (1, 3, 4, 5, i 6) ekvatorijalni, dok je druga hidroksilna grupa aksijalna.

Mio-inozitol se sintetiše iz glukoze-6-fosfata (G-6-P) u dva stupnja. Prvo se G-6-P izomerizuje ISYNA1 enzimom do mio-inozitol 1-fosfata, koji se zatim defosforiliše IMPase 1 enzimom do slobodnog mio-inozitola. Kod ljudi se najveći deo inozitola sintetiše u bubrezima, u tipičnim količinama od nekoliko grama dnevno.

Inozitol i više njegovih mono i polifosfata dejstvuje kao baza za brojne signalne molekule i sekundarne glasnike. Oni učestvuju u brojnim biološkim procesima:

• Insulinski prenos signala
• Formiranje citoskeleta
• Vođenje nerva (Epsin)
• Kontrola koncentracije intracelularnog kalcijuma (Ca²⁺)
• Održavanje membranskog potencijala ćelija
• Modulacija aktivnosti serotonina
• Razlaganje masnoća i snižavanje krvnog holesterola
• Ekspresija gena

• The Chemical and Bio-physical properties of Phosphatidylinositol phosphates, Thesis for M.Res.. Imperial College London. 2006. 

Portal Hemija

• Inhibicija raka inozitol heksafosfatom (IP6) i inozitolom
• Mio-inozitol u hrani
• Informacija o leku