Dinitrobenzole: Stoffgruppe
Die Dinitrobenzole (nach der IUPAC-Nomenklatur Dinitrobenzen, auch DNB) bestehen aus einem Benzolring mit zwei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten.
Durch unterschiedliche Anordnung der Nitrogruppen ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4N2O4. Das m-Dinitrobenzol fällt u. a. bei der Sprengstoffherstellung an.
Vertreter
| Dinitrobenzole | ||||||
| Name | o-Dinitrobenzol | m-Dinitrobenzol | p-Dinitrobenzol | |||
| Andere Namen | 1,2-Dinitrobenzol | 1,3-Dinitrobenzol | 1,4-Dinitrobenzol | |||
| Strukturformel |  |  |  | |||
| CAS-Nummer | 528-29-0 | 99-65-0 | 100-25-4 | |||
| 25154-54-5 (Isomerengemisch) | ||||||
| PubChem | 10707 | 7452 | 7492 | |||
| Summenformel | C6H4N2O4 | |||||
| Molare Masse | 168,11 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | fest | |||||
| Kurzbeschreibung | farblose Kristalle | gelbliche Kristalle | farblose Kristalle | |||
| Schmelzpunkt | 118 °C | 89 °C | 174 °C | |||
| Siedepunkt | 318 °C | 291 °C | 299 °C | |||
| Dichte | 1,565 (17 °C) | 1,575 (18 °C) | 1,625 (18 °C) | |||
| Dampfdruck | 0,08 Pa (30 °C) | 0,07 Pa (30 °C) | ||||
| 0,34 Pa (50 °C) | 0,23 Pa (50 °C) | |||||
| Löslichkeit | unlöslich in Wasser | |||||
| GHS- Kennzeichnung | aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
| |||||
| H- und P-Sätze | 300+310+330‐373‐410 | 330‐310‐300‐373‐410 | 300‐310‐330‐373‐410 | |||
| keine EUH-Sätze | ||||||
| 260‐280‐284‐301+310+330‐302+352+310‐361+364‐304+340+310 | 260‐264‐273‐280‐284‐301+310 | 260‐264‐273‐280‐284‐301+310 | ||||
| MAK-Wert | Schweiz: 0,15 ml·m−3 bzw. 1 mg·m−3 | |||||
Eigenschaften
Die Dinitrobenzole sind allesamt kristalline Feststoffe. Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das p-Dinitrobenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Darstellung
Das m-Dinitrobenzol ist durch erneute Nitrierung von Nitrobenzol zugänglich, die Reaktion läuft mit Schwefelsäure säurekatalysiert ab. Der −I-Effekt und der −M-Effekt der Nitrogruppe des Nitrobenzols bewirken zu 93 % eine Direktion in die meta-Stellung. Die ortho- und para-Produkte treten nur zu 6 bzw. 1 % auf.
Verwendung
Eine Reduktion des m-Dinitrobenzols mit Natriumsulfid in wässriger Lösung führt zu m-Nitroanilin, die komplette Reduktion (Fe/HCl) zu m-Phenylendiamin.
Weblinks
Einzelnachweise
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