Imazosulfuron: Chemische Verbindung

Es wurde von Takeda entwickelt und Mitte der 1990er-Jahre auf den Markt gebracht.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Imazosulfuron
Andere Namen	1-(2-Chlorimidazol[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)harnstoff 2-Chlor-N-{[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)amino]carbonyl}imidazol[1,2-a]pyridin-3-sulfonamid
Summenformel	C14H13N6O5S
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122548-33-8 EG-Nummer (Listennummer) 602-788-7 ECHA-InfoCard 100.127.566 PubChem 92433 ChemSpider 83451 Wikidata Q22808274
Eigenschaften
Molare Masse	412,81 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,53 g·cm−3
Schmelzpunkt	183–184 °C
Siedepunkt	198 °C
Dampfdruck	3,5·10−6 Pa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (308 mg·l−1 bei 25 °C und pH 7)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Imidazol[1,2-a]pyridin-2-ol wird mit Phosphoroxychlorid chloriert und anschließend mit Chlorsulfonsäure sulfoniert. Die Sulfonsäure wird erneut mit Phosphoroxychlorid chloriert und mit Ammoniakwasser zum Sulfonamid umgesetzt. Nach der Reaktion mit Chlorameisensäurephenylester und 2-Amino-4,6-dihydroxypyrimidin entsteht Imazosulfuron.

Imazosulfuron ist ein farbloser, kristalliner Feststoff. Die Substanz ist in Wasser nahezu unlöslich und löst sich auch in organischen Lösungsmitteln (Dichlormethan, Aceton) nur schwer. Im Boden ist Imazosulfuron moderat persistent mit Halbwertszeiten von ca. 57 Tagen.

Imazosulfuron ist ein sogenannter ALS-Inhibitor, das heißt, es hemmt Enzym Acetolactat-Synthase. Dieses Enzym ist für die Biosynthese von verzweigten Aminosäuren (Valin, Leucin, Isoleucin) verantwortlich. Ist diese nicht mehr möglich, hemmt das die Zellteilung, sodass betroffene Pflanzen nicht mehr wachsen können, verblassen und letztendlich absterben.

Imazosulfuron wird hauptsächlich als Vorauflaufherbizid im Reis- und Kartoffelanbau sowie für Rasenflächen verwendet. Dabei kommt es vor allem gegen Sauergrasgewächse (insbesondere Erdmandel) und breitblättrige Unkräuter zu Anwendung.

In Tierversuchen an Ratten konnte festgestellt werden, dass von Imazosulfuron unabhängig vom Aufnahmeweg keine akute Toxizität ausgeht. Die Substanz ist weder haut-/augenreizend noch Haut sensitivierend. Es konnte zudem keine genotoxische oder karzinogene Wirkung festgestellt werden. Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) legte eine erlaubte Tagesdosis von 0,75 mg/kg Körpergewicht fest.

Imazosulfuron war in der Europäischen Union bis 2017 zugelassen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff erhältlich.