Isoprocarb: Chemische Verbindung

Es wurde 1970 von der Firma Bayer eingeführt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isoprocarb
Andere Namen	(2-Isopropylphenyl)-N-methylcarbamat Etrofolan Mipcin
Summenformel	C11H15NO2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2631-40-5 EG-Nummer 220-114-6 ECHA-InfoCard 100.018.286 PubChem 17517 ChemSpider 16564 Wikidata Q27117880
Eigenschaften
Molare Masse	193,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,62 g·cm−3
Schmelzpunkt	93–96 °C
Siedepunkt	128–129 °C
Löslichkeit	leicht in Wasser (265 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​410 P: 273​‐​301+312+330
Toxikologische Daten	450 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 10300 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal) >0,5 mg·l−1 (4 h) (LC50, Ratte, inh.)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isoprocarb kann durch die Reaktion von 2- Isopropylphenol mit Phosgen und Methylamin gewonnen werden.

 

Isoprocarb hat die gleiche Wirkungsweise wie alle Carbamat-Insektizide. Es hemmt das Enzym Acetylcholin-Esterase in den Synapsen des Nervensystems. Dies bewirkt, dass die Reizweiterleitung der Nerven nicht mehr funktioniert, was Lähmung bis hin zum Atemstillstand und zuletzt den Tod zur Folge hat.

Isoprocarb kann gegen ein breites Spektrum an Insekten verwendet werden. So wird es zum Beispiel im Obst- und Gemüseanbau gegen Blattläuse und -wanzen, Zikaden, Käfer und Psylliden eingesetzt.

Isoprocarb wird von der World Health Organization als Klasse-II-Toxin (moderat gefährlich) eingestuft. Vergiftungen mit Isoprocarb können Symptome wie Muskelschwäche, Schwindel, Müdigkeit, Übelkeit und Kopfschmerzen sowie Störungen des zentralen Nervensystems hervorrufen. In Studien mit Hühnern konnte festgestellt werden, dass Isoprocarb negative Veränderungen des Blutbildes verursacht sowie lebertoxisch ist.

Isoprocarb ist giftig für Bienen und Wasserorganismen und wird als umweltgefährdend eingestuft. Die Verbindung ist nicht sehr persistent in der Umwelt mit einer Halbwertszeit von 3 bis 20 Tagen.

Zum zuverlässigen Nachweis und zur Quantifizierung von Isoprocarb können flüssigchromatographischer Methoden verwendet werden. Die Identifizierung kann nach der chromatographischen Trennung mit einem Massenspektrometer erfolgen.

Isoprocarb ist in der Europäischen Union nicht zugelassen. In allen Lebensmitteln beträgt die Rückstandshöchstmenge 0,01 mg/kg. In Kambodscha, Vietnam und auf den Philippinen ist es zugelassen.