Koffein

Koffein
IUPAC-név	1,3,7-trimetil-1H-purin-2,6(3H,7H)-dion
Más nevek	1,3,7-trimetilxantin, trimetilxantin, tein, methiteobromin
Kémiai azonosítók
CAS-szám	58-08-2
ATC kód	N06BC01
Gyógyszer szabadnév	caffeine
Gyógyszerkönyvi név	Coffeinum
SMILES C[n]1cnc2N(C)C(=O)N(C)C(=O)c12
InChI InChI=1/C8H10N4O2/ c1-10-4-9-6-5(10)7(13) 12(3)8(14)11(6)2/ h4H,1-3H3
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C8H10N4O2
Moláris tömeg	194,19 g·mol−1
Sűrűség	1,2 g·cm−3 (szilárd)
Oldhatóság (vízben)	enyhén oldódik
Savasság (pKa)	10,4 (40 °C)
Veszélyek
EU osztályozás	Ártalmas (Xn)
NFPA 704	1 2 0
R mondatok	R22
S mondatok	(S2)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A szó eredete az abesszíniai Kaffa vidék(en) neve, mely a kávécserje egyik őshazája.

A koffein a kávé (1-1,5%), tea (2-5%) és kóladió (kb. 1,5%) alkaloidja. Kis mennyiségben a kakaóbab is tartalmazza. Amíg nem sikerült azonosítani, a teában lévő élénkítő anyagot a koffeintől eltérőnek tartották, és teinnek (vagy tininnek) nevezték, azonban kiderült, hogy a két vegyület egy és ugyanaz.

Olvadáspontja: 238 °C, 178 °C fölött szublimál. Vízben rosszul oldódik, ezért a jól oldódó kettős sóit használják.

A központi idegrendszert izgató hatást elsősorban az agykéregre és a nyúltagyi vagus- légző- és vazomotor centrumára hat, emeli a légzőközpont CO₂ érzékenységét és a légzési percvolument. Alacsony koncentrációban csökkenti a perifériás ellenállást az agyi erek növekvő ellenállásával szemben, elernyeszti a simaizmokat, különösen a bronchusokét. Az agyalapi vegetatív központok izgatása révén emeli a testhőmérsékletet, a mellékveséből adrenalint vesz el, hatására a veseerek tágulása miatt a vesében kis mértékben növeli a glomerulus filtrációt és csökkenti a nátrium tubuláris reabszorpcióját ezért fokozódik a vizeletkiválasztás, fokozza a gyomorban a sav- és pepszinszekréciót. A szíven közvetlen hatással növeli a szív frekvenciáját és a kontrakciók erejét. Az agyi erek tónus fokozódása az adenozin receptorok gátlásán, a cardiovascularis hatás, valamint a bronchiális izomzat elernyedése, a foszfodiészteráz gátlásán alapszik. A koffein úgy hat az adenozin receptorokra, hogy kapcsolódik hozzá (elfoglalja az adenozin helyét) ezáltal az adenozin kevésbé tudja kifejteni a nyugtató, álmosító hatását. A koffein közben hat a dopaminra is.

