Dipropylsulfat: Chemische Verbindung

Dipropylsulfat ist ein Schwefelsäureester, genauer der Diester der Schwefelsäure mit n-Propanol.

Strukturformel
Strukturformel von Dipropylsulfat
Allgemeines
Name Dipropylsulfat
Summenformel C6H14O4S
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 598-05-0
EG-Nummer (Listennummer) 628-985-8
ECHA-InfoCard 100.157.208
PubChem 69015
ChemSpider 62237
Wikidata Q65224477
Eigenschaften
Molare Masse 182,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,11 g·cm−3

Siedepunkt

115 °C (16 mmHg)

Brechungsindex

1,41 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331​‐​314
P: 280​‐​303+361+353​‐​301+310+330​‐​304+340+310​‐​305+351+338+310​‐​403+233
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Herstellung

Dipropylsulfat kann durch Umsetzung von Sulfurylchlorid mit n-Propanol gewonnen werden.

Reaktionen

Dipropylsulfat ist ein Alkylierungsmittel. Durch Umsetzung mit elementarem Natrium und Dipropylsulfat kann Fulleren mit Propylgruppen modifiziert werden. Die Umsetzung von Vinylimidazol mit Dialkylsulfaten wie Dipropylsulfat ergibt ionische Flüssigkeiten. Dabei findet eine Alkylierung am Stickstoffatom des Imidazols statt, beispielsweise mit einer Propylgruppe. Das Gegenion ist entsprechend ein Monoalkylsulfat-Ion.

Toxizität

Dipropylsulfat ist ebenso wie andere Schwefelsäureester kurzkettiger Alkohole genotoxisch. Im Gegensatz zum Dimethylsulfat ist die Wirkung jedoch deutlich geringer.

Einzelnachweise

Tags:

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