Fenol: Związek chemiczny

Od alkoholi odróżnia go bezpośrednie połączenie grupy hydroksylowej z pierścieniem aromatycznym, co wpływa na właściwości związku – m.in. na wzrost właściwości kwasowych.

Fenol

Kryształy fenolu
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) fenol, hydroksybenzen Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. phenolum, carbolum inne karbol, kwas karbolowy, benzenol, kwas fenylowy, kwas fenowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H6O
Inne wzory	C6H5OH, PhOH
Masa molowa	94,11 g/mol
Wygląd	bezbarwne, białe różowiejące na powietrzu kryształki
Identyfikacja
Numer CAS	108-95-2
PubChem	996
DrugBank	DB03255
SMILES OC1=CC=CC=C1
InChI InChI=1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H InChIKey ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,06–1,07 g/cm³ (20 °C); ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 82,8 g/l mieszalny (>65,3 °C) w innych rozpuszczalnikach bardzo dobrze w etanolu, glicerolu i chlorku metylenu Temperatura topnienia 41 °C Temperatura wrzenia 182 °C Punkt krytyczny 421 °C; 61,3 MPa Kwasowość (pKa) 9,994 Lepkość 3,437 cp (50 °C) Napięcie powierzchniowe 38,2 g/s2 (50 °C)
Budowa Moment dipolowy 1,224 D
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-05-15] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H311, H314, H331, H341, H373 Zwroty P P261, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P310 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Toksyczny (T) Zwroty R R23/24/25, R34, R48/20/21/22, R68 Zwroty S S24/25, S26, S28, S36/37/39, S45 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 2 3 0   Temperatura zapłonu 82 °C (zamknięty tygiel) Temperatura samozapłonu 595 °C Numer RTECS SJ3325000 Dawka śmiertelna LD50 317 mg/kg m.c. (szczur, doustnie) LD50 630 mg/kg m.c. (królik, przezskórnie)
Podobne związki
Podobne związki	benzenotiol
Pochodne	fenolany, aminofenol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	C05 BB05 D08 AE03 N01 BX03 R02 AA19
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania na skórę
Multimedia w Wiki Commons
Hasło w Wikisłowniku

Najważniejszą metodą otrzymywania fenolu jest obecnie metoda kumenowa, ponadto otrzymuje się go przez utlenianie toluenu oraz w wyniku ekstrakcji ze smoły węglowej. Inne metody mają obecnie jedynie znaczenie historyczne; są to np. :

• katalizowana hydroliza chlorobenzenu w podwyższonej temperaturze,
• stapianie kwasu benzenosulfonowego lub jego soli z wodorotlenkiem sodu lub potasu i zakwaszanie powstałych fenolanów.

Światowa produkcja fenolu w 2006 roku była szacowana na poziomie ok. 6,5 mln ton rocznie.

W temperaturze pokojowej czysty fenol jest bezbarwnym, krystalicznym ciałem stałym (pod wpływem powietrza i światła następuje częściowe utlenienie fenolu, w wyniku którego zmienia barwę na różową, brunatną lub czarną) o gęstości 1,07 g/cm³. Dobrze rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych i w wodnych roztworach mydeł (patrz lizol). W wodzie w temperaturze pokojowej rozpuszcza się umiarkowanie (w temp. 20 °C 8,2 g na 100 cm³ H₂O), tworzy też roztwory wody w fenolu o stężeniu do ok. 28% (25 °C). Rozpuszczalność dla obu układów rośnie wraz z temperaturą i powyżej 68,8 °C obie substancje stają się mieszalne.

Wodne roztwory fenolu, w przeciwieństwie do obojętnych alkoholi, mają słabe właściwości kwasowe (stała dysocjacji K_a = 1,3·10⁻¹⁰). Fenol z mocnymi zasadami tworzy sole – fenolany. Jest to spowodowane efektem mezomerycznym stabilizującym anion fenolanowy C₆H₅O⁻ dzięki delokalizacji ładunku ujemnego na pierścieniu aromatycznym fenolu:

 

Po raz pierwszy został wydzielony ze smoły węglowej w 1832 r. przez chemika niemieckiego Friedliba Rungego. W 1867 r. sir Joseph Lister stwierdził jego właściwości odkażające.

Nazwa

Rdzeń nazwy fen pochodzi od gr. φαίνω, faino („świecić”). Nazwę tę zaproponował francuski chemik Auguste Laurent dla grup funkcyjnych zawierających pierścień benzenowy ze względu na zawartość benzenu w gazie świetlnym. Nazwy fenol użył w 1843 r. francuski chemik Charles Gerhardt.

Najważniejsze zastosowania fenolu to produkcja żywic fenolowo-formaldehydowych (np. bakelitu), leków (np. kwasu acetylosalicylowego), detergentów, herbicydów, fungicydów i barwników. Sam fenol był używany w roztworze wodnym jako środek bakteriobójczy (zobacz też lizol). Wodny roztwór fenolu, karbol, używany był do dezynfekcji pomieszczeń. Nazwa karbol była dawniej niekiedy stosowana również na określenie samego fenolu.

Zastosowanie w medycynie

Był jednym z najwcześniej stosowanych środków przeciwbakteryjnych. W stężeniu 0,2% działa bakteriostatycznie, 1,3% grzybobójczo, powyżej 1% bakteriobójczo. Na salach operacyjnych stosowano urządzenia rozpylające fenol (karbol) w postaci mgły w celach antyseptycznych.

Współcześnie fenol (FP XI: Phenolum) oraz tzw. fenol płynny (FP IV: Phenolum liquefactum) ze względu na dużą toksyczność jest w lecznictwie wykorzystywany w ograniczonym zakresie. Ma bardzo niewielkie zastosowanie w dermatologii, w leczeniu niektórych chorób skóry w różnych zakresach stężeń. W Polsce są dopuszczone do obrotu preparaty zawierające nawet do 4% fenolu (np. w preparacie Pigmentum Castellani).

Stosowany jest również jako środek konserwujący preparatów leczniczych. Farmakopea Polska zaleca, aby maksymalne stężenie (jako środka konserwującego) nie przekraczało 0,1%, choć np. gotowy produkt leczniczy maść Posterisan forte zawiera go 0,3%.

Stosowany niekiedy jeszcze w stomatologii – w postaci płynnej pomocniczo jako antyseptyk w leczeniu endodontycznym (kanałowym) miazgi zębowej. W stomatologii stosowany jest też eutektyk fenolu z kamforą – kamfenol, zawierający do 30% fenolu.

Fenol jest związkiem toksycznym. Działa bardzo niszcząco na błony śluzowe i drogi oddechowe. Może doprowadzić do obrzęku krtani, oskrzeli i płuc oraz do martwicy jamy ustnej i przewodu pokarmowego. Podobnie jak inne substancje żrące dostępne w gospodarstwach domowych, bywa przyczyną zatruć i oparzeń, zarówno przypadkowych, jak i dokonywanych w celach samobójczych.

Podczas II wojny światowej więźniów niektórych niemieckich obozów koncentracyjnych (np. Auschwitz-Birkenau, Buchenwald i Dachau) zabijano przez wstrzyknięcie fenolu bezpośrednio do komory serca. Tak zginęli między innymi: o. Maksymilian Kolbe, bp Michał Kozal, ks. Alojzy Andricki i Czesława Kwoka.