Valdecoxib: Arzneistoff

COX-2-Hemmer oder Coxibe) der Firma Pfizer.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Valdecoxib
Andere Namen	4-(5-Methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)benzolsulfonamid
Summenformel	C16H14N2O3S
Kurzbeschreibung	farbloses bis gelbliches Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 181695-72-7 EG-Nummer (Listennummer) 803-082-3 ECHA-InfoCard 100.229.918 PubChem 119607 DrugBank DB00580 Wikidata Q347613
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AH03
Wirkstoffklasse	Cyclooxygenase-2-Hemmer
Eigenschaften
Molare Masse	314,36 g·mol−1
Löslichkeit	löslich in Methanol und Ethanol ≥ 25 mg·ml−1 in DMSO
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 361d​‐​373​‐​410 P: 201​‐​202​‐​260​‐​273​‐​280​‐​308+313
Toxikologische Daten	800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, weiblich, oral) 1600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, männlich, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die US-amerikanische FDA hat im Februar 2005 Pfizer aufgefordert, Valdecoxib vom Markt zu nehmen. Die Begründung waren:

• Fehlende Langzeitdaten zur kardiovaskulären Sicherheit
• Es wurde von schweren allergischen Hautreaktionen nach dem Einsatz von Valdecoxib berichtet
• Fehlender Nachweis eines Vorteils von Valdecoxib im Vergleich zu anderen NSARs

Die europäische Zulassung ist nach Suspendierung 2005 inzwischen abgelaufen.

Pfizer musste sich im September 2009 für die illegale Vermarktung des Analgetikums erneut vor Gericht verantworten. Das Unternehmen hatte sich dazu bereit erklärt, für die zivil- und strafrechtlichen Vorwürfe eine Schadensersatzssumme von insgesamt 2,3 Milliarden Dollar zu zahlen; dabei handelt es sich um die größte Summe, die je von einem Pharmakonzern als Strafe gezahlt wurde.