Cyflumetofen: Chemische Verbindung

Es wurde von der japanischen Firma Otsuka AgriTechno Co., Ltd. entwickelt und 2007 auf den Markt gebracht.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie 1:1-Gemisch der (R)- und der (S)-Form
Allgemeines
Name	Cyflumetofen
Andere Namen	2-Methoxyethyl-(RS)-2-(4-tert-butylphenyl)-2-cyano-3-oxo-3-(α,α,α-trifluor-o-tolyl)propionat
Summenformel	C24H24F3NO4
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 400882-07-7 EG-Nummer (Listennummer) 642-974-5 ECHA-InfoCard 100.170.873 PubChem 11496052 ChemSpider 9670858 Wikidata Q3008637
Eigenschaften
Molare Masse	447,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,21 g·cm−3
Schmelzpunkt	77,9–81,7 °C
Siedepunkt	293 °C
Dampfdruck	5,9·10−6 Pa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,0281 mg·l−1 bei 20 °C) leicht löslich in Aceton und Dichlormethan (je 500 g·l−1)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​351 P: 201​‐​202​‐​261​‐​280​‐​302+352​‐​308+313
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) > 2000 mg·kg−1 (LD50, Vogel (Colinus virginianus), oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Zunächst wird 4-tert-Butylphenylacetonitril mit Dimethylcarbonat umgesetzt und das dadurch gewonnene Intermediat zu (4-tert-butylphenyl)cyanoacetat umgeestert. Diese Verbindung wird wiederum mit 2-Trifluormethylbenzoylchlorid zur Reaktion gebracht, wobei Cyflumetofen entsteht.

Cyflumetofen ist ein kristalliner, weißer Feststoff ohne Geruch. Während es in Wasser praktisch unlöslich ist, löst es sich gut in einigen organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan oder Aceton. Mit einer Halbwertszeit von neu Tagen ist es im Boden nicht persistent. Unter Einstrahlung von ultraviolettem Licht baut es sich rasch ab (Halbwertszeit 0,04 Tage bei pH 7). Das Molekül besitzt ein Stereozentrum. Das bedeutet, dass es zwei Konfigurationsisomere gibt. Das technische Produkt ist ein racemisches Gemisch.

Cyflumetofen ist ein selektiv wirksames Akarizid ohne negative Effekte auf Nichtzielorganismen. Als sogenanntes Propestizid entsteht das aktive Metabolit erst im Zielorganismus durch Hydrolyse oder Decarboxylierung. Dieses hemmt den Elektronentransport im mitochondrialen Komplex II (Succinat-Dehydrogenase). Dadurch wird die Atmungskette unterbrochen, was die Bewegungsfähigkeit einschränken und schließlich zu Lähmung und Tod der Zielorganismen führen kann.

Anwendung findet Cyflumetofen gegen eine Vielzahl unterschiedlicher Milben im Anbau von Zitrusfrüchten, Weintrauben, Äpfel, Erdbeeren, Tomaten und Baumnüssen.

Der Wirkstoff Cyflumetofen ist in der Europäischen Union seit 2013 zugelassen. In Deutschland und Österreich sind Pflanzenschutzmittel mit Cyflumetofen zugelassen. In der Schweiz sind keine Präparate mit dem Wirkstoff erhältlich.