Foszfodiészteráz-gátló, és kompetitív Adenozin A1 és Adenozin A2A receptor gátlószer; Ciklikus adenozin-monofoszfát gátlószer, a cAMP szint emelése révén hat. Emellett direkt vagy indirekt hatása van az intracelluláris Ca²⁺-koncentrációra ill. az intracelluláris Ca²⁺ funkciójára. Gyógyszer-kombinációkban az agyi erek szűkítésével potenciálja a fájdalomcsillapítók analgetikus hatását, így azok dózisa, és ezzel a mellékhatások veszélye csökkenthető. A májban metabolizálódó gyógyszerek plazma-átáramlását csökkenti, így megnyújtja a felezési időt és növeli a steady-state koncentrációt. A koffein élénkítő hatású gyenge pszichostimuláns, valamint diuretikus hatású. Továbbá enyhíti a fáradtság tüneteit és fokozza a munkaképességet. Ugyancsak közismert a mérsékelt mennyiségű koffeinnek a gondolkodásért felelős cerebrocorticalis mezőkre gyakorolt serkentő hatása: fokozza a szellemi tevékenységet, javítja a szellemi funkciókat, gyorsítja a szellemi gondolattársítást, a gondolatok világosabbá válnak, könnyebben és gyorsabban születnek, javítja az ítéletalkotást és a megfigyelőképességet, csökkenti a fáradtságot és álmosságot. Az izmok teljesítőképességét fokozza. Ily módon a koffein serkentő hatása kellemesebb közérzetet is okozhat. Pszichés labilitás, depresszió, lehangoltság esetén szokványos adagjai is növelhetik a probléma súlyosságát, izgatottságot, ingerlékenységet okozva. Ez fokozottan jelentkezik koffeinérzékenység esetén. A koffein növeli az agy dopamin szintjét, ezért függőséget okoz. Az emberi szervezetben a felezési ideje: 2-8 óra között mozog, átlagosan 4-5 óra. A koffein mértékletesen fogyasztva bizonyítottan pozitív hatást fejt ki az immunrendszerre. A koffein egyszeri normál "dózisa" 50-150 mg között van. (Egy csésze presszókávé vagy egy doboz energiaital mennyisége.)

• ATC kód: V04CG30 N06BC01

300 mg fölötti fogyasztás esetén kézremegést, erős szívdobogást, a fejben vértolulást idéz elő. Magas vérnyomást, szívritmuszavart, szorongást, pánikrohamot provokálhat, migrént okozhat. A gyomorra gyakorolt káros hatás, gyomorégés előfordulhat. Olykor hasnyálmirigyrák rizikófaktoraként is említik: ez önmagában kétséges, jóllehet a kávé – egyes kutatások szerint – indirekt módon segítheti a mutációk kialakulását, mivel egyes sejtazonos építőfolyamatokra gyengítő hatással van. (lásd dns repair gátlás) A Rákkutatási Világalap nyilatkozata szerint a kávé/tea rendszeres fogyasztásának nincs kimutatható kapcsolata bármely rák kockázatával, sőt néhány újabb tanulmány alapján a kávéivás védő hatású lehet bizonyos ráktípusok kifejlődésével szemben.

Halálos adagja: 5-10 g.

Tartós fogyasztás esetén tolerancia és enyhe függőség alakul ki, de ez nem tartós, néhány hetes „elvonókúra” megszünteti. A koffein elhagyáskor jelentkező tünetegyüttes 2013-ban, meghatározott tünetekkel jellemezhető mentális rendellenességként bekerült a DSM-V. diagnosztikai rendszerbe is.

Elvonási tünetek

• Fejfájás: a koffein-elvonást követő leggyakoribb elvonási tünet a fejfájás, ami három hétig is eltarthat, jellemzően lüktető jellegű, és mozgás esetén rosszabbodik.
• Hangulattal kapcsolatos zavarok: az elvonás további tünetei a hangulatingadozás, a depresszió és szorongás.
• Influenzaszerű tünetek: néhány páciens influenzaszerű tüneteket is tapasztal. Ezen belül főként hányinger, hányás és fájdalom jelentkezhet.
• Egyéb: koncentrációs problémák, valamint a fáradtság szintén gyakori tünet.

Ősidők óta használják élvezeti szerként azon növények kivonatát, amelyekben a természetben előfordul (kávé, tea). Ezenkívül az élelmiszeripar felhasználja üdítőitalok előállításához (kólák, energiaitalok).

A gyógyászatban alkoholmérgezés és kimerültség kezelésére, élénkítőszerként, valamint fájdalomcsillapító és megfázás elleni gyógyszerek gyártásához használják.

• O. A. Neumüller: Römpp Vegyészeti Lexikon
• Knoll J.: Gyógyszertan
• Az italok koffeintartalmára vonatkozóan az Caffeine angol nyelvű Wikipédia szócikk.
• A Tudatos Vásárló honlapja (a „Különböző élelmiszerek koffeintartalma” táblázat adatai)
• Koffein-táblázat

• Teobromin
• Teofillin