Flumetralin: Chemische Verbindung

Er wurde 1983 entwickelt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flumetralin
Andere Namen	N-(2-Chlor-6-fluorbenzyl)-N-ethyl-2,6-dinitro-4-(trifluormethyl)anilin (IUPAC) N-(2-Chlor-6-fluorbenzyl)-N-ethyl-α,α,α-trifluor-2,6-dinitro-p-toluidin CGA 41065
Summenformel	C16H12ClF4N3O4
Kurzbeschreibung	gelbe Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 62924-70-3 EG-Nummer (Listennummer) 613-108-3 ECHA-InfoCard 100.120.402 PubChem 62210 ChemSpider 56023 Wikidata Q22807596
Eigenschaften
Molare Masse	421,73 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,54 g·cm−3
Schmelzpunkt	104,6 °C
Siedepunkt	zersetzt sich bei 195 °C
Dampfdruck	0,720·10−3 Pa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,00001 g·l−1 bei 20 °C) leicht in Aceton 560 g·l−1 bei 20 °C) leicht in Toluol 400 g·l−1 bei 20 °C) wenig in Ethanol 18 g·l−1 bei 20 °C) wenig in n-Hexan 14 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​410 P: 261​‐​264​‐​273​‐​280​‐​333+313​‐​391
Toxikologische Daten	3100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Chlorbenzotrifluorid wird nitriert und anschließend mit Ethyl(2-chlor-6-fluorbenzyl)amin zum Flumetralin umgesetzt.

Flumetralin ist ein gelber, kristalliner Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Die Substanz ist geruchlos. Sie ist bei pH-Werten zwischen 5 und 9 stabil und zersetzt sich exotherm bei Temperaturen über 250 °C.

Flumetralin wird im Tabakanbau verwendet, um das Wachstum von Achselknospen zu kontrollieren, nachdem die Blüten abgeschnitten wurden. Es hat eine lokale systemische Wirkung sowie Kontaktwirkung. Durch seine hohe Persistenz ist eine Wirkung über lange Zeiträume möglich.

Laut WHO besteht keine Gefahr durch Flumetralin bei normaler Verwendung. Es ist wenig toxisch für Säugetiere, Vögel und Bienen, jedoch sehr giftig für Wasserlebewesen wie Fische oder Schalentiere. Außerdem ist Flumetralin sehr persistent mit einer Halbwertszeit im Labor von 727 Tagen (bei 20 °C). Es ist in Wasser nur wenig hydrolyseempfindlich, baut sich aber unter Sonneneinstrahlung schnell ab.

Der zuverlässigen Nachweis und die Quantifizierung von Flumetralin kann mittels gaschromatographischer Methoden erfolgen. Zur Identifizierung kann nach der chromatographischen Trennung ein Massenspektrometer verwendet werden.

Flumetralin ist in der Europäischen Union seit 11. Dezember 2015 zugelassen. Die Zulassung ist befristet bis 11. Dezember 2023. In der EU beträgt die Rückstandshöchstmenge in allen Lebensmitteln 0,01 mg/kg. In Deutschland, Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit Flumetralin zugelassen.